Química Orgánica - Universidad Autónoma de Ciudad Juárez

UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DE CIUDAD JUÁREZ
INSTITUTO DE CIENCIAS BIOMÉDICAS
DEPARTAMENTO DE CIENCIAS QUÍMICO-BIOLÓGICAS
PROGRAMA DE BIOLOGÍA
MANUAL DE PRÁCTICAS
QUÍMICA ORGÁNICA

MANUAL DE PRÁCTICAS DE QUÍMICA 0RGÁNICA
COMPILADORES:
Principal: M en SP MARTHA PATRICIA OLIVAS SANCHEZ
Ing. Quim. GUILLERMO BARRAZA
Ciudad Juárez, Chihuahua
Universidad Autónoma de Ciudad Juárez
2009
p. 123
2

M. en C. Emilio Clarke Crespo
Coordinador de la Academia de Biología
D. Ph. Antonio de la Mora Covarrubias
Coordinador del Programa de Biología
Dr. Alejandro Martínez Martínez
Jefe del Departamento de Ciencias Químico-Biológicas
M.C. Hugo Staines Orozco
Director del Instituto de Ciencias Biomédicas
Aprobado por la Academia de Biología, 2011
3

INDICE
PRÁCTICA 1 DIFERENCIAS ENTRE COMPUESTOS ORGÁNICOS E
INORGÁNICOS 1
PRACTICA 2 SEPARACIÓN, AISLAMIENTO Y PURIFICACIÓN DE LOS
COMPONENTES DE UNA MEZCLA DE PRODUCTOS ORGÁNICOS. 6
PRÁCTICA 3 IDENTIFICACIÓN DE ELEMENTOS EN COMPUESTOS
ORGÁNICOS 14
PRÁCTICA 4 IDENTIFICACIÓN DE COMPUESTOS ORGÁNICOS 20
PRÁCTICA 5 AISLAMIENTO 42
PRÁCTICA 6 TÉCNICAS DE PURIFICACIÓN DE COMPUESTOS
ORGÁNICOS DESTILACIÓN SIMPLE Y FRACCIONADA 48
PRÁCTICA 7 CRISTALIZACIÓN DE COMPUESTOS ORGÁNICOS 53
PRÁCTICA 8 COMPORTAMIENTO DE GRUPOS FUNCIONALES 63
PRÁCTICA 9 IDENTIFICACIÓN DE ALCOHOLES PRIMARIOS 68
PRÁCTICA 10 SOLUBILIDAD, CRISTALIZACIÓN Y PUNTO DE FUSIÓN 73
PRÁCTICA 11 PUNTO DE EBULLICIÓN: DESTILACIÓN SIMPLE 76
PRÁCTICA 12 EXTRACCIÓN Y AGENTES DESECANTES 80
PRÁCTICA 13 PUNTO DE FUSIÓN, CALIBRACIÓN DE TERMÓMETRO 91
PRÁCTICA 14 OBTENCIÓN Y PROPIEDADES DE UN ALQUINO 95
PRÁCTICA 15 DERIVADOS HALOGENADOS. OBTENCIÓN DE
CLORURO DE CICLOHEXILO 99
PRÁCTICA 16 OBTENCIÓN DEL METANO 102
PRÁCTICA 17 OBTENCIÓN DE UN ÉSTER 106
PRÁCTICA 18 DETERMINACIÓN DE CARBOHIDRATOS 108
PRÁCTICA 19 SAPONIFICACIÓN DE UNA GRASA PREPARACIÓN DE UN
JABÓN 111

PRÁCTICA 20 PREPARACIÓN DE LA ASPIRINA (ÁCIDO
ACETILSALICÍLICO) 115

PRACTICA 1
DIFERENCIAS ENTRE COMPUESTOS ORGANICOS E INORGANICOS
OBJETIVO
El alumno diferenciará un compuesto orgánico de uno inorgánico mediante
diferentes pruebas de laboratorio.
INTRODUCCION
La presencia del carbono en una molécula se manifiesta en la combustión
mediante la formación de un residuo negro (carbonización), o bien los
enlaces moleculares se manifiestan al tratar de solubilizar las diferentes
sustancias.
MATERIAL
1
REACTIVOS
1 Gradilla 1 g de almidón
2 tubos de ensaye 1 g. de sulfato de cobre II
2 cápsulas de porcelana 1 g de aserrín
1 pinzas de combustión 2 g de azúcar
1 mechero bunsen 2 g- de Cloruro de Sodio
1 tripié Algodón
1 tela de alambre con asbesto Agua destilada
1 agitador
PROCEDIMIENTO
1. Coloque 1 g. de almidón en una cápsula de porcelana y caliente,
observe qué ocurre y anote.

Anote sus observaciones:
2. Coloque 1 g. de Cloruro de Sodio en una cápsula de porcelana y
caliente, observe qué ocurre y anote.
Anote sus observaciones:
2

3. Coloque 1 g. de aserrín en una cápsula de porcelana y caliente,
observe y anote lo ocurrido.
Anote sus observaciones:
4. Coloque 1 g. de Sulfato de cobre en una cápsula de porcelana y
caliente, observe y anote que cambio de presenta.
Anote sus observaciones:
5. Coloque 1 g. de azúcar en una cápsula de porcelana y caliente,
observe y anote que cambio de presenta.
Anote sus observaciones:
3

6. coloque un pequeño trozo de algodón en una cápsula de porcelana y
caliente, observe y anote que cambio de presenta.
Anote sus observaciones:
7. Coloque en un tubo de ensaye 1 g, de azúcar y en otro 1 g. de
Cloruro de sodio, añada a ambos tubos aproximadamente 10 ml de
agua destilada , agite y observe, anote cual se solubiliza primero y
cual después.
Anote sus observaciones:
CUESTIONARIO
1. ¡En qué pasos encontró usted una sustancia orgánica?
2. ¿Cuáles son las sustancias inorgánicas?
3. ¿Cómo se manifiestan las sustancias orgánicas?
4

Referencias Bibliográficas
Brown, T. H. Lemay E., Jr y Bursten B. Química la ciencia Central. Prentice
Hall. 2003.
McMurry, J. Organic chemistry. 5ª ed. Brooks/Cole Thomson, Albany. 2000
Carey, F.A. Organic chemistry. 4 th ed. Mc Graw Hill, Boston. 2000.
http://www.chem.ucalgary.ca/courses/351/Carey/Carey.html.
5

