ACIDI CARBOSSILCI e DERIVATI

+ δ- δ+
R'
O
C Cl R Li R'
O
C
R
+
Li
Cl
R'
O
C R +
δ- δ+
R Li R'
- O
+
Li
C R
R
O
R' C
H 2 O, H +
con cadmioorganici e cuprati organici
Per fermare la reazione a chetone si devono usare:
2 RMgX + CdCl 2
esempio:
es.:
CH 3
Cd
O
R' C Cl
MgBr
CdCl 2
+ CH3 CH2 C
Cl
R
+
OH
LiCl
R' C R
composti organometallici meno reattivi
solo con i cloruri acilici
R 2 Cd + MgCl 2 + MgX 2
(R = CH 3 , alchile primario, fenile)
O
δ- δ+
+ R CuLi 2
Cd
CH 3 CH 2 C
O
-
-
O
R' C Cl
R
R
O
Cl CH 3 CH 2 C
O
R' C
O
O
C
Cl + (CH ) CuLi
3 2
C
CH3
O
O
H C
C C
Cl
(CH CH ) CuLi 3 2 2
H
C
C
C
CH2 CH3 CH
CH2 CH3 -78°C
CH CH
3
CH2 CH3 (feromone delle formiche)
92%
CH 3
CH 3
R
22