Leitura Complementar_Introdução à Química Orgânica.pdf

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16 Introdução à química orgânica H~~~H ri CI CI 11 11 ~C~ ~c~ 1 CI-;:?' ~ ---..::: CI H ~ H H CI H j.L=OCm j.L=OCm j.L= 6,20 x 10-30 C m Para o cloreto de metila (CH 3 Cl), o momento de dipolo da ligação C-Cl soma-se aos momentos de dipolo das outras ligações, e, como consequência, o composto apresenta um momento de dipolo igual a 6,20 x 10- 30 C m, sendo, portanto, polar. Outros exemplos de moléculas polares são dados a seguir: 10 10 10__ H~~~H H 1 FÇ~'=::::::::::F F 1ou r ~OG H ~ H / j.L= 4,87 x 10-30 C m j.L= 0,80 X 10-30 C m j.L= 6,14 x 10-30 C m Observe que, em todos os casos, os compostos apresentam pelo menos um par de elétrons não ligantes, os quais contribuem para o momento de dipolo da molécula. Nesses casos, o vetor é direcionado do par de elétrons para o núcleo. Teste 1.9 Represente as fórmulas tridimensionais para os compostos listados a seguir, apresentando os momentos de dipolo de cada ligação e os momentos de dipolo resultantes. a) HC == CH b) BCl 3 c) NF 3 d) CH 2 = CC1 2 Propriedades físicas e forças intermoleculares .~,---------------- A fase gasosa corresponde ao estado mais simples da matéria. Nesse caso, como o gás ocupa um volume muitas vezes maior que o correspondente ocupado pelo mesmo composto no estado líquido ou sólido, a distância média entre as moléculas será muito maior no primeiro caso. Com isso, as interações entre as moléculas serão menores no gás que nas fases líquida ou sólida. Em outras palavras, as moléculas são mantidas unidas nas fases condensadas (nome genérico dado às fases líquida e sólida) por meio de interações denominadasforças intermoleculares. A natureza e a intensidade dessas forças intermoleculares têm grande influência sobre várias propriedades dos compostos, como temperatura de ebulição, temperatura de fusão e solubilidade em determinado solvente. No Quadro 1.2 são apresentados alguns tipos de interações intermoleculares e as espécies envolvidas. A seguir será feita uma breve discussão sobre cada tipo de interação listada nesse quadro. Interação íon-dipolo Esse tipo de interação ocorre quando compostos iônicos como NaCl, CaCI 2 , Na 2 SO 4 e outros são dissolvidos em solventes polares como água ou
Quadro 1.2 Forças intermoleculares e espécies envolvidas Tipo de interação Força relativa Espécies envolvidas fon-dipolo Dipolo-dipolo Dipolo-dipolo induzido Dipolo instantâneodipolo induzido Ligação de hidrogênio Forte Moderadamente forte Capítulo 1 Estrutura e propriedades de moléculas orgânicas 17 fons e moléculas polares Moléculas polares Muito fraca Molécula polar e outra apoiar Muito fraca* Forte Qualquer tipo de molécula, incluindo as apoiares Moléculas que possuem hidrogênio ligado a elemento bastante eletronegativo como F, N eO * Em geral essas forças são fracas, mas, uma vez que aumentam com a superfície de contato entre as moléculas, podem se tornar intensas. álcool. Ela é devida à atração eletrostática entre os íons positivos (cátions) e a parte negativa da molécula do solvente, e entre os íons negativos e a parte positiva da molécula do solvente, conforme ilustrado a seguir, para as interações envolvendo os íons sódio e doreto com moléculas de água. Essa representação é simplificada, uma vez que o número de moléculas' que interagem com cada íon dependerá da natureza do solvente e dos íons. Quando o solvente utilizado é a água, diz-se que os íons estão hidratados e, quando é diferente da água, diz-se que eles estão solvatados. H H 'v·/ O O / .., H H :CI: H, O: / .. H H-O: 'H Em alguns casos, quando os sais cristalizam-se a partir de uma solução aquosa, os íons podem reter certa quantidade de água formando os compostos denominados hidratos, como é o caso do MgS0 4 ·7H 2 0 e CuS0 4 ·5H 2 0. Tanto a carga do íon quanto seu tamanho influenciam na extensão do grau de hidratação do composto. Interação dipolo-dipolo Conforme visto anteriormente, diversas moléculas orgânicas apresentam dipolos permanentes. Na fase condensada, essas moléculas interagem entre si, como resultado da atração da extremidade positiva de uma molécula pela extremidade negativa de outra. Dois tipos de arranjos possíveis para essa interação são ilustrados a seguir: ou Orientações possíveispara moléculaspolares A energia envolvida na interação dipolo-dipolo pode ser expressa pela equação E = -2J..L\J..L/47Tre o ' onde J..L\e J..L 2 correspondem aos momentos
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