Leitura Complementar_Introdução à Química Orgânica.pdf

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CH CH-O:········'H-O:'H
3 2, •• , ••
H g-CH2CH3 H····....
H-Ó:
Representação das interações entre moléculas de água e etanol
A polaridade de uma molécula dependerá, além da geometria, conforme
já discutimos, do balanço entre a parte polar e a parte pouco polar (ou
apolar), No caso do etanol, o grupo polar é constituído pela hidroxila (OH),
e a parte pouco polar, pelo grupo CH 3 CH 2 . Como o grupo pouco polar é
relativamente pequeno, o etanol, em termos de polaridade, assemelha-se
mais à água que a hidrocarbonetos (compostos que possuem apenas carbono
e hidrogênio, como os constituintes da gasolina, conforme será visto no
próximo capítulo).
Se considerarmos agora a dissolução, em água, dos álcoois lineares
com 4, 5 e 11 átomos de carbono, cujas estruturas são apresentadas ao lado,
veremos que as solubilidades deles são, respectivamente, 7,9 g/ 100 mL de
água, 2,3 g/ 100 mL e praticamente zero.
Observe que, à medida que a cadeia carbônica aumenta, a solubilidade
diminui. Isso ocorre, pois, nos três casos, o grupo polar, também denominado
hidrqfilico (do grego Hydor, água, e philos, amado), é o mesmo. Entretanto,
a parte apelar constituída pela cadeia carbônica aumenta. Com isso,
à medida que a cadeia aumenta, a molécula fica mais parecida com um
hidrocarboneto em termos de polaridade. Embora as três moléculas sejam
capazes de realizar ligações de hidrogênio com a água, a interação molecular
predominante entre as moléculas do álcool com 11 átomos de carbono é
do tipo forças de London ou Van der ''''aals. Por ser muito polar, a água não
interage bem com a cadeia, que é denominada hidrofôbica (do grego Hydor,
água, e phobos, temor).
Conforme mostramos, a solubilidade do butan-l-ol é 7,9 g/ 100 mL de
água. Quando um novo grupo OR é acrescentado a essa molécula, forma-
-se o butano-l,4-diol, que é totalmente miscível em água.
H H H H
I I I I
H-C-C-C-C-O-H
I I I I
H H H H
Butan-1-ol
Capítulo 1 Estrutura e propriedades de moléculas orgânicas 23
H H H H
I I I I
H-O-C-C-C-C-O-H
I I I I
H H H H
Butana-1 A-dial
Observe nas estruturas anteriores que ambas possuem cadeia carbônica,
que corresponde à parte pouco polar, do mesmo tamanho. Como o
segundo composto possui maior número de grupos OR (grupo hidrofilico),
sua polaridade é maior que a do primeiro, tornando-o assim mais solúvel
em água.
De modo geral, compostos e grupos que possuem apenas carbono,
hidrogênio e halogênios são pouco polares. Grupos como -OR, =NH,
-NR 2 , -COOR e -COO-, quando presentes nas moléculas, conferem-
-lhes características polares.
Normalmente, para efeitos práticos, os químicos consideram que um
composto é solúvel em água quando pelo menos três gramas dele se dissolvem
em 100 mL de água, à temperatura ambiente. Verifica-se que compostos
que possuem um grupo capaz de realizar ligação de hidrogênio (por
exemplo: OR, NR) e com até três átomos de carbono são solúveis em água.
Aqueles com quatro a cinco' carbonos estão no limite de solubilidade e os
de seis ou mais carbonos, que não são iônicos, são considerados insolúveis.