PRACTICA 2
SEPARACIÓN, AISLAMIENTO Y PURIFICACIÓN DE LOS
COMPONENTES DE UNA MEZCLA DE PRODUCTOS ORGÁNICOS
OBJETIVO
El alumno conocerá las técnicas de separación de compuestos orgánicos en
base a la solubilidad, diferencias en el punto de ebullición y punto de fusión.
INTRODUCCIÓN
En un laboratorio de química orgánica se nos plantea muy frecuentemente la
necesidad de separar, aislar, purificar e identificar los componentes de una
mezcla.
Por ejemplo, cuando estamos intentando hacer la síntesis de un compuesto
C es frecuente que se forme, en el mismo proceso otro compuesto D.
A + B ↔ C + D
Por ello, una vez finalizado el proceso sintético tendremos que separar C de
D y de los restos de reactivos que hayan quedado sin reaccionar.
Actualmente, existen diversos procedimientos que nos pueden permitir
separar y aislar los componentes de una mezcla de compuestos orgánicos.
Uno de ellos, se conoce tradicionalmente como LA MARCHA DEL ÉTER y
es el que estudiaremos en esta práctica. Se basa en:
la solubilidad diferencial en éter y en medios acuosos y
las diferentes propiedades ácido base que presentan los compuestos
orgánicos derivadas de su estructura.
En ésta práctica vamos a separar una mezcla de dos compuestos orgánicos
siguiendo el esquema representado en la página siguiente. A continuación,
aislaremos cada uno de los compuestos de las disoluciones en que se
encuentran, y finalmente los purificaremos utilizando las técnicas estudiadas
anteriormente: recristalizando los compuestos sólidos y destilando los
compuestos líquidos.
6

Tabla de Solubilidad de algunos compuestos orgánicos
Insolubles en éter y solubles en agua Polialcoholes, sales de aminas y de
7
ácidos carboxílicos, hidroxiácidos,
poliácidos, compuestos
polihidroxilados y azucares.
Solubles en HCl y en éter Aminas, Hidrazanias (R-NH-NH2)
Solubles en NAHCO3 y en éter Acidos carboxílicos, nitrofenoles
Solubles en NAOH y en éter Fenoles, nitrocompuestos (algunos)
Insolubles en HCL y NAOH y
solubles en éter
PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
1.- Separación
enoles e Imidas
Amidas, nitrillos nitrocompuestos,
azo hidrazocompuestos, alcoholes,
aldehidos, cetonas, eteres, esteres,
acetales, lactosas, anhídridos,
hidrocarburos no saturados,
derivados halogenados alifáticos
En un erlenmeyer de 250 ó 500 mL se vierte la mezcla que contiene los
compuestos orgánicos, se añaden aproximadamente 30 mL de éter y se
agita suavemente para facilitar la disolución de los productos.
Si queda una parte insoluble, se filtra o se decanta, según sea el producto
sólido o líquido. Antes de admitir un producto como insoluble hay que
cerciorarse bien, pues existen sustancias (sólidos sobre todo) que poseen
una velocidad de disolución muy lenta, por lo que a primera vista parecen
insolubles. Dentro del grupo de compuestos insolubles en éter se encuentran
los que presentan una elevada polaridad (ver tabla de solubilidad).

La parte soluble éter (Fase Etérea I) se trata con un volumen
aproximadamente igual (25 mL) de una disolución de HCl al 10-20% y se
agita vigorosamente en el erlenmeyer. En el momento de añadir el ácido
puede ocurrir que precipite un sólido (normalmente la sal de un compuesto
básico que es insoluble en éter) pero añadiendo un poco más de ácido se
redisuelve en la fase acuosa. A continuación, se introduce la mezcla en el
embudo de extracción y se separan las dos fases:
en la fase acuosa quedarán los compuestos básicos, si los hubiera,
en forma de sus correspondientes sales (cloruros) y
en la fase orgánica, Fase Etérea II, quedarán el resto de los
compuestos,la fase orgánica se extrae de nuevo con HCl (25 mL)
para asegurarnos de haber extraído la totalidad de los compuestos
básicos. Los dos extractos acuosos se juntan y se guardan, para su
posterior tratamiento, etiquetados como Fase Acuosa II.
Anote sus observaciones:
Fase I Fase II
La Fase Etérea II se trata con un volumen aproximadamente igual (25 mL)
de una disolución de NaHCO3 al 10-20%. La mezcla se introduce en el
embudo de extracción y mediante agitación se consigue la extracción en la
fase acuosa de las sustancias muy ácidas que serán las únicas capaces de
formar sales sódicas con una base débil como es el NaHCO3. Se separan
dos fases:
8

en la fase acuosa quedarán los compuestos muy ácidos, si los
hubiera, en forma de sus correspondientes sales sódicas y
en la fase orgánica, Fase Etérea III, quedarán el resto de los
compuestos,la fase orgánica se extrae de nuevo con NaHCO3 (25
mL) para asegurarnos de haber extraído la totalidad de los
compuestos muy ácidos. Los dos extractos acuosos se juntan y se
guardan, para su posterior tratamiento, etiquetados como Fase
Acuosa III.
La Fase Etérea III se trata con un volumen aproximadamente igual (25 mL)
de una disolución de NaOH al 10-20%. La mezcla se introduce en el embudo
de extracción y mediante agitación se consigue la extracción en la fase
acuosa de las sustancias ácidas más débiles que las extraídas con NaHCO3
pero capaces de formar sales sódicas con una base fuerte como es el
NaOH. Se separan dos fases:
en la fase acuosa quedarán los compuestos ácidos, si los hubiera, en
forma de sus correspondientes sales sódicas y
en la fase orgánica, Fase Etérea IV, quedarán los compuestos de
carácter neutro la fase orgánica se extrae de nuevo con NaOH (25
mL) para asegurarnos de haber extraído la totalidad de los
compuestos ácidos. Los dos extractos acuosos se juntan y se
guardan, para su posterior tratamiento, etiquetados como Fase
Acuosa IV.
A la Fase Etérea IV colocada en un erlenmeyer seco y de capacidad
adecuada a su volumen se añade MgSO4 (como agente desecante) en una
cantidad que cubra, aproximadamente, el fondo del erlenmeyer. Este, se
guarda tapado y convenientemente etiquetado agitando de vez en cuando
para favorecer el proceso de secado. El tiempo mínimo de secado es de
unos 30 minutos agitando frecuentemente.
9

