Leitura Complementar_Introdução à Química Orgânica.pdf

MgC0 3 + 2HCI -t MgCl 2
Al(OH)3 + 3HCI -t AlCl 3
2NH 3
+ H 2 S0 4
-t (NHJ2S04
Exemplo desse tipo de reação é a neutralização parcial do excesso
de ácido clorídrico presente no estômago por meio do uso de antiácidos à
base de NaHC0 3 , Mg(OH)2' CaC0 3 , MgC0 3 e Al(OH)3 conforme ilustrado
nas equações anteriores. A produção do fertilizante sulfato de amônia
[(NHJ2S0 J também envolve uma reação de neutralização.
Muitos compostos orgânicos também apresentam características ácidas
ou básicas e reagem da mesma forma que os compostos inorgânicos.
Vários exemplos de reações ácido-base envolvendo compostos orgânicos serão
apresentados nos próximos capítulos.
A força dos ácidos e das bases
Até aqui foi visto que os ácidos podem ser fortes ou fracos. Os primeiros
se ionizam totalmente quando dissolvidos em água, e os últimos se ionizam
apenas parcialmente. Essa definição deforte efiaco é bastante limitada.
Uma maneira mais objetiva de avaliar a força de um ácido é considerar a
constante de equilíbrio para a equação:
Hp(e) + HA(aq) .. H30+(aq) +
e
A :(aq)
K=
[H O+J[A-]
3
Base Ácido Ácido Base
[HP][HA]
conjugado conjugada
Em solução aquosa, o ácido transfere um próton para a molécula de
água, que se comporta como uma base. Para uma solução aquosa diluída,
a constante de equilíbrio K para o processo é dada pela equação anterior.
Sendo a solução diluída, pode-se considerar a concentração da água constante
(igual a aproximadamente 55,56 mol dm"), de modo que uma nova
constante Ka' denominada constante de acidez; pode ser definida pela equação:
[H O+J[A-J
K = K[H O] = ---"-.3 __
a 2 [HA]
+
+
Capítulo 1 Estrutura e propriedades de moléculas orgânicas 27
pKa =-Iog K.
Como os valores de Ka geralmente variam em uma faixa muito grande,
é comum convertê-los em pKa' pela equação anterior. Deve ficar claro que os
valores de Ka e de pKa' conforme já definidos, são apenas aproximados, uma
vez que se utilizaram valores de concentração em vez de atundade. Essa suposição
é razoável, desde que as medidas sejam feitas em soluções bem diluídas.
Como um ácido é considerado mais forte quanto mais ionizado estiver,
pela equação anterior fica evidente que, quanto maior o valor de Ka
(e, consequentemente, menor o de pK), mais forte será o ácido. A água,
por exemplo, possui Ka = 1,8 X 10- 16 (PKa = 15,7), e a amônia, Ka = 10- 36
(PKa = 36). Esses dois compostos são ácidos muito fracos, embora a água
seja um ácido muito mais forte que a amônia.
No Quadro 1.4 são apresentados valores aproximados de pKa
de alguns compostos inorgânicos e orgânicos. Existem tabelas extensas
de valores de pKa para compostos orgânicos; entretanto, nesse quadro
são apresentados valores médios para muitos grupos funcionais.
° objetivo é mostrar a acidez relativa dos diversos grupos de compostos
orgânicos. Considere, por exemplo, o último composto apresentado, que
corresponde ao etano (C 2 H 6 , pKa = 42). Ele é apenas um exemplo representativo
do grupo de hidrocarbonetos denominados alcanos, que são ácidos
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