Angewandte Fluororganische Chemie: Synthese ... - Fluorine

) Eigenschaften
geschmolzenes Uran: UF6 → U + 6F•
• Billiger als Elektrolyseverfahren
• Grünlich-gelbes Gas, Kp. –188.13ºC, Fp. –219.61ºC, ρ = 1.5127 g·cm -3
• Stechender Geruch (wahrscheinlich durch F2O), toxisch, extrem korrosiv
• Stärkstes bekanntes Oxidationsmittel:
Redoxpotentiale: sauer: E0 = 3.06 V; alkalisch: E0 = 2.87 V
Homolytische Spaltung: 158 kJ·mol -1 + F2 → 2F· (sehr reaktiv)
Reagiert häufig explosionsartig mit organischen Substanzen
H2O + F2 → 0.5O2 + 2HF
O2 + 2F2 → 2F2O
• Tritt in seinen Verbindungen ausschließlich als anionisches Fluor auf
• Höchste Elektronegativität: 4
• Stabilisiert Elemente in den höchsten Oxidationsstufen: PF5, SF6, IF7,
Edelgasfluoride (XeF6, KrF2), O2 + PtF6 - , N5 + AsF6 -
• Lagerung und Handling: Edelstahl (passiviert), Monel (Cu/Ni-Legierung), Glas,
Fluoropolymere (Teflon, PFA)
1.2. Eigenschaften von Organofluorverbindungen
Chemische Eigenschaften
• Sehr hohe C-F-Bindungsenthalpie (C-F: 116; C-H: 104 ; C-C: 83 kcal·mol -1 )
• Kleiner VAN DER WAALS-Radius (→ Wassertoff-“Mimick” für Pharmazeutika)
• Höchste Elektronegativität (EN nach Pauling 4) in kovalenter Bindung
• Abschirmung des Kohlenstoffatoms gegenüber Nucleophilen
• Inert gegen Hydrolyse und oxidativen Abbau (→ extrem beständige Materialien:
Manhattan-Projekt)
• Reaktiv gegenüber sehr starken Reduktionsmitteln und sehr starken LEWIS-Säuren
Physikalische Eigenschaften
• Starkes Dipolmoment der C-F-Bindung (→ Flüssigkristalle)
• Sehr schwache Van der Waals-Wechselwirkungen (z.B. von n-Perfluoralkanen):
Niedrige Oberflächenenergie (→ Teflonbratpfanne)
Hohe Flüchtigkeit (→ Kühlmittel)
Hohe Lipophilie von perfluorierten Gruppen (→ Pharmazeutika)
Niedrige Viskosität (→ hochresistente Schmierstoffe)
P. KIRSCH: Angewandte fluororganische Chemie: Synthese, Pharmazeutika, Flüssigkristalle 4