Angewandte Fluororganische Chemie: Synthese ... - Fluorine
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• 4-Nitroaromat → 3,4-Difluoraromat<br />
N<br />
H 2<br />
• -OH → -F<br />
O<br />
N<br />
H<br />
HO<br />
NO 2<br />
N<br />
O<br />
O<br />
HN<br />
O<br />
N<br />
H<br />
HO<br />
OH<br />
1.2. Wasserstoffbrücken<br />
1.3. Lipophilie<br />
HO<br />
HO<br />
F<br />
O<br />
N<br />
H<br />
O<br />
I<br />
N<br />
NH 2<br />
Ph<br />
COOMe<br />
P. KIRSCH: <strong>Angewandte</strong> fluororganische <strong>Chemie</strong>: <strong>Synthese</strong>, Pharmazeutika, Flüssigkristalle 34<br />
HO<br />
HO<br />
N<br />
H 2<br />
HN<br />
O<br />
OH<br />
F<br />
O<br />
N<br />
O<br />
I<br />
F<br />
N<br />
H<br />
N<br />
Fialuridin<br />
HO F H<br />
β-Agonist α-Agonist<br />
Noradrenalin-Analoga<br />
• Lipophilieparameter: Dekadischer Logarithmus aus Verteilungskoeffizient zwischen<br />
Wasser und Octanol (logP)<br />
SO 2 CH 3<br />
logP 0.50 2.70<br />
• logP wird erhöht durch: aromatische Fluorierung<br />
NH 2<br />
O<br />
SO 2 CF 3<br />
Fluorierung an Atomen neben π-Systemen<br />
Fluorierung am Kohlenstoff neben Heteroatomen<br />
• logP wird erniedrigt durch: Monofluorierte Alkylketten<br />
Trifluormethylierte Alkylketten<br />
α-Fluorierung von Carbonylgruppen (Hydratbildung)<br />
α-Fluorcarbonsäuren<br />
F<br />
O<br />
O<br />
N<br />
H<br />
R
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