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Reihe „Alles Plastik? – Kleidung aus Kunststoffen“
Lernstraße zum Mechanismus der nucleophilen Substitution
Ergebnisüberprüfung Theoriestation 2
Lösungshilfe Lückentext: folgende Wörter werden für die Lücken benötigt:
Chlor – Chlor – Chlorid – Chlorid – Elektronegativitäts – Ethanol – Hydroxy – Kohlenstoff - Kohlenstoff
– Kohlenstoff – negativ – partiell – positive Partialladung – Sauerstoff – substituiert
Lösung Lückentext: Reaktionsmechanismus der Substitution
Im Chlorethan trägt das Kohlenstoffatom, an dem das Chloratom gebunden ist, eine positive Partialladung.
Ursache hierfür ist die Elektronegativitäts-Differenz. Das negativ geladene Hydroxid -Ion
wird von dem partiell positivierten Kohlenstoff -Atom angezogen. Es wird eine neue Elektronenpaarbindung
zwischen Kohlenstoff und Sauerstoff gebildet. Die Elektronenpaarbindung zwischen
Kohlenstoff und Chlor wird dabei gelöst. Es entsteht ein neues Ion, ein Chlorid-Ion.
Erhitzt man eine Mischung aus Chlorethan und Kalilauge, so findet eine Substitution statt. Es entsteht
Ethanol. Mit Silbernitrat kann man in der Lösung Chlorid -Ionen nachweisen. Beim Chlorethan
wurde ein Chlor- Atom durch eine Hydroxy - Gruppe substituiert.
Reaktionsgleichung:
H
H C Cl + HO
- (KOH/EtOH)
H
H
zur Verdeutlichung sollten die Partialladungen eingezeichnet werden:
am Chlormethan: Cl δ - /C δ +
am Methanol: in der Hydroxygruppe: H δ + /O δ - // C δ +
H
H
C
OH
+ KCl(s)