Heterogen-katalysierte Dehydratisierung von Diolen - Technische ...

Literaturabschnitt 3. Dehydratisierung 11
HO(CH 2 ) 4
H
C
H
O
H
C
H
OH
H
HO(CH 2 ) 4 C -
basischer Oberflächensauerstoff
E1cB - Eliminierung über die konjugierte Base des Reaktanden
H
C
H
H H
OH
C C
HO(CH 2 ) 4
H
H
Hex-5-en-1-ol
O +
M M M M M M
O
+ H 2 O
HO(CH 2 ) 4
H
C
H
C OH
H H
H
acider Oberflächenwasserstoff O
M
O -
H H
HO(CH 2 ) 4 C C + + H 2 O
H H
prim.Carbeniumion
M
H
C C
HO(CH 2 ) 4
Hex-5-en-1-ol
H
H
+ H 2 O
H
O
M
HO(CH 2 ) 4 C +
H
H
C
H
sek. Carbeniumion
E1 - Eliminierung über Carbeniumion und Isomerisierung
O -
M
H
+ H 2 O
H
C C
HO(CH 2 ) 3
Hex-4-en-1-ol
CH 3
H
+ H 2 O
H
O
M
Abb. 2: Mechanismen der Dehydratisierung von Hexan-1,6-diol an Metalloxidoberflächen