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29 2.2. Esteróis fecais Os esteróis fecais são aqueles derivados do colesterol, produzidos ainda no trato intestinal de animais superiores. Os esteróis fecais identificados neste estudo são: coprostanona, coprostanol e colestanona. Aqui, classificamos também seus isômeros, produzidos no ambiente, como esteróis fecais, por indicarem contaminação fecal, são eles: epi-coprostanol, epi-colestanol e colestanol. O coprostanol é o esterol fecal prevalecente em fezes humanas, no adulto ele compreende de 24 a 89 % do total de esteróis; o colesterol varia de 1,4 a 65 % (Walker, 1995). A coprostanona é o esterol fecal minoritário (< 6 %) (Grimalt et al., 1990). Dois estereoisômeros do coprostanol, o colestanol e o epi-coprostanol, também são compostos traçadores de fezes humanas. A maioria dos esteróis fecais é encontrada em vários organismos como bactérias, algas, zooplâncton e protozoa, porém, o coprostanol não é encontrado em organismos menores (Takada e Eganhouse, 1998). Segundo a literatura (Björkhem e Gustafsson, 1971; Nishimura, 1977; Huang e Meinschein, 1979; Nishimura, 1982; Mermoud et al., 1984; Mermoud et al., 1985; Wakeham, 1987; Venkatesan e Santiago, 1989), o colesterol pode sofrer degradação bacteriana ainda no intestino ou in situ no ambiente formando esteróis que são importantes marcadores moleculares. Um resumo das vias de degradação do colesterol que produzem esteróis já encontrados no ambiente está representado na figura 5 e descrito a seguir. Pode ocorrer a hidrogenação da ligação dupla dos carbonos C 5 e C 6 do colesterol envolvendo a formação da estenona de colest-4-en-3-ona (via I da figura 5). A estenona é reduzida a 5β(H)-colestan-3-ona (via V) - colestanona; e a 5β(H)-colestan-3-ona (via II) - coprostanona. As estanonas são então reduzidas aos estanóis: colestanona a colestanol (via VI) e coprostanona a coprostanol (via III). Pode ocorrer o processo de conversão de estanóis a estanonas novamente, principalmente em ambiente óxicos. O coprostanol pode ser convertido a coprostanona (via IV) e colestanol pode ser convertido a colestanona (via VII). Também foi reportada a degradação direta do colesterol a coprostanol (via VIII) e a colestanol por bactérias anaeróbicas (via IX). E ocorre ainda a epimerização dos estanóis a seus outros dois estereoisômeros, convertendo coprostanol a epicoprostanol (X) e colestanol a epi-colestanol (XI).
30 Epi-colestanol (5α-colestan-3α-ol) XI Colestanol (5α-colestan-3β-ol) Colestanona (5α-colestan-3-ona) VII VI IX V Colesterol (colest-5-en-3β-ol) Colest-4-en-3-ona I VIII II Coprostanol (5β-colestan-3β-ol) Coprostanona (5β-colestan-3-ona) IV III Epi-coprostanol (5β-colestan-3α-ol) X Figura 5: Possíveis vias de degradação do colesterol e formação dos outros esteróis fecais. Legenda: ( ) Via oxidativa; ( ) Via Redutora; ( ) Epimerização. Fonte: Adaptado de Takada e Eganhouse (1998).
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