ACIDI CARBOSSILCI e DERIVATI
ACIDI CARBOSSILCI e DERIVATI
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C OCH2CH O<br />
3<br />
CH R<br />
C<br />
O<br />
OCH CH 2 3<br />
R<br />
(CH 3 ) 3 CO - K +<br />
R' O<br />
CH C<br />
OH<br />
C<br />
-<br />
OCH2CH O<br />
3<br />
R C: R' X<br />
C<br />
O OCH CH 2 3<br />
acido acetico α,α-disostituito<br />
1. H<br />
2<br />
O, - OH<br />
2. H<br />
3<br />
O +<br />
C<br />
3.<br />
OCH2CH O<br />
3<br />
R C R'<br />
C<br />
O OCH CH 2 3<br />
Δ , - CO 2<br />
La reazione si può effettuare con tutti gli alogeno derivati utilizzati con il 3ossobutanoato<br />
di etile (estere acetoacetico)<br />
alogenuri alchilici, alogenuri acilici,<br />
α-alogenochetoni, α-alogenoesteri<br />
altri esempi (che si possono usare anche nella sintesi acetoacetica:<br />
R-X = α,ω-dialogenoalcani<br />
C OCH2CH O<br />
3<br />
CH R<br />
C<br />
O<br />
OCH CH 2 3<br />
R<br />
(CH 3 ) 3 CO - K +<br />
R' O<br />
CH C<br />
OH<br />
+ CH<br />
2<br />
CH<br />
2<br />
O - :<br />
-<br />
Na +<br />
Na + C OCH2CH O<br />
C 3<br />
CH<br />
C<br />
O<br />
OCH CH 2 3<br />
OCH2CH O<br />
3<br />
CH2 C<br />
O<br />
OCH CH 2 3<br />
C<br />
-<br />
OCH2CH O<br />
3<br />
R C: R' X<br />
C<br />
O OCH CH 2 3<br />
acido acetico α,α-disostituito<br />
1. H<br />
2<br />
O, - OH<br />
2. H<br />
3<br />
O +<br />
C<br />
3.<br />
OCH2CH O<br />
3<br />
R C R'<br />
C<br />
O OCH CH 2 3<br />
Δ , - CO 2<br />
La reazione si può effettuare con tutti gli alogeno derivati utilizzati con il 3ossobutanoato<br />
di etile (estere acetoacetico)<br />
alogenuri alchilici, alogenuri acilici,<br />
α-alogenochetoni, α-alogenoesteri<br />
altri esempi (che si possono usare anche nella sintesi acetoacetica:<br />
R-X = α,ω-dialogenoalcani<br />
+ CH<br />
2<br />
CH<br />
2<br />
O - :<br />
-<br />
Na +<br />
Na + C OCH2CH O<br />
C 3<br />
CH<br />
C<br />
O<br />
OCH CH 2 3<br />
OCH2CH O<br />
3<br />
CH2 C<br />
O<br />
OCH CH 2 3<br />
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