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ACIDI CARBOSSILCI e DERIVATI

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3.<br />

e) Ammidi Essendo meno reattive, richiedono condizioni di reazione<br />

troppo energiche per essere utili<br />

REAZIONE CON AMMONIACA ED AMMINE<br />

a) Acidi carbossilici<br />

+ :NH<br />

3 - NH 4 +<br />

con NH 3<br />

O<br />

O<br />

R C<br />

R C<br />

OH<br />

O<br />

Scaldando il carbossilato di ammonio solido:<br />

R C<br />

O<br />

O-<br />

NH 4 + (solido)<br />

Meccanismo:<br />

R C<br />

O<br />

O-<br />

NH4<br />

+<br />

R<br />

C<br />

O<br />

O<br />

R<br />

Meccanismo:<br />

-<br />

Δ<br />

O-<br />

O +<br />

R C + :NH3 R C<br />

OH<br />

OH<br />

C<br />

O<br />

OH<br />

RNH 3 +<br />

NH 3<br />

R<br />

con ammine primarie<br />

+ RNH 2<br />

(solido)<br />

R<br />

O<br />

RNH<br />

+<br />

C<br />

- 3<br />

O<br />

-<br />

O<br />

R C<br />

O<br />

OH<br />

+ RNH<br />

2<br />

O<br />

R C NH R<br />

OH2 +<br />

R C<br />

NH R<br />

Δ<br />

C<br />

R<br />

O<br />

reazione acido-base<br />

NH 2<br />

-<br />

O<br />

C<br />

OH 2<br />

+<br />

+ H 2 O<br />

NH 2<br />

O<br />

R C<br />

- RNH 3 +<br />

R C<br />

O<br />

O<br />

R C<br />

O<br />

NH<br />

+ H<br />

2<br />

O<br />

R<br />

R<br />

O<br />

C<br />

+ H 2 O<br />

-<br />

OH<br />

+<br />

NH2 R<br />

NH 2<br />

+ H 2 O<br />

16

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