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ACIDI CARBOSSILCI e DERIVATI

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C OCH2CH O<br />

3<br />

CH R<br />

C<br />

O<br />

OCH CH 2 3<br />

R<br />

(CH 3 ) 3 CO - K +<br />

R' O<br />

CH C<br />

OH<br />

C<br />

-<br />

OCH2CH O<br />

3<br />

R C: R' X<br />

C<br />

O OCH CH 2 3<br />

acido acetico α,α-disostituito<br />

1. H<br />

2<br />

O, - OH<br />

2. H<br />

3<br />

O +<br />

C<br />

3.<br />

OCH2CH O<br />

3<br />

R C R'<br />

C<br />

O OCH CH 2 3<br />

Δ , - CO 2<br />

La reazione si può effettuare con tutti gli alogeno derivati utilizzati con il 3ossobutanoato<br />

di etile (estere acetoacetico)<br />

alogenuri alchilici, alogenuri acilici,<br />

α-alogenochetoni, α-alogenoesteri<br />

altri esempi (che si possono usare anche nella sintesi acetoacetica:<br />

R-X = α,ω-dialogenoalcani<br />

C OCH2CH O<br />

3<br />

CH R<br />

C<br />

O<br />

OCH CH 2 3<br />

R<br />

(CH 3 ) 3 CO - K +<br />

R' O<br />

CH C<br />

OH<br />

+ CH<br />

2<br />

CH<br />

2<br />

O - :<br />

-<br />

Na +<br />

Na + C OCH2CH O<br />

C 3<br />

CH<br />

C<br />

O<br />

OCH CH 2 3<br />

OCH2CH O<br />

3<br />

CH2 C<br />

O<br />

OCH CH 2 3<br />

C<br />

-<br />

OCH2CH O<br />

3<br />

R C: R' X<br />

C<br />

O OCH CH 2 3<br />

acido acetico α,α-disostituito<br />

1. H<br />

2<br />

O, - OH<br />

2. H<br />

3<br />

O +<br />

C<br />

3.<br />

OCH2CH O<br />

3<br />

R C R'<br />

C<br />

O OCH CH 2 3<br />

Δ , - CO 2<br />

La reazione si può effettuare con tutti gli alogeno derivati utilizzati con il 3ossobutanoato<br />

di etile (estere acetoacetico)<br />

alogenuri alchilici, alogenuri acilici,<br />

α-alogenochetoni, α-alogenoesteri<br />

altri esempi (che si possono usare anche nella sintesi acetoacetica:<br />

R-X = α,ω-dialogenoalcani<br />

+ CH<br />

2<br />

CH<br />

2<br />

O - :<br />

-<br />

Na +<br />

Na + C OCH2CH O<br />

C 3<br />

CH<br />

C<br />

O<br />

OCH CH 2 3<br />

OCH2CH O<br />

3<br />

CH2 C<br />

O<br />

OCH CH 2 3<br />

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