Angewandte Fluororganische Chemie: Synthese ... - Fluorine
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• Fluorierung von Aromaten (R. D. CHAMBERS)<br />
OMe<br />
CHO<br />
• Andere Beispiele<br />
OAc<br />
AcO<br />
AcO<br />
O<br />
OAc<br />
S<br />
10% F 2 /N 2<br />
HCOOH<br />
OMe<br />
F<br />
CHO<br />
I 2 , 10% F 2 /N 2<br />
CH 3 CN, r.t.<br />
δ<br />
F F<br />
+ δ- AcO<br />
AcO<br />
P. KIRSCH: <strong>Angewandte</strong> fluororganische <strong>Chemie</strong>: <strong>Synthese</strong>, Pharmazeutika, Flüssigkristalle 14<br />
H<br />
O<br />
H<br />
OAc<br />
O<br />
O<br />
OAc F<br />
2.1.2. Elektrofluorierung<br />
• J. H. SIMONS (1941, publiziert 1949): Elektrolyse von organischen Substraten in aHF<br />
mit Nickel-Anode unterhalb der F2-Abscheidungsspannung<br />
• Reviews: J. H. SIMONS, J. Electrochem. Soc. 1949, 95, 47<br />
J. H. SIMONS Memorial Issue, J. <strong>Fluorine</strong> Chem. 1986<br />
• Relativ gute Löslichkeit vieler organischer Substanzen in aHF<br />
• Durchführung: Anode: Nickel, keine F2-Entwicklung!<br />
Kathode: Edelstahl, H2-Entwicklung<br />
Spannung: 4.5-6 V<br />
Lösungsmittel HF bei 0ºC, ev. Leitsalz<br />
Abtrennung der mit HF nicht mischbaren Produkte<br />
• Eigentliches Fluorierungsmittel: Durch anodische Oxidation gebildetes NiF3/NiF4;<br />
auch Na2NiF6 zeigt der Elektrofluorierung vergleichbare Reaktivität<br />
• Beispiele: Ether → Perfluorether<br />
R-COF → RF-COF → z.B. CF3COOH<br />
R-SO2F → RF-SO2F → z.B. CF3SO3H<br />
R-NH2 → RF-NF2<br />
R2NH → (RF)2NF<br />
R3N → (RF)3N<br />
• Herstellung von Blutersatzstoffen (3M), FCKW, Perfluoralkylsulfonsäuren
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