Leitura Complementar_Introdução à Química Orgânica.pdf

átomos estão unidos uns aos outros. Por outro lado, as fórmulas estruturais
representam com alguns detalhes como os átomos se unem para formar as
moléculas. Existem várias maneiras de representar as fórmulas estruturais
dos compostos orgânicos, como ilustrado para o caso de um composto de
fórmula molecular CsHls.
HHHHHHHH
H;C;C;C;C;C;C;C;C;H
................
HHHHHHHH
Fórmula de pontos
ou de Lewis
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
Capítulo 1 Estrutura e propriedades de moléculas orgânicas 11
H H H H H H H H
I I I I I I I I
H-C-C-C-C-C-C-C-C-H
I I I I I I I I
H H H H H H H H
Fórmula de traços
ou de Kekulé
Fórmula condensada Fórmula de linhas
Observe que na primeira representação todos os elétrons de valência
são indicados por pontos, e na segunda estrutura utilizam-se traços para
representar os pares de elétrons que participam das ligações entre os átomos
de carbono e de hidrogênio. Elas são denominadas formula de pontos e de
traços, respectivamente. Essas representações são também conhecidas como
formulas de Lewis, conforme mencionado. A fórmula de traços é às vezes também
conhecida como formula de Kekulé.
Na fórmulacondensada as ligações entre os átomos não são representadas.
Essa representação pode ser ainda mais simplificada, como CH3[CH2]6CH3.
Nesse caso, a unidade que se repete (CH 2 ) é colocada entre colchetes e um
índice é adicionado para indicar o número de unidades presentes.
Para moléculas com muitos átomos, essas três representações podem
se tornar confusas e às vezes inconvenientes. Em vista disso, os químicos
encontraram uma maneira ainda mais simplificada de representar as estruturas
dos compostos orgânicos. É a chamada formula de linhas. Nesse
caso, o esqueleto carbônico é representado por uma linha em ;::,igue-zague,
na qual cada linha curta representa uma ligação. De acordo com essa
representação, em cada vértice ou extremidade existe um carbono. Os
átomos de hidrogênio são omitidos, sendo em número suficiente para
completar a tetravalência do carbono. No caso da existência de ligações
múltiplas, elas são representadas por meio de duas ou três linhas, respectivamente.
Outros átomos ou grupos de átomos devem ser representados
como nos exemplos a seguir:
H H H H H
I I I I I
H-C-C-C-C-C-H ou ~
I I I I I OH
H H OHH H
H H
I I
H-C-C-C==C-C-Br
I I
H
I
I
ou '"
H H H
H H H
H 'é \/H
H~é C/ C \
\ 1/
H..... C-C'
8 H
H
ou
O-
Existem ainda outras formas de representar as fórmulas estruturais dos
compostos. Cabe a cada um escolher a maneira que julgar mais conveniente
em função dos detalhes que deseja mostrar.
/Br