ACIDI CARBOSSILCI e DERIVATI
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3.<br />
e) Ammidi Essendo meno reattive, richiedono condizioni di reazione<br />
troppo energiche per essere utili<br />
REAZIONE CON AMMONIACA ED AMMINE<br />
a) Acidi carbossilici<br />
+ :NH<br />
3 - NH 4 +<br />
con NH 3<br />
O<br />
O<br />
R C<br />
R C<br />
OH<br />
O<br />
Scaldando il carbossilato di ammonio solido:<br />
R C<br />
O<br />
O-<br />
NH 4 + (solido)<br />
Meccanismo:<br />
R C<br />
O<br />
O-<br />
NH4<br />
+<br />
R<br />
C<br />
O<br />
O<br />
R<br />
Meccanismo:<br />
-<br />
Δ<br />
O-<br />
O +<br />
R C + :NH3 R C<br />
OH<br />
OH<br />
C<br />
O<br />
OH<br />
RNH 3 +<br />
NH 3<br />
R<br />
con ammine primarie<br />
+ RNH 2<br />
(solido)<br />
R<br />
O<br />
RNH<br />
+<br />
C<br />
- 3<br />
O<br />
-<br />
O<br />
R C<br />
O<br />
OH<br />
+ RNH<br />
2<br />
O<br />
R C NH R<br />
OH2 +<br />
R C<br />
NH R<br />
Δ<br />
C<br />
R<br />
O<br />
reazione acido-base<br />
NH 2<br />
-<br />
O<br />
C<br />
OH 2<br />
+<br />
+ H 2 O<br />
NH 2<br />
O<br />
R C<br />
- RNH 3 +<br />
R C<br />
O<br />
O<br />
R C<br />
O<br />
NH<br />
+ H<br />
2<br />
O<br />
R<br />
R<br />
O<br />
C<br />
+ H 2 O<br />
-<br />
OH<br />
+<br />
NH2 R<br />
NH 2<br />
+ H 2 O<br />
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