Leitura Complementar_Introdução à Química Orgânica.pdf

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28 <strong>Introdução</strong> <strong>à</strong> química orgânica muitíssimo fracos. Os outros alcanos terão valores de pKa da mesma ordem de grandeza que o etano. O penúltimo composto da tabela é o eteno (CH 2 =CH 2 ), exemplo representativo da classe de hidrocarbonetos denominados alquenas. Seu valor de pKa é 36,5, bem menor que o do etano. Com esse exemplo, estamos querendo apenas ilustrar que os alcanos são ácidos mais fracos que os alquenos. De modo geral, alguns fatores que influenciam a acidez de um composto orgânico HA são: a força da ligação H-A; a eletronegatividade de A; fatores eletrônicos (efeito indutivo e ressonância) que estabilizam a base conjugada A- em relação a HA; a natureza do solvente. Será discutida nos capítulos subsequentes a influência desses fatores sobre a acidez de várias classes de grupos funcionais como fenóis, aminas e ácidos carboxílicos. No momento, basta dizer que, de modo geral, os átomos de hidrogênio mais ácidos de uma molécula orgânica estarão ligados a átomos de oxigênio e nitrogênio, conforme ilustrado, em azul, nos exemplos apresentados a seguir: '0' II •• HC-C-O-H 3 •• '0' II .. HC-C-N-H 3 I H Ácido carboxílico Amida HC-O-H 3 •• HC-N-H 3 I H Álcool Amina Fenol De modo geral, a acidez dos grupos de compostos apresentados nesses exemplos decresce na seguinte ordem: ácido carboxílico, fenol, amida, álcool, amina. Um aspecto importante do conceito de ácido e base de Bronsted-Lowry é a força relativa do ácido e da base conjugada. Assim, quanto mais forte for o ácido, mais fraca será sua base conjugada, e quanto mais fraco o ácido, mais forte sua base conjugada. A amônia (NH 3 ), por exemplo, é um ácido muito mais fraco (PKa = 36) que a água (PKa = 15,74), portanto, sua base conjugada (NH~) é muito mais forte que a da água (OH-). Como os ácidos halogenídricos (HCI, HBr e HI) são muito fortes, suas bases conjugadas (CI-, Br e I-) são bastante fracas. Alguns exemplos de bases orgânicas são dados a seguir: '0- H \I •• e I HC-C-O: H 3 C-c: e 3 •• H C-O: e 3 •• íon carboxilato H3C-N: I H Carbânion derivado de alcano .. e Alcóxido e aR: HC=c: e I H íon amideto Fenóxido íon acetileto A força relativa das classes de bases que acabamos de ilustrar varia conforme a sequência apresentada no Quadro 1.4.
Quadro 1.4 Valores aproximados de pK. de alguns tipos de ácidos a 25 °C* Capítulo 1 Estrutura e propriedades de moléculas orgânicas 29 Ácido Base conjugada pK. aproximado Ácido Base conjugada pK. aproximado SbFs ·FS03H HC10 , 4 HI HBr e SbF,,JS03 e CI04 0 I 0 Br e
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