Spiropyran - Kantonsschule Trogen

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Des Weiteren möchte ich die photo- und thermochromatischen Eigenschaften vonSpiropyranen mit verschiedenen bekannten Experimenten testen und vergleichen. Dazuhabe ich zwei Spiropyrane synthetisiert, welche sich gering in der Struktur unterscheiden.~ 4 ~
3 SPIROPYRAN–DAS CHAMÄLEON-MOLEKÜLSpiropyrane können sowohl bei Änderung der Temperatur als auch bei Einstrahlungverschiedener Wellenlängen des Lichts ihr Absorptionsverhalten ändern. Dieses Phänomenlässt sich sehr gut nachweisen, indem Spiropyran in einem geeigneten Lösungsmittel gelöstwird. Unter normalem Raumlicht, ohne grosse Sonneneinstrahlung durch das Fenster, ist dieLösung transparent. Sobald die Lösung aber an die Sonne gestellt wird, wird die Lösungfarbig. In unterschiedlichen Lösungsmitteln reicht die Farbpallette von fast schwarz bis gelb.Doch welcher Prozess steckt hinter der Farbänderung?Vereinfacht gesagt, verändert sich die Struktur des Moleküls.Abbildung 3: Spiropyran als molekularer Switch 1, 2 und Resonanzstruktur 3; a: Ausbildungeiner Wasserstoffbrücke N--H–O, b: Ausbildung einer Wasserstoffbrücke O--H–OIn diesem Schema wird dargestellt, wie die Bindung vom Sauerstoff zum Kohlenstoffaufreisst, sobald elektromagnetische Strahlung im UV-Bereich absorbiert wird. Raumlichtweist einen geringen Anteil an UV-Licht auf, während Sonnenlicht einen grossen Anteil anUV-Licht beinhaltet. Nach der UV-Einstrahlung entsteht ein Molekül, das nun in sich selbsteine positive und eine negative Ladung beinhaltet; ein sogenanntes Zwitterion (Abbildung 3,2). Das Molekül kann aber die Ladungen selber wieder ausgleichen, indem das Molekül dieElektronenpaare verschiebt (Abbildung 3, 3). 6 Die negative und positive Ladung sowie dieStruktur der offenen Form führen zu anderen Eigenschaften des Spiropyrans. Durch dieLadung ist das Molekül polarer und hydrophiler als seine geschlossene Form. Der AusdruckPolarität bezeichnet eine durch Ladungsverschiebung entstandene Bildung von getrenntenLadungsschwerpunkten. Diese bewirken, dass eine Atomgruppe nicht mehr elektrischneutral ist. 7 Da der Sauerstoff eine hohe Elektronegativität aufweist, gehen dieBindungselektronen zum Sauerstoff.6 Vgl. Persönliche Quelle7 Vgl. http://www.uni-protokolle.de/Lexikon/Polarit%E4t_%28Chemie%29.html,15:21 29.11.12~ 5 ~
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