Anote sus observaciones:
Fase III Fase IV
2.- Aislamiento
Una vez separados los compuestos de la mezcla en los distintos grupos
según su solubilidad, se procede a liberarlos de las respectivas fases
acuosas guardadas anteriormente.
A la Fase Acuosa II se le añade una disolución de NaOH al 20% hasta pH
fuertemente básico para liberar los productos básicos, si los hubiera, de sus
correspondientes sales. La aparición, en este momento, de un sólido o un
líquido aceitoso inmiscible con la fase acuosa, pone de manifiesto la
existencia de un compuesto de carácter básico. Si el compuesto es sólido,
se aísla por filtración a vacío y si es un líquido por decantación en el embudo
de extracción.
Siempre que exista un compuesto básico, es conveniente extraer con éter la
fase acuosa (una vez separado el compuesto), pues de no hacerlo así, se
puede perder una buena parte de producto debido a que algunas sustancias
son parcialmente solubles en la fase acuosa. Este extracto etéreo se junta
con el producto básico previamente separado en un erlenmeyer seco y de
tamaño adecuado, se añaden lentejas de sosa en cantidad suficiente para
cubrir el fondo del erlenmeyer, se tapa y se deja secando durante un tiempo
adecuado antes de proceder a su purificación.
10

A la Fase Acuosa III se le añade una disolución de HCl al 20% hasta pH
fuertemente ácido para liberar los productos muy ácidos, si los hubiera, de
sus correspondientes sales. La aparición, en este momento, de un sólido o
un líquido aceitoso inmiscible con la fase acuosa, pone de manifiesto la
existencia de un compuesto de carácter muy ácido. Si el compuesto es
sólido, se aísla por filtración a vacío y si es un líquido por decantación en el
embudo de extracción.
En este último caso, se extrae la fase acuosa con éter, después de separado
el compuesto. El extracto etéreo se junta con el compuesto ácido en un
erlenmeyer seco y de tamaño adecuado, se añade MgSO4 (como agente
desecante) y transcurrido el tiempo de secado se procede a su purificación.
Con la Fase Acuosa IV se procede igual que con la Fase Acuosa III.
Se monta el equipo de destilación sencilla (Figura 1) y el contenido del
erlenmeyer etiquetado como Fase Etérea IV se filtra por gravedad a través
de un filtro de pliegues (para eliminar el agente desecante) a un matraz de
fondo redondo erfectamente seco. Se incorporan 2 trocitos pequeños de
porcelana porosa y se procede a la destilación del éter.
Debido al bajo punto de ebullición del éter dietílico (35ºC) se utiliza un baño
de agua para moderar la calefacción y es necesario comprobar que las
uniones de todo el sistema quedan perfectamente cerradas para evitar
incendios.
Si, una vez eliminado todo el éter queda un residuo será señal de que en la
mezcla existía un compuesto de carácter neutro. Se apaga la calefacción y
se enfría exteriormente el matraz con un baño de hielo-agua. Si no se
produce la solidificación de ningún compuesto se vuelve a conectar la placa
calefactora, se elimina el baño de agua y se procede a destilar el contenido
del matraz. Así separaríamos, ya purificado, el compuesto neutro.
11

Anote sus observaciones en la fase de aislamiento
3.- Purificación
Los productos, una vez secos y aislados, se purifican por las técnicas ya
descritas de destilación (Figura 1) y de recristalización (Figuras 4, 5, 6 y 7) y
finalmente se determinan sus constantes físicas: punto de fusión y/o punto
de ebullición.
Anote sus observaciones en la fase de purificación:
Anotar los resultados obtenidos en el siguiente cuadro:
12

COMPUESTO A B
Características ácido-base
Estado físico
Color
Punto de fusión (°C)
Punto de ebullición (°C)
Disolvente de
recristalización
Otras características
CUESTIONARIO
1. ¿Por qué los líquidos orgánicos se secan antes de eliminar el disolvente y
no después?
2. Indíquese que agentes desecantes se han empleado para los productos
obtenidos en la práctica.
3. Indicar el esquema de separación y aislamiento de una mezcla constituida
por: anilina, B-naftol y p-diclorobenceno en sus componentes puros.
Referencias bibliográficas
Soto Camara J.L. 1999-2005. “Química Orgánica: conceptos básicos” Vol.
1,2,3. Ed. Síntesis.
R. Petrucci, W. Harwood, F. Herring. Quimica General. Ed. Prentice Hall.
2003
Carey, F.A. Organic chemistry. 5 th ed. Mc Graw Hill, Boston. 2002.
http://www.chem.ucalgary.ca/courses/351/Carey5th/Carey.html.
13

PRÁCTICA 3
IDENTIFICACIÓN DE ELEMENTOS EN COMPUESTOS ORGÁNICOS
OBJETIVO
El alumno al término de la práctica podrá:
INTRODUCCIÓN
a. Conocer pruebas de laboratorio en la que se basa un análisis
elemental orgánico.
b. Identificar a través de reacciones específicas, los elementos
más comunes que constituyen a los compuestos orgánicos.
En la caracterización de un compuesto orgánico desconocido es esencial el
conocimiento de los elementos que lo forman.
Los elementos más comunes de los compuestos orgánicos son carbono,
hidrógeno, oxígeno, nitrógeno, azufre, y halógenos; otros elementos menos
comunes son: fósforo, magnesio, cobalto, cobre, fierro, y otros metales los
cuales pueden estar presentes como sales de ácidos orgánicos.
Para aplicar el análisis cualitativo es necesario transformar los elementos de
forma covalente, en que generalmente se encuentran en los compuestos
orgánicos, a iones.
Un ensayo de ignición preliminar proporciona información sobre la
naturaleza de la sustancia. Éste puede realizarse con una mínima cantidad
de sustancia colocada en un crisol o en la punta de una espátula y calentarla
directamente a la flama de un mechero. Al realizar la prueba debe
observarse si la sustancia arde con llama luminosa y si deja o no un
pequeño residuo.
MATERIAL
1 Mechero 1 Gradilla con 11 tubos de ensaye
1 Anillo metálico 1Tubo de ensayo con tubo de
14
desprendimiento

