Anleitung zum Biochemischen Praktikum für Mediziner Universität zu

Optischer Test 3-19
H3C CH3 CH
H3C CH
CH3 Enzym O
CH2OH + F P
O
O
CH
H3C CH3
Enzym
H 2C
O
O P
O
O + HF
CH
H3C CH3 a) Medikamente, die auf Grund einer gewissen Strukturanalogie die Acetylcholinspaltung
kompetitiv hemmen. Dazu gehören die als Parasympathikomimetika
verwendeten Pharmaka wie Prostigmin, Biotin, Eserin.
b) Organische Phosphorsäure- oder Thiophosphorsäure-Ester, welche als Insektizide
in der Landwirtschaft verbreitet Anwendung finden, z. B. Parathion.
Ähnlich in Bau und Wirkung sind die in der experimentellen Forschung verwendeten
Cholinesterase-Blocker DFP oder DIFP (= Diisopropylfluorophosphat).
Es handelt sich dabei um äußerst gefährliche Nervengifte.
c) Nervengifte vom Typ der Trilone, deren Verwendung als chemische Kampfstoffe
(Sarin, Soman, Tabun) nach Genfer-Konvention verboten ist.
H3C CH3
CH
Enzym O
H2C O P
O
O + HON
CH
H3C CH3 Enzym
CH2OH
CH
+
N
CH3 H3C CH3
CH
O
+ O P
O
O N
H3C
CH
CH3
C
H
+
N
CH3
3-20 Enzyme
H 5C 2
H 5C 2
H 5C 2
H 5C 2
O
P
O
O
P
O
O
S
O
O
H3C O CH3 HC O P O CH
H3C
O
F
H3C NH C O
Physostigmin-Eserin
H 3C
C
O
+
H3C N CH3 CH3
N CH 3
O
Prostigmin
CH3
H3C
N
NO 2
NO 2
CH 3
N
CH 3
N +
CH3 p-Nitrophenyl-diethylester
der Phosphorsäure
p-Nitrophenyl-diethylester der Thiophosphorsäure:
E 605 = Parathion
Diisopropylfluorophosphat
O C C O
O O
H2C
H 2C
(H3C) 3N
+
CH NOH
Deblocker
H2C CH2
CH2
CH2 N(CH3) 3
+
Succinyldicholin
Pyridin-2-aldoxim-
methojodid (PAM)
Während die Wirkung von Stoffen der Gruppe a) auf einer reversiblen Veränderung
beruht, kommt es bei denen der Gruppe b) zu einer festen Bindung des
Blockers an das Serin des Enzymproteins. Die völlige Hemmung der Acetylcholinesterase
im zentralen und peripheren Nervensystem durch solche "Blocker"
führt zu einem stetigen Ansteigen der Acetylcholinkonzentration im Bereich
der cholinergischen Synapsen und Nervenendigungen. Die Folge ist eine
starke Parasympathikusreizung und eine Störung der neuromuskulären Reiz-