COURS BL0034 et BL0024 - Moodle 2

3.2. Les glycosides cyanogénétiques
Action pharmacologique:
Les glycosides cyanogénétiques sont capables de libérer de l’acide cyanhydrique par hydrolyse,
qui est un composé hautement toxique et dans certains cas mortel: il possède tout comme l’anion
cyanure, le groupe CN-. Le premier symptôme d’une intoxication au cyanure est l’anoxie :
l’organisme n’utilise plus assez d’oxygène pour fonctionner correctement. Le cyanure ne diminue
pas la quantité d’oxygène dans le sang mais empêche son utilisation au niveau cellulaire : il
interfère avec les cytochromes. Les cytochromes sont des enzymes réalisant des réactions
d’oxydo-réduction nécessaires au cycle respiratoire. Privés d’oxygène, le cœur et le cerveau
finissent par stopper toute activité. Une dose de 300 ppm (partie par million) peut tuer un homme
en quelques minutes. Une exposition prolongée à une concentration de 50 ppm de cyanure
comporte des risques graves. La victime d’une intoxication éprouve des difficultés à respirer et une
faiblesse musculaire due au manque d’oxygène. Cela peut aller jusqu’à la perte de connaissance.
Les glucosides cyanogénétiques libèrent également des ions nitrite NO 2 - . Ces derniers se lient à
la molécule d’hémoglobine compétitivement à l’oxygène.
Distribution:
On rencontre des glycosides cyanogénétiques le plus souvent dans la famille des Rosaceae. Une
seule plante de cette famille est utilisée en pharmacie sous forme d’eau (Aqua laurocerasi).
(!) Prunus laurocerasus/laurier-cerise/Kirschlorbeer (Rosaceae)
Principes actifs: les feuilles renferment du prunasoside (0,10-0,15 % en HCN). Leur consistance
coriace diminue le risque d'ingestion. La graine renferme de l'amygdaloside mais n'est
pratiquement jamais croquée, le noyau étant particulièrement dur ; la pulpe des fruits qui souvent
attirent les enfants ne renferme heureusement qu'une quantité infime d'hétérosides
cyanogénétiques.
Prunus amygdalus/amandier/Bittermandel
Prunus spinosa/épine noire/Schlehdorn
Linum usitatissimum/lin/Lein
Trifolium repens/trèfle blanc/Weissklee
Lotus corniculatus/lotus corniculé/Hornklee
Structure chimique:
Cette réaction est à l’origine du goût typique de différentes espèces contenant de l’amygdaline.
Utilisation en pharmacie: sous forme d’ Aqua laurocerasii normata dans différentes préparations
comme stimulant respiratoire, arômatisant et antispasmodique.
Toxicité:
Seul le laurier cerise fait partie de la famille des toxiques
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