1 Embudo de vidrio 3 Tiras de papel tornasol
1 Pipeta graduada 10 ml 1 Papel filtro no. 40
1 Pinzas para tubo de ensayo
15
1 Espátula
1 Agitador de vidrio 1 Rejilla de tela de asbesto
1 Soporte para embudo
REACTIVOS
Sodio metálico Hidróxido de calcio 5% Acetato de plomo 5%
Etanol Benceno Tetracloruro de carbono
Ácido nítrico 1:1 Óxido cúprico Ácido acético 1:1
Ácido sulfúrico 1:1 Nitrato de plata 1% Nitroprusiato de sodio
Hidróxido de sodio 5% Sulfato ferroso 10% Muestra problema
Para las muestras problemas, utilizar diversas sustancias que contengan C,
H, O, N, Cl, Br.
PROCEDIMIENTO
EXPERIMENTO 1: IDENTIFICACIÓN DE CARBONO E HIDRÓGENO POR
OXIDACIÓN:
En tubo de ensayo limpio y seco, provisto de tapón con tubo de
desprendimiento, coloque una mezcla de 0.2 g de muestra problema y
0.4 g de óxido de cobre.
En otro tubo de ensayo coloque 5 mL aproximadamente de solución
acuosa de hidróxido de calcio al 5%.

Caliente el primer tubo y reciba, en el segundo tubo, el gas que se
desprenda, haciéndolo burbujear dentro de la solución de hidróxido de
calcio.
Sí hay presencia de carbono, éste deberá desprenderse como dióxido
de carbono que al contacto con el hidróxido de calcio formará un
precipitado blanco de carbonato de calcio.
Sí hay presencia de hidrógeno, éste formará pequeñas gotas de agua
que se condensarán en la parte superior de las paredes del tubo de
ensayo.
EXPERIMENTO 2: FUSIÓN ALCALINA:
En un tubo de ensayo limpio y seco, coloque 200 mg de sodio
metálico en trozos pequeños.
Con las pinzas lleve el tubo a la flama del mechero y caliente
moderadamente hasta que funda el sodio (se forma un glóbulo
metálico) en ese momento retire el tubo de la flama.
Agregue 100 mg de la muestra problema. Caliente el tubo de manera
uniforme para que todo el contenido se carbonice y manténgalo en la
flama hasta que alcance el rojo vivo.
Continúe así durante 10 a 15 minutos. Retírelo entonces de la flama y
déjelo enfriar.
Agregue 3 ml de etanol gota a gota y agitando, con el fin de disolver
el sodio que no reaccionó. Esta disolución origina desprendimiento de
burbujas.
Remueva el fondo del tubo con el agitador y si es necesario agregue
más etanol.
Al terminar el burbujeo, agregue 10 ml aproximadamente, de agua
destilada y vuelva a calentar a fin de solubilizar completamente las
sales de sodio formadas.
16

Filtre, por gravedad, el contenido del tubo; el filtrado deberá ser
transparente, translúcido y de pH alcalino. Si no es así, añada unas
gotas de hidróxido de sodio al 5%. Y con papel tornasol verifique que
sea alcalina.
Con el filtrado se harán las siguientes pruebas.
EXPERIMENTO 3: IDENTIFICACIÓN DE NITRÓGENO:
En un tubo de ensayo coloque 100 mg de sulfato ferroso y agregue 1
ml del filtrado.
Caliente con cuidado y con agitación continua hasta ebullición durante
1 o 2 minutos.
Inmediatamente agregue con precaución gotas de ácido sulfúrico
diluido (1:1) con el fin de disolver los hidróxidos ferrosos y férricos,
que se hubieran formado por la oxidación con el aire durante la
ebullición. El pH deberá se ácido.
Deje reposar el tubo durante 5 a 10 minutos. La aparición de un
precipitado o coloración azul de Prusia indica la presencia de
nitrógeno.
EXPERIMENTO 4: IDENTIFICACIÓN DE AZUFRE:
PRUEBA UNO.
En un tubo de ensayo coloque 1 ml del filtrado. Acidule con gotas de
ácido acético diluido (1:1).
Agregue gotas de solución de acetato de plomo al 5% y caliente.
La aparición de un precipitado oscuro indica la presencia de azufre en
forma de ión sulfuro.
PRUEBA DOS.
En un tubo de ensayo coloque 1 ml del filtrado y agregue gotas de
solución de nitroprusiato de sodio.
17

La aparición de una coloración púrpura indica la presencia de azufre
en forma de ión sulfuro.
EXPERIMENTO 5: IDENTIFICACIÓN DE HALÓGENOS:
En un tubo de ensayo coloque 1 ml del filtrado, acidule con ácido
nítrico diluido (1:1) y caliente hasta ebullición para eliminar a los
sulfuros en forma de ácido sulfhídrico y a los cianuros como ácido
cianhídrico.
Añada gotas de solución de nitrato de plata, al 1%, hasta la aparición
de un precipitado de halogenuro(s) de plata.
Cloruro. El cloruro de plata es un precipitado blanco, que por acción de la luz
o el calor toma un color violeta oscuro. Este precipitado es soluble
en hidróxido de amonio y vuelve a precipitar si se agrega ácido
nítrico.
Bromuro. El bromuro de plata es un precipitado amarillo crema. Es
parcialmente soluble en hidróxido de amonio.
Yoduro. El yoduro de plata es un precipitado amarillo que es insoluble en
hidróxido de amonio.
EXPERIMENTO 6: PRUEBA DE SOLUBILIDAD
Colocar 0.5 g de la muestra, aproximadamente, en tres tubos de
ensaye.
Adicionar a uno 2 ml de agua destilada, a otro 2 ml de benceno y al
último 2 ml de cloroformo.
Determine en que tipo de solvente es soluble la muestra problema.
Anote sus orbervaciones:
Experimento1 Experimento2 Experimento3
18

Experiemento 4 Experimento 5 Experimento 6
CUESTIONARIO
PARA REPORTAR: INVESTIGAR
Diez diferencias entre compuestos orgánicos e inorgánicos
Cite los elemento metálicos y no metálicos mas frecuentes en
compuestos orgánicos
Referencias bibliográficas
Soto Camara J.L. 1999-2005. “Química Orgánica: conceptos básicos” Vol.
1,2,3. Ed. Síntesis.
R. Petrucci, W. Harwood, F. Herring. Quimica General. Ed. Prentice Hall.
2003
Carey, F.A. Organic chemistry. 5 th ed. Mc Graw Hill, Boston. 2002.
http://www.chem.ucalgary.ca/courses/351/Carey5th/Carey.html.
Ege, S., “Química Orgánica”. 3ª Edición, Editorial Reverté, S.A. 1997. Soto
Cámara, José Luis, “Química Orgánica: conceptos básicos”. Volumen 1. Ed.
Síntesis. 1996.
Fernández González Manuel. Introducción a la Química Superior. Ediciones
Anaya. Salamanca, 1975.
19

