TUYỂN TẬP ĐỀ KIỂM TRA HÓA HỌC HỮU CƠ THI THỬ OLYMPIC HÓA HỌC QUỐC TẾ TẬP 5 (ĐÁP ÁN)

G uúnùêỉi:
Hóa Học Hữu Cơ
cho 67 tác dụng với lượng dư etylen glicol có mặt axit, thu được 68 (C20H33NO5) Thủy phân 69 trong
KOH và EtOH, thu được 69 (C19H33NO4). Khi có mặt HCl 10% trong ete, 69 tự đóng vòng tạo thành
trixiclic 70 (C15H23NO). Dưới tác dụng của TsOH, 70 tiếp tục tự đóng vòng tạo ra tetraxiclic 71. Khử
71 bằng NaBH4, thu được 72. Cuối cùng, cho 72 tác dụng với SOCh rồi sau đó xử lí với
nước, thu được porantherine.
a) Vẽ công thức cấu tạo của các chất từ 60 đến 72.
b) Hãy cho biết vai trò của AcOC(CH3)=CH2 trong quá trình chuyển hóa 64 thành
Hướng dẫn giải
Ó \/Ò
C l M g ^ / 0 < .
68 69
AcOC(CH3)=CH2 (isopropenyl axetat) en m cacbonyl tốt hơn nên hiệu suất của phản ứng
cao hơn.
Câu 5: (4,75 điểm)
5.1. Đề nghị cơ chế phản ứng cho các chuyểi a sau:
Ph
OMe
OMe
PhCH2CN
LDA
HO.
H+
Hướng dẫn giải
'& ữ u cou (ủeờny tắànắ/ cố/uy M onỷ cố cổấu/ cắàu cứ à d è ắíờỉ/ êiểh ỷ 7