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2.5.1.3. DieNucleotide Verbindungen derNucleosidemit Phosphorsäurewerdenals Nucleotide bezeichnet. Je nach beteiligtemZuckerunterscheidetman Ribo-und Desoxribonuleotide. DiePhosphorsäureistindiesen mit derPentose esterförmigüberdie alkoholischeOH-Gruppe am C-Atom5'oderC-Atom3' verbunden. Danach unterscheidetman 5'-von3'-Nucleotiden. DieNomenklatur derNucleotide berücksichtigt die NaturderBase unddes Zuckers, sowiedie Stellung des Phosphorsäuremoleküls am Zucker, zB:Adenosin-5'-monophosphat(auch als Adenylsäure bereichnet). DaThyminin dennatürlichen Nucleosidenund Nucleotiden nurin Verbindungmit Desoxyribose auftritt, verzichtet manbei diesenaufKennzeichnung mit Desoxy. Abb.16) StrukturformelneinigerNucleotide 9 2.5.2 Die Nucleinsäuren Nucleinsäuren sind Polynucleotide, d.h. siesetzen sich aus vielenNucleotidenzusammen. Ein einzelnes Nucleotid bezeichnetman als Mononucleotid. Ihre Verknüpfungin denNucleinsäurenerfolgtdurch zweifach verestertePhosphorsäure (Phosphorsäurediester-Bindung)zwischen demC-Atom5' eines Nucleotids mit demC-Atom3’ des benachbarten Nucleotids. Zum Beispiel ergibtsichfolgende Polynucleotidstrukturwie inderAbb. 17und Abb. 18 Abb.17) FormelausschnitteinerDNA mitPhosphatam5’-Ende Abb.18) FormelausschnitteinerRNA mitPhosphatam5’-Ende
2.5.2.1 DNA und RNA JenachArtder Pentose unterscheidet manNucleinsäuren. Ist derZucker2-Desoxy-D-Ribose spricht manvon Desoxyribonucleinsäure(DNS)bzw desoxyribonucleic acid (DNA)undvon Ribonucleinsäure(RNS) bzw. ribonucleic acid (RNA), wenn Zuckereine D-Ribose ist. EinweitererUnterschiedistdie Basenzusammensetzung: Inder DNAtreten als BasenAdenin, Guanin, Cytosin undThyminauf, inderRNA kommtstatt Thymin dieBase Uracilvor. 10 2.5.2.2 Die Polarität der Nucleinsäurestränge Nucleinsäuremolekülebesitzen eine Polarität. Siekommtzustande, weildie Phosphorsäurenur die Hydroxyle3' und5' miteinanderverknüpfenkann, da das C-Atom 1'derPentose mitderBase und das C-Atom 4'mitdem furanoiden Ring besetztist. Dadurch ergeben sich zwei definierte Enden des Nucleinsäure-Moleküls. NachKonvention schreibt mandie Kette so, dass das 5'-OH-Ende, das noch einen Phosphat-Restträgt, links unddas 3'-OH-Ende rechts steht. Die KurzschreibweisederDNA-Strukturvon Abb. 17istpdG-dT-dC-dA-dToderd(pGpTpCpApT) und die Kurzschreibweise derRNA-Strukturaus Abb. 18 ist-A-A-U-C oderpApApUpC. Abb.20) Demonstration derPolarität,andem DNA-AusschnittvonAbb.17 2.5.2.3 Die Struktur der DNS Die DNA trittvorwiegend inFormvon Doppelsträngen aufund besitzteine charakteristische Sekundärstruktur, die Doppelhelix. Mankann sie wie folgt beschreiben: 1. Die zweiPolynucleotidstränge sind in derDoppelhelix spiralförmigverdrillt, siemüssen entdrillt werden, wennsiegetrennt werdensollen. 2. Die Polypeptidketten besitzen entgegengesetzte Polarität, sie verlaufenantiparallel 3. Es stehensichimmerzweiBasen, die strukturell komplementärsind, in derDoppelhelix gegenüber. Mankann sich alsodie DNAals "verdrillte Strickleiter" vorstellen, wobeieine Windung10 Basenpaare enthältund die Identitätsperiode 3,4 nmist. Die komplementärenBasenpaaresind Adenin -Thymin undCytosin-Guanin. Zwischen den komplementären Basenbilden sich Wasserstoffbindungenaus (Zwischen Adeninund Thymin zwei undzwischen Guaninund Cytosindrei).DieseWasserstoffbindungen halten die Einzelstränge zusammenund stabilisieren so dieDNA-Doppelhelix. Durch die Basenpaarung bestimmtjedeBase ihrenPartner, so dass einStrangdie vollständige Sequenz derBasen des anderen Strangs festlegt. Die Zuckerrestestehensich nichtdiametralgegenüber.Dies bewirkt, dass die Windungen derHelices zumTeil weiterentfernt sind, zumTeil näherbeieinanderliegen. Dadurchgibtes eine großeund eine kleineFurche. Abb.21) zeigtdieräumlicheStruktur der DNA-Doppelhelix
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