OBJETIVO:
PRÁCTICA 4
IDENTIFICACION DE COMPUESTOS ORGÁNICOS
El alumno al término de la práctica podrá:
a) Llevar a cabo la identificación de los principales grupos funcionales
en compuestos orgánicos, en base a pruebas de ignición, de
solubilidad y de algunas reacciones características.
b) Interpretar los resultados obtenidos.
c) Identificar los grupos funcionales de un compuesto problema.
INTRODUCCIÓN:
Uno de los retos más excitantes que enfrentan químicos e ingenieros
químicos es la identificación de los compuestos orgánicos. Se han preparado
o aislado aproximadamente hasta la fecha cinco millones de compuestos
orgánicos. La identificación de estos materiales es de gran importancia en la
industria química la identificación de materias primas y de los productos es
indispensable. La mayoría de estas sustancias pueden agruparse en un
número relativamente pequeño de clases, por ejemplo. La química forense,
que se encarga de identificar drogas y otro tipo de evidencias policíacas. La
química ambiental, encargada de contaminantes tóxicos entre otros. El
desarrollo de productos farmacéuticos, el desarrollo de nuevos polímeros,
las áreas de investigación, desarrollo y control de calidad de las empresas.
Sólo por nombrar algunas, dependen en gran parte de la habilidad de aislar,
purificar e identificar compuestos químicos específicos. La tarea de
identificación se basó originalmente en las características de solubilidad de
los compuestos y en ciertas pruebas químicas que pueden utilizarse para
detectar la presencia de algunos grupos funcionales.
En este experimento se utilizaran pruebas básicas de ignición, de solubilidad
y reacciones químicas que sirvan para identificar los principales grupos
funcionales. Estos grupos incluyen, alcoholes, aldehídos, cetonas, ácidos
carboxílicos, derivados de ácidos y aminas. En este experimento los
20

compuestos que serán probados, tanto los testigos como los problemas, ya
están puros.
En este experimento, tendrá disponible una serie de compuestos conocidos
(testigos) con los que llevará a cabo las pruebas. De esta manera podrá
observar y registrar como se comporta cada tipo de compuestos en las
condiciones experimentales. Este ejercicio se repetirá con compuestos
desconocidos (dos problemas por equipo) para deducir la clase a las que
pertenecen.
MATERIAL
Tubos capilares Anillo metálico
Termómetro Pinzas para tubo de ensayo
Espátula Baño María
Mechero Tela de alambre con placa de asbesto
5 Tubos de ensayo de 10 x 7 Vidrio de reloj
REACTIVOS
Prueba de ignición:
Testigos: tolueno, hexano, metanol, glucosa, tartrato de sodio, ferroceno,
cloruro de t-butilo, bromobenceno.
Prueba de solubilidad:
Agua, éter etílico, NaOH 5%, NaHCO3 5%, H2SO4 concentrado, H3PO4 85%,
Testigos: tolueno, hexano, alcohol isopropilico, metiletilcetona, ácido
benzoico, trimetilamina.
Prueba de nitrógeno:
Cal sodada, dióxido de manganeso.
Testigo: trietilamina
Prueba de alcoholes:
21

Nitrato cérico amónico, HNO3 2M, CrO3 en H2SO4 concentrado, ZnCl2 en
HCl concentrado, acetona.
Testigos: etanol, isopropanol, n-propanol, 2-butanol, t-butanol, n-pentanol,
alcohol bencílico y 2-pentano.
Prueba de aldehídos y cetonas:
2,4-dinitrofenilhidracina, H2SO4 concentrado, etanol 95%, agua, AgNO3 al
5% en agua, NaOH al 10%, NH4OH concentrado, KOH al 5%, dioxano,
reactivo KI-I2, KOH al 10%.
Testigos: benzaldehído, etilmetilcetona, acetofenona, acetona.
Prueba de ácidos carboxílicos:
NaHCO3 al 10%
Testigo: ácido acético
Prueba de aminas:
CuSO4 al 10%
Testigo: trietilamina.
Prueba de fenoles:
FeCl3 al 2.5%
Testigo: fenol.
PREPARACIÓN DE REACTIVOS
CAL SODADA: Mezcla de cal e hidróxido de sodio.
REACTIVO DE NITRATO CERICO: Se prepara disolviendo 4.0 g de nitrato
ceríco amónico en 10 mL de ácido nítrico 2 M; puede ser necesario calentar.
REACTIVO DE JONES: Añada 1 g de CrO3 en 1 mL de H2SO4 concentrado
a 3 mL de agua.
REACTIVO DE LUCAS: Se prepara disolviendo 13.6 g de ZnCl2 anhidro con
10.5 mL de HCl concentrado mientras se enfría en baño de hielo.
22

REACTIVO DE 2,5-DINITROFENILHIDRAZINA: Disuelva 1.0 g de 2,4-
dinitrofenilhidrazina en 5 mL de ácido sulfúrico concentrado. Añada esta
solución lentamente con agitación constante, a una mezcla de 10 mL de
agua y 35 mL de etanol al 95%.
DESARROLLO EXPERIMENTAL:
EXPERIMENTO No. 1
Pruebas preliminares:
Si su muestra es un sólido determine su punto de fusión, en tubo de
Thiel
Si el material es un líquido, se determina el punto de ebullición, por
el método de microescala.
Ya que la mayoría de los compuestos orgánicos no tienen color, esta
característica puede ser un dato importante para la identificación de la
muestra. Sin embargo, se debe interpretar con precaución, pues la
presencia de pequeñas cantidades de impurezas pueden colorear una
muestra. También el olor de la muestra puede dar algunos indicios
sobre su naturaleza.
EXPERIMENTO No. 2
Pruebas de ignición:
La prueba de ignición se lleva a cabo colocando 1-2 mg de muestra
en la punta de una espátula y calentándolos en un mechero. No
coloque la muestra directamente en la flama. Caliente la espátula a
uno centímetros y acerque lentamente a la flama.
Mientras se quema la muestra debe hacer las siguientes
observaciones:
o Cualquier fusión o evidencia de sublimación, lo que da una
idea aproximada del punto de fusión.
o El color de la flama cuando la sustancia empieza a quemarse.
23

