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12 Introdução à química orgânica
Teste 1.5
Desenhe as fórmulas de linhas e de traços (Kekulé) para os seguintes
compostos:
a) CHpH 2 CHClCH 3
b) CH2=CHC(CH3)2CH2CHpH
c) (CH3)3CCH2CCCH2Br
Isomeria constitucionaF
Conforme foi dito, a fórmula molecular de um composto representa apenas
os tipos e a quantidade de átomos que entram em sua constituição. Já a
fórmula estrutural mostra, além disso, o arranjo dos átomos e a sequência
de ligações entre eles, ou seja, ela informa exatamente como os átomos estão
ligados entre si. Considere, por exemplo, o composto de fórmula molecular
C4H10' Nesse caso, é possível representar as seguintes fórmulas estruturais:
e
CH 3
I
CH 3 CHCH 3
Esses compostos têm a mesma fórmula molecular, mas, por suas fórmulas
estruturais, fica evidente que as sequências em que os átomos estão
ligados entre si são diferentes. Eles são, portanto, denominados isômeros
constitucionais. Por exemplo, a fórmula molecular C 2 H 6 0 pode apresentar
as seguintes fórmulas estruturais:
e
° primeiro composto pertence à classe dos álcoois e o segundo, à dos
éteres. Eles são também isômeros constitucionais.
Outros exemplos de isômeros constitucionais são dados a seguir. Observe
que todos estes cinco compostos apresentam fórmula molecular C4H100,
pertencendo os três primeiros à função álcool, e os dois últimos, à função éter.
~
OH
~OH
~O/
Conforme veremos posteriormente, existem ainda os' estereoisômeros,
compostos que diferem entre si, exclusivamente, pela disposição dos átomos
no espaço. Nos estereoisômeros a conectividade entre os átomos é a mesma,
de forma que eles não são considerados isômeros constitucionais.
A classificação de isômeros como de posição, de cadeia e de função,
conforme aparece em alguns textos, não é recomendada pela IUPAC, não
devendo, portanto, ser utilizada.
1.6
Desenhe as fórmulas de linhas para três álcoois e três éteres acíclicos
que sejam isômeros constitucionais e apresentem fórmula molecular C H 4 ao. c;este
1.7
t;este
Desenhe as fórmulas de linhas para todos os éteres cíclicos que sejam
isômeros constitucionais com fórmula molecular C4Hao. o termo isomerismo estrutural foi abandonado pela International Union of Pure and
Applied Chemistry (IUPAC).,