Angewandte Fluororganische Chemie: Synthese ... - Fluorine

2.1.6. Umwandlung von funktionellen Gruppen
Alkohol Fluor
• Nebenreaktion bei allen Methoden: Eliminierung
• Zwei-Stufenreaktion mit Aktivierung über Triflat, Tosylat oder Halogenid
R OH Tf2 O, Na 2 CO 3 ,
CH 2 Cl 2
R O
SO 2
F 3 C
KF, 18-C-6,
CH 3 CN
R F
• α,α-Difluoralkylamine (YAROVENKO-, ISHIKAWA-Reagenzien), α-Fluor-enamine
(GHOSEZ)
F 3 C
F
F
N
F
O
N
+ N
F
H
F +
H
F
COCl 2
N
P. KIRSCH: Angewandte fluororganische Chemie: Synthese, Pharmazeutika, Flüssigkristalle 20
Cl
CF 3
NaF
F 3 C
• Schwefeltetrafluorid oder Diethylaminoschwefeltrifluorid (DAST)
N
R OH R O
O
N
SF 3
N
S
N
F F
SF 4
SF 3
N
SiMe 3
R F
N
SF 3
"MOST" "Deoxofluor
N
TM "
N
F -
S2Cl2 KF, Cl2 ,
CH3CN, 80o SF4 C
O O
SF 3
SF 3
PF 4
F
N
F
F
+ HF + SOF 2
+ Me 3 SiF
"DAST"
N