ACIDI CARBOSSILCI e DERIVATI

HO:
R CH
δ
CH CH 2 2
CH 2 C
O
OH
Δ
H +
H 2 O +
R
CH2CH O
CH2 C
O
CH 2
δ-lattone
se l'OH è più vicino al carbossile, ci sono altri percorsi di reazione, più facili della
chiusura di un anello teso
β
H +
HO
O Δ
R CH CH C
2
OH
α OH
R CH C
OH O
HO
OH
C CH R
O
H +
Δ
R
CH O
CH C
2 O
R CH CH C
R O
CH C
O O
C CH
O R
lattide
O
OH
+ 2 H
2
O
β-eliminazione
se l'OH è più lontano dal carbossile, il prodotto dipende dalle condizioni di reazione
in soluzione molto diluita:
OH
Δ
H +
OH
OH
O
CH CH CH CH CH2 C
2 2CH2 2 2
O
O
in soluzione concentrata:
OH Δ
n CH CH CH CH CH ( ) 2 C
2 2 CH O CH CH CH CH
2 2 2
2 C
2 CH2 CH2 2 2
n
b) Alogenuri acilici
R
C
O
Cl
O
..
+ HOR'
H +
lento
+ n H 2 O
-
O +
R C OR'
Cl H
HCl
E’ opportuno effettuare la reazione in presenza di una base (per HCl)
O
R C
OH
O
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