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Reihe „Alles Plastik? – Kleidung aus Kunststoffen“
Lernstraße zum Mechanismus der nucleophilen Substitution
Ergebnisüberprüfung Theorie 3
zum 1. Arbeitsauftrag
a) Brommethan (Brom-Atom an einem primären
Kohlenstoff-Atom)
H
H
C
H
Br
b) 1-Bromethan (Brom-Atom an einem primären
Kohlenstoff-Atom)
H H
Br
C
H
C
H
H
c) 2-Brompropan (Brom-Atom an einem sekundären
Kohlenstoff-Atom)
H H H
H
C
H
C
Br
C
H
H
d) 2-Brom-2-methylpropan (Brom-Atom an
einem tertiären Kohlenstoff-Atom)
H
H C H
H
H
C C
H
C H
H
Br
H
Primäres Kohlenstoff-Atom: an einem primären Kohlenstoff-Atom ist nur ein weiteres Kohlenstoff-
Atom gebunden.
Sekundäres Kohlenstoff-Atom: an einem sekundären Kohlenstoff-Atom sind zwei weitere Kohlenstoff-Atome
gebunden.
Tertiäres Kohlenstoff-Atom: an einem tertiären Kohlenstoff-Atom sind drei weitere Kohlenstoff-
Atome gebunden.
zum 3. Arbeitsauftrag:
a) Brommethan: Schnelle Hydrolyse durch eine S N 2-Reaktion, da keine sterischen Hindernisse vorhanden
sind.
b) 1-Bromethan: Da das Brom-Atom hier an einem primären Kohlenstoff-Atom gebunden ist, läuft
die Reaktion zum großen Teil wohl nach dem S N 2-Mechanismus ab. Durch die größeren sterischen
Behinderungen läuft die Reaktion allerdings langsamer.
c) 2-Brompropan: Hier sitzt das Brom-Atom an einem sekundären Kohlenstoff-Atom, es finden
wohl sowohl S N 1-Reaktionen als auch S N 2-Reaktionen statt.
d) 2-Brom-2-methylpropan: Da hier das Brom an einem tertiären Kohlenstoff-Atom gebunden ist,
dürfte die Reaktion eine S N 1-Reaktion sein. Das entstehende tertiäre Karbokation ist durch drei
Methylgruppen mit +I-Effekt gut stabilisiert.
Da in allen vier Fällen die gleiche Abgangsgruppe, das gleiche Nukleophil und das gleiche Lösungsmittel
vorhanden sind, können diese Faktoren keine Rolle nicht zur Erklärung der unterschiedlichen
Reaktionsgeschwindigkeiten herangezogen werden.