Angewandte Fluororganische Chemie: Synthese ... - Fluorine

N
H 2
OCF 3
• Reaktionen
O
O O
(84%)
(89%)
(92%)
CF 3
- CF3 O O
Na+
CF 3
n-H 25 C 12 SCF 3
(87%)
n-H 25 C 12 SNa
from: T. Umemoto
Li
OK
O
CF 3
NaNO 2 ,
HSbF 6
K +
O
B
O
O
CF 3
CF 3
O
Se
CF3 F3C +
(49%)
O
N
+
-
CF OTf
3
N +
N
OCF 3
Lagerform
O
S +
-
CF OTf
3
CF 3
(26%)
SbF 6 -
Δ
oder
hν
S +
NO2 -
CF OTf
3
O +
CF3 P. KIRSCH: Angewandte fluororganische Chemie: Synthese, Pharmazeutika, Flüssigkristalle 28
O 2 N
O +
SbF -
CF 6
3
RSO 3 H
ROSO 3 H
RSO 3 CF 3
ROSO 3 CF 3
Difluorcyclopropanierung: Difluorcarben
• Herstellungsprinzip: Fragmentierung von CF3 -
N
H
ROH
N
H
Me 3 SiO
CF 3
ROCF 3
(90%)
N
BF 4 -
in situ-Umsetzung
R
O
NH 2
R
N +
SbF -
6
CF3 CF 3
OH
Ph 3 P
/DMAP
(69%)
NH2 CF3 +
(57%)
CF 3
Ph 3 P + CF 3 - OTf
(76%)
CF 3
(6%)
NH 2
CF 3
(26%)
OH
+
(52%)
• Elektrophiles Carben: Difluorcyclopronanierung elektronenreicher Doppelbindungen
F F
CF 3 COONa,
Δ
OH