o La naturaleza de la combustión (instantánea, lenta o explosiva)
Una combustión rápida, casi instantánea, indica un alto
contenido de hidrógeno. Una combustión explosiva indica
presencia de nitrógeno o grupos que contienen NxOy.
o Si permanece un residuo negro que desaparece al seguir
calentando a mayor temperatura, el residuo es carbono.
o Si el residuo se expande durante la ignición, es indicativo de la
presencia de un carbohidrato o compuesto similar.
o Si el residuo es inicialmente negro y permanece después de
continuar calentando es indicio del óxido de un metal.
o Si el residuo es blanco, es indicativo del carbonato de un metal
alcalino o alcalinotérreo o de SiO2 que proviene de un silano o
silicona.
EXPERIMENTO No. 3
Características de solubilidad:
Se han propuesto varios esquemas para clasificar a una sustancia de
acuerdo a los grupos funcionales que contiene, y de acuerdo a la solubilidad
en varios solventes.
No hay una división definitiva para determinar si un compuesto es soluble o
insoluble en un compuesto orgánico. Se sugiere que un compuesto sea
solvente. Las determinaciones de solubilidad se deben llevar a cabo a
temperatura ambiente en tubos de ensaye pequeños. La solubilidad de un
compuesto orgánico puede dar información valiosa respecto a su
composición estructural.
Para hacer las pruebas, coloque 15 mg de la muestra en tubo de
ensaye y añada, con una pipeta graduada, o.5 mL del solvente que
está probando, dividiendo en tres porciones. Después de añadir cada
porción, agite vigorosamente con una varilla de vidrio por 1 a 2
minutos.
24

Al realizar las pruebas de solubilidad, siga el siguiente esquema en el
orden indicado. Registre todas sus observaciones en la hoja de
resultados.
o Prueba de solubilidad en agua. Si la muestra es soluble en
agua, pruebe si la solución es ácida o alcalina, tocando con la
punta de la varilla un pedacito de papel pH.
o Sólo si el compuesto es soluble en agua, determine si es
soluble en éter etílico. Si también es soluble en este solvente,
la sustancia puede ser un alcohol, cetona o aldehído, éster,
amida o nitrilo menor de cinco carbonos o mayor. Si el
compuesto orgánico problema es soluble en agua, pero
insoluble en éter, probablemente se tendrá u azúcar, la sal de
un ácido carboxílico o sulfónico, la sal de una amina o de un
aminoácido.
o Si la sustancia es insoluble en agua, pruebe su solubilidad en
una solución al 5% de NaOH. Si es soluble, determine La
solubilidad del compuesto en una solución al 5% de NaHCO3.
El uso de bicarbonato de sodio ayuda a distinguir entre ácidos
carboxílicos (más fuerte, solubles) y fenoles (más débiles,
insolubles).
o Pruebe la solubilidad de compuestos insolubles en NaOH al
5% con HCl al 5%.
o Pruebe los compuestos insolubles en HCl al 5% con H2SO4
concentrado. Si son solubles puede diferenciarse aún más
usando H3PO4 al 85%.
Para observar las pruebas de solubilidad en compuestos testigos,
lleve a cabo el procedimiento con tolueno, hexano, alcohol
isopropilico, cloruro de t-butilo, etimetilcetona, ácido benzoico y
trietilamina. Registre sus observaciones en la tabla de resultados.
25

EXPERIMENTO No. 4
Prueba química para el nitrógeno:
La prueba con cal sodada (mezcla de cal e hidróxido de sodio) se usa
detectar la presencia de nitrógeno en un compuesto orgánico.
En un tubo de ensaye pequeño, mezcle 50 mg de cal sodada y 50 mg
de MnO2
Añada una gota del líquido desconocido o 10 mg si es sólido.
Coloque una tira húmeda de papel pH.
Usando unas pinzas para tubo de ensaye, sostenga el tubo y caliente
el contenido suavemente al principio y después vigorosamente. Los
compuestos que contienen nitrógeno desprenden amoniaco.
La prueba positiva se observa cuando el papel pH o tornasol cambia a
azul.
Para observar esta prueba con un testigo, utilice trietilamina o N-N-
dimetilamina. Registre las observaciones en la tabla de resultados.
EXPERIMENTO No. 5
PRUEBA PARA ALCOHOLES:
Prueba con nitrato cérico:
En esta prueba los alcoholes que contienen menos de 10 átomos de
carbono, ya sean primarios o secundarios o terciarios, dan una prueba
positiva, lo que se observa por un cambio de color de amarillo a rojo.
(NH4)2Ce(NO3)6 + ROH [alcohol+reactivo]
amarillo (

Agite la mezcla con una varilla de vidrio para mezclar los
componentes y observe cualquier cambio de color.
Para familiarizarse con el resultado esperado, pruebe con tres alcoholes
conocidos (elija uno de cada clasificación); primarios: etanol, n-propanol;
secundarios: isopropanol, 2-butanol; terciarios: t-butanol, t-pentanol. Registre
sus observaciones en la tabla de resultados.
Prueba de Oxidación de Jones:
La oxidación de Jones es una prueba rápida para distinguir alcoholes
primarios y secundarios de los terciarios. La prueba positiva se observa por
el cambio del color de naranja (Cr +6 ) a azul verde (Cr +3 )
RCH2OH (o R2CHOH) + H2Cr2O7 + H2SO4 Cr2(SO4)3 +
RCO2H (o R2C=O)
naranja verde azuloso
La prueba se basa en la oxidación de un alcohol primario (o un aldehído) a
un ácido y la de un alcohol secundario a una cetona.
En un tubo pequeño coloque 1 gota de la muestra a examinar o 10
mg del sólido y añada 10 gotas de acetona.
Agite la mezcla con una varilla de vidrio y añada 1 gota del reactivo de
Jones. Agite y observe cualquier cambio de color.
Para familiarizarse con el resultado esperado, pruebe con tres alcoholes
conocidos como en la prueba anterior.
Prueba de Lucas:
Esta prueba se usa para distinguir entre alcoholes primarios, secundarios y
terciarios, que tienen menos de seis o siete átomos de carbono la reacción
es:
ZnCl2
R-OH + HCl R-Cl (insoluble) + H 2O
27

