Leitura Complementar_Introdução à Química Orgânica.pdf

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6 <strong>Introdução</strong> <strong>à</strong> química orgânica I ' e- Teste 1.2 Represente as fórmulas de Lewis para os compostos a seguir e calcule as cargas formais para cada um dos átomos. a) KCN b) NaOH c) (CH3)4NF d) NH 3 e) HN0 2 Hibridação dos orbitais e forma tridimensional das moléculas Até o momento discutiu-se apenas a respeito do número de ligações que cada átomo deve fazer para alcançar a estabilidade eletrônica, o que significa, na maioria das vezes, conter oito elétrons na camada de valência. Agora será discutido como os átomos de uma molécula se arranjam no espaço. Para compreender o arranjo espacial dos átomos em dada molécula, é necessário considerar inicialmente a hibridação dos orbitais atômicos. É a teoria da hibridação que fornece explicaçõespara a geometria observada nas moléculas. Orbitais híbridos Sp3 o composto orgânico mais simples é o gás metano, CH 4 . Para satisfazer a valência de todos os cinco átomos, os hidrogênios devem unir-se ao carbono por meio de ligações simples, denominadas ligações sigma (o), No estado fundamental, a configuração eletrônica do átomo de carbono é ls22s22p2. Com essa distribuição eletrônica, o carbono não é capaz de se ligar a quatro átomos de hidrogênio, mas apenas a dois. Para melhor compreensão desse fato, basta representar os orbitais em forma de 'caixas', como mostrado a seguir: 2s Estado fundamental Estado excitado Se, no entanto, um elétron do orbital 2s for transferido para o orbital 2p vazio, o carbono passará a ter quatro elétrons desemparelhados (estado excitado), sendo, portanto, capaz de fazer quatro ligações. Desse modo, explica-se a tetravalência do átomo de carbono. Porém, se os átomos de hidrogênio se ligassem aos orbitais 2s, 2px' 2pye 2pz' os ângulos entre as ligações H-C-H não corresponderiam ao valor experimental de 109,47°, pois o ângulo entre os orbitaisp é de 90°. Também não seriam iguais todos os comprimentos das ligações C-H, pois o orbital 2s possui raio diferente do dos orbitais 2p. O que acontece, na verdade, é uma hibridação dos orbitais s e p, dando origem a quatro novos orbitais denominados híbridos si. Na Figura 1.3 é mostrada uma representação dos níveis de energia relativa dos orbitais originais s e p do carbono e dos orbitais híbridos Sp3. Note que o número de orbitais híbridos é igual ao número de orbitais originais. Os quatro orbitais híbridos possuem a mesma energia, sendo esta menor que a dos orbitais p e maior que a do orbital s. Cada orbital Sp3 possui um elétron, o que possibilita a cada um realizar uma ligação covalente. O ângulo entre os orbitais híbridos Sp3 é de 109,47°; dessa forma, a distância entre eles é máxima, minirnizando assim a repulsão entre os elétrons. Na Figura 1.4 pode-se observar uma representação simplificada da combinação
Energia __i 2p __i· 2p __ 2p x y Z _t_ 2s --- ---- --- --- --- --- Capítulo 1 Estrutura e propriedades de moléculas orgânicas 7 t t t Orbitaisatômicos originais Orbitais híbridos 2Sp3 Fi9ura 1.3 Representação dos níveis de energia dos orbitais originais e dos orbitais híbridos Sp3 do átomo de carbono. z p R -~-~~~-~y hibridação ~ + 4 H x Fi9ura 1.4 Combinação de três orbitais p e um orbital s, para formar quatro orbitais híbridos Sp3, e representação da interpenetração do orbital 1s de quatro átomos de hidrogênio com os orbitais Sp3 do carbono, para formar o metano. dos orbitais s ep do carbono para formar os orbitais híbridos, e a combinação destes com quatro átomos de hidrogênio, resultando na formação do CH 4 . Como os orbitais híbridos são formados a partir de orbitais s e p, sua forma é mais bem representada pela Figura 1.5. Nota-se que eles se parecem com os orbitais p, sendo um dos lóbulos maior que o outro. Para não tornar a Figura 1.4 muito complicada, foi representado apenas o lóbulo maior de cada orbital Sp3. A geometria da molécula de metano é dependente da geometria dos orbitais Sp3, sendo, portanto, representada conforme ilustrações na Figura 1.6. O átomo de carbono ocupa o centro de um tetraedro, e os átomos de hidrogênio ocupam seus vértices. O ângulo entre as ligações H-C-H é de 109,47°, sendo denominado tetraédrico. Esse é o arranjo espacial em que a distância entre os átomos de hidrogênio é máxima e, consequentemente, a repulsão entre os elétrons das ligações C-H é minimizada. Assim, as ligações sigma entre o carbono e os átomos de hidrogênio na molécula do metano são formadas pela superposição dos orbitais 2Sp3 do carbono com os orbitais ls de cada hidrogênio. Como na molécula de metano, todo carbono que se encontrar ligado a quatro outros átomos ou grupo de átomos, apenas por meio de ligações s, terá hibridação Sp3, ou seja, geometria tetraédrica. O tetracloreto de carbono, por exemplo, tem a mesma geometria do metano, veja: CI 1~109,470 """C\_CI CI"" CI Figura 1.5 Representação de um orbital Sp3 (C) 109,47'11 H"" H \\\\\\ \-H H Ligação no plano do papel '"'' '" Ligação atrás do plano Ligação na frente do plano Figura 1.6 Representações da estrutura tridimensional do CH 4 . Na Figura A é ilustrado o modelo de bolas e varetas, e nas figuras B e C observa- -se como os átomos de hidrogênio ocupam os vértices de um tetraedro, e o carbono, o centro dele.
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