ACIDI CARBOSSILCI e DERIVATI

O O
C C
O CH2 CH
CH CH 3
3 2
CH C
+ CH
3
CH
2
O
-
O
C
CH3
O
+ CH
O CH
3
CH
2
OH
2 CH3 -
(equilibrio spostato a destra)
CH C
O O
C
CH3
-
(Na
O CH CH 2 3
+ O O
)
H O 2
OH
C
CH3
C
CH O
2
CH CH 2 3
-
H più acidi di quelli dell’estere di partenza
E' possibile la condensazione incrociata, quando un solo estere ha H in α:
CH
3
CH
2
O - 1.
Na
2. H +
+
C O
CH C O CH CH 3 2 3
O O
C C
CH2 O CH CH 2 3
O O
CH CH 2 3
qualsiasi carbanione è in grado di dare condensazione
O
H C 3 C C(CH ) 3 3
NaNH
2
O
-
(Na H C 2 C C(CH ) 3 3
+ )
NH 3
3. Ammidi
O
R C NH 2
CH 3
O
C
C
CH3 CH3
-
CH 2
+
CH
3
CH
2
O -
O
O O
CH C O CH CH CH C
3 2 3
3
CH2C C(CH ) 3 3
Con anidride fosforica, P 2 O 5
R C N + H
2
O
Con con Br 2 + NaOH (Trasposizione di Hofmann)
O
R C NH + Br
2
+ 4 NaOH R-NH
2
+ 2 NaBr + Na
2
CO
3
+ 2 H
2
O
2
meccanismo
(oppure NaOBr, OH - )
O
R C NH 2
+ - OH
O
-
R C NH + H
2
O
O
-
R C NH + Br Br
O
R C NH Br + Br
N-bromoammide
-
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