TD1 - Les CPGE de Loritz

CHIMIE ORGANIQUE : TD n°1
A – APPLICATIONS DU COURS
1°) Ecrire les formules topologiques des composés suivants :
a) 3-méthylbut-1-ène
b) 5-éthyl-2-méthylhept-3-yne
c) hexa-1,4-diyne
d) 1,1,2-triméthylcyclopropane
e) isopropylbenzène
f) styrène (vinylbenzène)
g) cyclopentadiène
Rép : cf TD
2°) Donner le nom officiel des composés suivants :
c)
d)
Rép : a) méthylbenzène (toluène) b) naphtalène c) 2-méthylbut-1-èn-3-yne d) 4-éthyl-3-méthylheptane
3°) Ecrire les formules topologiques des composés suivants :
a) hexane-2,4-dione
b) 3-méthylbutanal
c) propènal
d) 2-chloro-1-méthylméthoxypropane
Rép : cf TD
4°) Donner le nom officiel des composés suivants :
a) CH 3 -CH 2 -CH(CH 2 -NH 2 )-CH 2 -CH 3 b) c) HOOC-CH 2 -CH 2 -COOH
d) CH 3 -CO-O-CO-C 6 H 5 .
Rép : a) 2-éthylbutylamine b) acide cyclopentanoïque c) acide butanedioïque d) anhydride acétique et benzoïque
5°) Ces molécules sont-elles chirales ou achirales ? Si elles contiennent un ou plusieurs carbones
asymétriques, marquez-les d’un astérisque.
Rép : a) achirale, pas de C* b) chirale et deux C* c) achirale (plan de symétrie) et deux C* d) chirale et un C* e)
achirale, pas de C*
f) chirale ,pas de C*
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6°) Les molécules suivantes diffèrent-elles par leur conformation ou leur configuration ? Dans ce dernier cas,
sont-elles énantiomères ou diastéréoisomères ?
Rép : a) conformères (tous les deux (R,S))
b) diastéréoisomères (RS et SS)
B – TRAVAUX DIRIGES n°7
I – CHLORAMPHENICOL
Le chloramphénicol A est un antibiotique utilisé contre la fièvre typhoïde. Sa structure est la suivante :
Le produit biologiquement actif est un des isomères que présente cette molécule.
1°) Combien de stéréoisomères de configuration présentent cette molécule ?
2°) Représenter ceux-ci selon l’axe C 1 -C 2 selon Newman.
3°) Donner la configuration (R,S) des différents isomères.
4°) Indiquer les relations entre les différents isomères.
Rép : 1°) 4 stéréoisomères… 2°) 3°) 4°) cf TD.
II – CONFIGURATIONS Z ET E
Indiquer la stéréochimie des doubles liaisons des molécules suivantes.
1°) La molécule est formée par isomérisation du rétinal, dans l’une des phases du mécanisme de la vision.
2°) La jasmone représente 2% de l’huile essentielle de jasmin :
Rép : De la gauche vers la droite 1°) Z,E,E,Z,E et 2°) Z,Z
III – ATOME ASYMETRIQUE ET DOUBLE LIAISON
Représenter les stéréoisomères de configuration de la structure suivante :
Indiquer toutes les configurations. Préciser les relations de stéréoisomérie entre ces
configurations.
Rép : La configuration de la liaison intracyclique est E est ne peut-être changée ⇒ 4 stéréoisomères dont (E,R,E) ; (E,S,E) qui forme deux
énantiomères et (E,R,Z) et (E,S,Z) qui forment deux autres énantiomères.
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C – EXERCICES SUPPLEMENTAIRES
I – NOMENCLATURE
Rép :
1°) benzonitrile
2°) hexachloroéthane
3°) vinylcyclohexane
4°) N,N-méthylisopropylpropylamine
5°) 2-oxopent-4-ènoate de méthyle
6°) benzoate de phényle
7°) 3-éthoxypropyne
8°) 2,3-dihydroxypropanal
9°) Acide (E)-2-chlorobut-2-ènoïque
II – NORADRELINE
Quelle est la configuration de la noradréline ? R ou S ?
Rép : R
III – GRANDISOL
Quelle est la configuration du grandisol ?
Rép : (R,R)
IV – COMPOSES CYCLIQUES
Donner la relation de stéréoisomérie entre les composés
suivants :
Rép : Diastéréisomères.
V – DELMATRELINE
Représenter la configuration active de la delmatréline c’est à dire celle qui a les deux atomes du cycle R et
le troisième S. Combien y a-t-il de stéréoisomères ?
Rép : 8 stéréoisomères.
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