La prueba requiere que el alcohol esté inicialmente en solución. Conforme la
reacción se lleva a cabo, se forma el cloruro de alquilo correspondiente, el
cual es insoluble en la mezcla de reacción. Como resultado, la mezcla se
enturbia. En algunos casos se observa una fase diferente.
Los alcoholes terciarios, alilicos y bencilicos reaccionan de inmediato y
provocan turbidez en la solución.
Los alcoholes secundarios generalmente producen turbidez en 3 a 10
minutos. La solución puede requerir calentamiento para observar una prueba
positiva.
Los alcoholes primarios se disuelven en el reactivo pero reaccionan muy,
muy lentamente, de tal modo que a los 10 minutos la solución permanece
clara.
Coloque dos gotas de la muestra a analizar (10 mg si es sólido) en un
tubo de ensaye pequeño.
Añada 10 gotas de reactivo de Lucas.
Agite la mezcla con una varilla de vidrio y deje en reposo. Observe los
resultados. El alcohol puede clasificarse basándose en los tiempos
indicados anteriormente.
Para observar la prueba de Lucas. Lleve a cabo un cuarto alcohol conocido
como el alcohol bencílico, además del los primarios, secundarios y terciarios.
Registre todas las observaciones en la tabla de resultados.
EXPERIMENTO No. 6
PRUEBA PARA ALDEHÍDOS Y CETONAS:
Prueba de 2,4-dinitrofenilhidrazina:
Los aldehídos y las cetonas reaccionan rápidamente con 2,4-
dinitrofenilhiidrazina para formar 2,4-dinitrofenilhidrazonas. Estos derivados
varían de color desde el amarillo intenso hasta el rojo, dependiendo del
número de dobles enlaces conjugados en el compuesto carbonílico.
28

H
|
RC=O
o
R2C=O
+
H2NNH
Coloque ocho gotas del reactivo de 2,4-dinitrofenilhidrazina en un
tubo de ensaye pequeño.
Añada una o dos gotas de la muestra a analizar. Si es un sólido,
añada una solución preparada disolviendo 10 mg del compuesto en
10 gotas de etanol.
Agite la mezcla con una varilla de vidrio. La formación de un
precipitado rojo o amarillo constituye una prueba positiva.
Para familiarizarse con el resultado esperado, lleve a cabo la prueba con
benzaldehído, etilmetilcetona o aceofenona. Registre sus observaciones en
la tabla de resultados.
NO2
Prueba de Tollens:
Esta prueba implica la oxidación de los aldehídos al ácido carboxílico
correspondiente, utilizando una solución alcohólica de nitrato de plata
amoniacal. La prueba positiva consiste en la formación de un espejo de plata
o un precipitado negro de plata.
H
|
RC=O
+
NO2
29
H +
2 Ag(NH 3) 2OH 2 Ag + R - C
H
|
RC=NNH
R2C=NNH
O
NO 2
NO2
O - NH4 +
o
NO 2
NO2
+ H2O + 3 NH3

En un tubo de ensaye pequeño coloque 1 mL de solución acuosa de
AgNO3 al 5%, seguido de una gota de solución acuosa de NaOH al
10%
Añada hidróxido de amonio concentrado, gota a gota (2 a 4 gotas)
agitando, hasta que el precipitado de óxido de plata se disuelva.
Añada una o dos gotas (o 10 mg) de la muestra a analizar.
Agite la mezcla. Y deje reposar durante 10 minutos a temperatura
ambiente. Si no hay reacción, coloque el tubo en baño de arena
durante 5 minutos.
Para familiarizarse con el resultado esperado, lleve a cabo la prueba con
benzaldehído como testigo. Registre sus observaciones en la tabla de
resultados.
Prueba del yodoformo:
La prueba del yodoformo implica primero la triple sustitución de los
hidrógenos del metilo, seguida de una ruptura (hidrólisis alcalina) del enlace
entre el carbono del carbonilo y el del trihalometilo, formándose así un
precipitado amarillo de yodoformo (CHI3).
El alcohol isopropílico, así como el acetaldehído y el etanol dan prueba
positiva.
O
||
R - C - CH3 En un tubo de ensaye, coloque una o dos gotas (o 10 mg) de la
muestra a analizar.
+ 3 I 2 + 3 KOH R - C - CI 3
30
O
||
KOH
+ 3KI + 3 H 2O
R -C- O - K + O
||
+ CHI3

Añada 5 gotas de KOH al 5 % en solución acuosa. Si la muestra es
insoluble en agua mezcle vigorosamente o añada dioxano para
obtener una solución homogénea.
Caliente la mezcla en un baño de arena a 50-60ºC y añada reactivo
de KI-I2 gota a gota hasta que la solución adquiera un color café
oscuro (más o menos 1 mL).
Añada KOH al 10% hasta que la solución esté incolora. Después de
calentar por 2 minutos, enfríe la solución y determine si se ha formado
un precipitado amarillo. Si no se ha formado, caliente por 2 minutos
más. Enfríe y observe el resultado.
Para familiarizarse con el resultado esperado, lleve a cabo la prueba con
acetona como testigo. Registre sus observaciones en la tabla de resultados.
EXPERIMENTO No. 7
PRUEBAS PARA ÁCIDOS CARBOXÍLICOS:
Prueba de papel de tornasol:
Una solución acuosa del ácido será ácida al papel de tornasol, es decir el
papel de tornasol azul o el papel pH cambiará a rojo, cuando se coloca en
una gota de la solución.
Lleve a cabo la prueba con ácido acético. Registre sus observaciones
en la tabla de resultados.
Prueba del Bicarbonato:
Una pequeña cantidad del compuesto a analizar se coloca en un
vidrio de reloj pequeño y se añade una solución de bicarbonato de
sodio al 10%
Lleve a cabo la prueba con ácido acético. Registre sus observaciones
en la tabla de resultados.
31

