ACIDI CARBOSSILCI e DERIVATI

4.
REAZIONE CON ACIDI CARBOSSILICI E CARBOSSILATI
Con questi nucleofili possono reagire solo I derivati acilici più reattivi
a) Alogenuri acilici
+
-
Cl -
O
O
R
O
C
O
R
O
C
Cl
R C
O
C
R
O-
Cl
O
R C
O
R C
O
O
R
O
C +
OH
R
O
C
Cl
R C
+ O
C
R
Cl
H
O
HCl
R
R
C
O
C
O
neutralizzato con una base
man mano che si forma
es:
O
CH3 CH CH 2 2 C
Cl
+
O
CH3 CH CH 2 2 C
OH
N
O
C
CH3 CH CH 2 2 O
O
C
CH2 CH CH 2 3
-
N
H + Cl -
b) Acidi carbossilici
O (SOLO con acidi bicarbossilici in grado di formare
anelli stabili) O
C
C
CH OH Δ CH 2
2
O
CH OH
2 CH2 C
H C
2
O
O
O
2. REAZIONE CON TIOLI
a) Alogenuri acilici
R' SH + R C
O
R
O-
C Cl
R C
Cl R' SH
+ HCl
es:
O
+
CH CH C
3 2
Cl
CH CH SH
3 2
N
O
CH CH C
3 2
S
N+
Cl
-
H
CH CH 2 3
O
SR'
20