Quo Vadis biogenes Glycerin? - Glaconchemie.de

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Glycerin Synonyme 1,2,3-Propantriol CAS 56-81-5 Strukturformel Summenformel C3H8O3 Molekulargewicht 92,09 Dichte 20/20 °C 1,264 Siedepunkt 760 mm Hg °C 290 50 mm Hg °C 202 10 mm Hg °C 166 0,1 mm Hg °C 91 Dampfdruck 20 °C mbar (hPa) 0,0001 Schmelztemperatur °C 17 dynamische Viskosität η / °C mPa.s 945/25°C Oberflächenspannung 20 °C dyn/cm 63,4/20°C Brechungsindex n 20 D - - 1,474 Dielektrizitätskonstante ε 25 °C - - 47 Dipolmoment m 25 °C D 2,56 Spez. Wärme 20 °C (liquid) kcal/kg.K 0,57 Verdampfungsenthalpie kcal/kg 158,2 Verbrennungsenthalpie (liquid) kcal/kg -4291 Standardbildungsenthalpie (liquid) kcal/kg -1736,83 Löslichkeit in Wasser Gew. % vollst. pH-Wert 20 °C (10 Gew %) - - ca. 7,0 pKa - - 14,15 Flammpunkt (PMCC) °C 177 Zündtemperatur °C 429 Explosionsgrenzen Vol % n.a. Verdunstungszahl (Ether=1) n.a. Verteilungskoeffizient n-Oktanol/Wasser log P (o/w) -1,76 Gefahrensymbole - - - R-Sätze - - - WGK 1 LD 50 oral (Ratte) mg/kg 27200 LD 50 dermal (Kaninchen) mg/kg > 18700 Die physikalischen Eigenschaften Glycerins Ein weites Feld an Möglichkeiten Glycerin erweist sich als ausgezeichnetes, vielseitig einsetzbares Lösungsmittel, insbesondere für Geschmack- und Geruchsstoffe in Lebensmitteln und für Wirkstoffe in Kosmetika und Pharmazeutika. Darüber hinaus wirkt es als hervorragender Weichmacher und Plastifizierer. Seine starke Wasser anziehende Wirkung hat seine Karriere als Feuchthaltemittel gefördert. 8 GLACONEWS Glycerins physikalische Eigenschaften Die physikalischen Eigenschaften – unabhängig ob biogen oder synthetisch – sind in der Tabelle links aufgelistet. Das makroskopische Eigenschaftsbild baut auf drei Grundeigenschaften auf: • Hygroskopizität • niedriger Dampfdruck (hoher Siedepunkt) • hohe Viskosität Im Jahr 2002 wurden weltweit rund 500.000 Tonnen Glycerin produziert. In der Zwischenzeit ist diese Produktionsmenge auf etwa 2 Mio. Tonnen angewachsen; damit einher geht die Tatsache, dass sich auch Menge und Gewichtung des Einsatzes von Glycerin geändert haben dürften. Allerdings ist davon auszugehen, dass der größte Teil dieser zusätzlichen Mengen in die thermische Verwertung geht. Ein weiteres großes Einsatzgebiet für Glycerin dürfte in der Gewinnung von Methanol liegen – eine besonders kluge Entwicklung im Sinne der Green Chemistry, weil auf diesem Weg die Herstellung von Biodiesel zu 100 Prozent aus nachwachsendem Rohstoff erfolgt. In der Pharmazie dient Glycerin in vielfacher Anwendung als Lösungsmittel, als Vehikel für den Wirkstofftransport sowie als Feuchthaltemittel in textilen Wundverbänden, um sie weich zu halten und zu verhindern, dass diese mit der Wunde verkleben. Der Einsatz erfolgt hauptsächlich in der Dermatologie und Augenbehandlung. Glycerin dient darüber hinaus als Fermentationsmedium in der Penicillinherstellung. Kosmetika stellen das wohl älteste Anwendungsgebiet für den Einsatz von Glycerin dar. Grund ist das unvergleichliche Eigenschaftsprofil der Verbindung. Es dient als: • Feuchteregulierungsmittel • Weichmacher • Lösungsmittel und Vehikel für Wirkstoffe • Mittel zur Viskositätsbeeinflussung • Suspendierung unlöslicher Anteile • sehr guter Schmier- und Gleitwirkstoff • Gefrierschutzmittel bei Winteranwendungen Entsprechende Rezepturen können zwischen ein und 75 Prozent Glycerin enthalten. Hier einige Beispiele: Hauttönungslotionen 15 % Lotionen für trockene Haut 10 % Rasierseifen 2 % Deodorants 20 % Enthaarungspasten 10 % Augenreinigung 3 % Gesichtscremes 5 -10 % Flüssigpuder 5 - 8 % Zahnpasten 40 %
Künftige Möglichkeiten der Glycerin-Verwendung OH OH Glycerin OH Oxidation red. CO-Spaltung Dehydratisierung Hydrochlorierung Polykondensation Acetalisierung Ketalisierung Carboxylierung Veresterung Veretherung Pyrolyse OH O OHOH OH OH Dihydroxyaceton Glycerinaldehyd Tartronsäure OH OH OH O Glycerinsäure 1,3-Propandiol O OH Hydroxyaceton OH OH OH OH Cl OH OH O O OH O Hydroxybrenztraubensäure OH 1,2-Propandiol Acrolein Cl O OH OH 3-Chlor-1,2-Propandiol 1,3-Dichlor-2-Propanol R O OH O H n Poly-Glycerin-1-Monoether O O OH Glycerinformal O O OH Glycerincarbonat OH O OH O O Glycerin-1-Monoester OH R Cl O O O OH OH O OH O Mesoxalsäure O O O Glycerin-1,3-Diester O OH O O O Glycerin-Monoether Ungeahnte Möglichkeiten: Vielfältige chemische Umsetzung von Glycerin. OH O R OH O R OH OH O OHOH OH OH Ethylenglycol O Cl Epichlorhydrin O O OH OH Isopropylidenglycerin O OH Glycerin-2-Monoester OH O Glycerin-Diether O O OH OH OH OH O Glycolsäure O O Oxalsäure O O OH O Glycerin-1,2-Diester C H n 2n+2 C Hn 2n ROH CO + H 2 Alkane Ole�ne Alkohole Synthesegas O R O O Glycidol OH O Glycerin-Triether O R OO R OH O Ameisensäure GLACONEWS 9
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