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2 THEORETISCHE GRUNDLAGEN 6
adverser reproduktions- und entwicklungstoxischer Effekte in zweiter Generation.
Gray et al. beschreiben nicht auf antiandrogene Effekte zurückzuführende,
inhibitorische Wirkungen von Phthalsäureestern auf die fötale Testosteronsynthese.
(Harris et al., 1997; Gray et al., 2001; Jobling et al., 1995; Wine et al., 1997)
Als insektizide Pflanzenschutzmittel mit estrogenem Potential sind unter anderem
o,p`-DDT, Endosulfan, Kepone, Methoxychlor und Toxaphen beschrieben. (Colborn
et al., 1993; McLachlan, 2001; Sonnenschein et al., 1998)
Obwohl für einige dieser Substanzen, wie technisches DDT und Toxaphen,
inzwischen Anwendungsverbote existieren, besitzen sie und ihre Metabolite, wie z.
B. p,p`-DDE, aufgrund ihrer Persistenz toxikologische Relevanz bzw. sind hinsichtlich
ihrer Rückstandssituation von Bedeutung. Für DDT werden beispielsweise
Halbwertszeiten von bis zu zwanzig Jahren beschrieben. (Shah et al., 2001)
Abbildung 3: Strukturen anthropogener Verbindungen mit estrogenem Wirkpotential
2.1.2 Phyto- und Mykoestrogene
Seit Jahrhunderten werden in vielen Kulturen Pflanzen therapeutisch zur Erhöhung
oder Verminderung der Fruchtbarkeit eingesetzt, ohne den Wirkmechanismus zu
kennen. Aus der Tierhaltung sind estrogene Wirkungen bestimmter Kleearten
beschrieben, die bis zur Unfruchtbarkeit führen können („clover-disease“).
Inzwischen sind verschiedene natürliche Estrogenrezeptorliganden pflanzlichen
Ursprungs bekannt, die eine mehr oder weniger ausgeprägte estrogene Wirkung
entfalten. (Zimmerli und Schlatter, 1997)