Lernstraße - Chik.die-sinis.de

Reihe „Alles Plastik? – Kleidung aus Kunststoffen“
Lernstraße zum Mechanismus der nucleophilen Substitution
Ergebnisüberprüfung zu Praxisstation 1
Hilfsfragen zur Deutung (Aufgabe 2):
- Was weisen Sie mit dem Silbernitrat nach? Beachten Sie die Farbe des Niederschlags!
- Warum ist Kaliumbromid in Wasser sehr gut, in ethanolischer Kalilauge hingegen nur
schlecht löslich?
zu 1. Beobachtung
Versuch A (2-Brombutan)
zu 3.: nach ca. 5 min beginnt ein weißer Feststoff auszufallen.
zu 4. und 5.: die feste Phase löst sich teilweise in Wasser, bei Zugabe von Salpetersäure vollständig.
Die Zugabe von Silbernitrat führt zu einem hellgelben voluminösen Niederschlag, der sofort
ausflockt und dann zu Boden sinkt.
Versuch B (2-Brom-2-methylpropan)
Schon vor Beginn des Siedens beginnt der Feststoff auszufallen. Nimmt man das RG aus dem
Wasserbad, so läuft die Reaktion weiter und es fällt bis zur Beendigung der Reaktion weiter Feststoff
aus. Die restlichen Beobachtungen sind dieselben wie bei Versuch 1.
Versuch C (2-Chlor-2-methylpropan)
Dieselben Beobachtungen wie bei Versuch 2, der in Schritt 5 ausfallende Feststoff ist allerdings
nicht gelblich, sondern käsig weiß.
zu 2. Deutung
Im Brombutan wird das Bromatom durch eine Hydroxy-Gruppe substituiert:
H 3 C CH 2
Br
CH CH 3
H 3 C CH 2
(Ethanol/KOH)
HO
- CH CH 3
HO
+ +
Br -
2-Brombutan 2-Butanol
Da das Lösungsmittel ein Alkohol (Ethanol) ist, liegt das Produkt 2-Butanol vollständig gelöst vor.
Bei dem weißen Feststoff muss es sich also um Kaliumbromid handeln, das gemäß
K + (solv) + Br - (solv) KBr(s)
1
1 (solv) – solvatisiert = in Lösung. Vgl. (aq) – in wässriger Lösung isein Spezialfall von (solv).