EXPERIMENTO No. 8
PRUEBA PARA AMINAS:
Prueba con el ión cobre:
Las aminas dan una coloración verde-azul o un precipitado cuando se añade
a una soluciónde sulfato de cobre acuoso.
En un tubo de ensaye coloque 0.5 mL de solución de sulfato de cobre
al 10% y añada 1 gota (o 10 mg) de la muestra a examinar.
Una coloración verde-azul o un precipitado constituye una prueba
positiva. El amoniaco también da prueba positiva.
Haga esta prueba con trietilamina como testigo para observar el resultado
positivo. Anote sus observaciones en la tabla de resultados.
EXPERIMENTO No. 9
PRUEBA PARA FENOLES:
Prueba con el ión férrico:
La mayoría de los fenoles y enoles forman complejos coloridos en la
presencia del ión férrico. Los fenoles dan colores rojo, azul, púrpura o verde.
6
OH
+ Fe +3
En un tubo de ensaye coloque una gota de agua, o una gota de agua
y una de etanol, o dos gotas de etanol, de acuerdo a la solubilidad de
la muestra a examinar.
Añada una gota de muestra si es líquida o 10 mg si es sólida.
32
O Fe
6
+ 6 H +

Agite la mezcla con una varilla de vidrio. Añada una gota de solución
acuosa de FeCl3 al 2.5%. Agite y observe la formación de color. Si es
necesario, añada una segunda gota de FeCl3.
Haga esta prueba con fenol como testigo para observar el resultado positivo.
Anote sus observaciones en la tabla de resultados.
EXPERIMENTO No. 1
PRUEBA PRELIMINARES:
RESULTADOS
33

EXPERIMENTO No. 2
PRUEBA DE IGNICIÓN:
EXPERIMENTO No. 3
PRUEBA DE SOLUBILIDAD:
34

EXPERIMENTO No. 4
PRUEBA DE NITRÓGENO:
EXPERIMENTO No. 5
PRUEBAS DE ALCOHOLES:
35

EXPERIMENTO No. 6
PRUEBAS DE ALDEHÍDOS Y CETONAS:
36

EXPERIMENTO No. 7
PRUEBAS DE ACIDOS CARBOXÍLICOS:
EXPERIMENTO No. 8
PRUEBA DE AMINAS:
37

EXPERIMENTO No. 9
PRUEBA DE FENOLES:
38

Anote sus observaciones
PRUEBA PROBLEMA No. 1 PROBLEMA No. 2
Pruebas Preliminares:
Punto de Fusión
Punto de Ebullición
Color
Olor
¿Qué puede concluir?
Prueba de ignición:
¿Qué puede concluir?
Características de
Solubilidad:
¿Qué puede concluir?
Prueba de nitrógeno:
¿Qué puede concluir?
Pruebas de alcoholes:
Prueba de nitrato cérico
Oxidación de Jones
Prueba de Lucas
¿Qué puede concluir?
Pruebas para aldehídos
y cetonas:
Prueba de 2,4-
dinitrofenilhidrazina
39

Prueba de Tollens
Prueba del yodoformo
¿Qué puede concluir?
Pruebas para ácidos
carboxílicos:
Prueba de papel de
tornasol
Prueba del bicarbonato
¿Qué puede concluir?
Prueba para aminas:
Prueba con el ión cobre
¿Qué puede concluir?
Prueba para fenoles:
Prueba con el ión férrico
¿Qué puede concluir?
CUESTIONARIO
1. ¿Qué puede concluir respecto a las estructuras de los compuestos
problemas?
2. Investigue qué otras pruebas existen para determinar la presencia de
nitrógeno.
40

Referencias Bibliográficas
Carey, F.A., Sundberg R.J. “Advanced Organic Chemistry” (4ª
Edición).Kluwer Academic/Plenum Publishers. 2001.
Clayden, J. , Greeves, N. , Warren S., Wothers, P., “Organic Chemistry”
Oxford University Press. 2001
Ege, S., “Química Orgánica”. 3ª Edición, Editorial Reverté, S.A. 1997. Soto
Cámara, José Luis, “Química Orgánica: conceptos básicos”. Volumen 1. Ed.
Síntesis. 1996.
Fernández González Manuel. Introducción a la Química Superior. Ediciones
Anaya. Salamanca, 1975.
41

OBJETIVO
PRÁCTICA 5
AISLAMIENTO
El alumno al término de la práctica podrá:
a) Aislar el aceite esencial de un producto natural utilizando las siguientes
técnicas de laboratorio:
Destilación por arrastre con vapor.
Extracción continua en equipo Soxhlet.
Extracción directa a reflujo.
b) Conocer las características de cada una de estas técnicas, así como los
factores que intervienen en ellas.
c) Comparar la eficiencia y selectividad de cada una de ellas en el
aislamiento del aceite esencial de que se trate.
INTRODUCCIÓN
Los aceites esenciales pueden aislarse de sus fuentes naturales por medio
de la extracción con disolventes.
Dependiendo de la técnica que se utilice para el aislamiento, será la pureza
y rendimiento del aceite esencial.
Las sustancias que son poco solubles en agua, generalmente destilan por
arrastre con vapor.
MATERIAL
Matraz Erlenmeyer de 1 litro Tapones de hule bihoradados
Matraz Erlenmayer de 125 mL Embudo de vidrio
Vaso de precipitados de 250 mL Embudo de separación con tapón
Probeta graduada de 25 mL Refrigerante
Tubo de vidrio de 70 cm de largo Mechero Bunse
42

REACTIVOS
Zacate de limón (té limón) Sulfato de Sodio anhídro
Acetato de etilo Yodo
Cloroformo Gel de silice para c.c.f. GF-254
PROCEDIMIENTO
EXPERIMENTO 1:
DESTILACIÓN POR ARRASTRE DE VAPOR:
Destilación por arrastre con vapor.
Coloque aproximadamente 500 ml de agua en el matraz No. 1 (generador de
vapor) y agregue cuerpos porosos.
En el matraz No. 2 coloque 165g de té limón. cortado en trozos pequeños
(nota 1).
Con el mechero, caliente hasta ebullición el matraz No. 1 a fin de generar
vapor que pasará al matraz No. 2. extrayéndose de esta manera el aceite
esencial de té limón, que inmediatamente es arrastrado por el vapor de agua
en un proceso de codestilación.
Suspenda el calentamiento cuando el volumen del destilado sea 150 mL
aproximadamente.
De este destilado extraiga totalmente el aceite esencial, colocando en el
embudo de separación cantidades adecuadas del destilado y de acetato de
etilo.
Las fases acuosas se desechan y los extractos orgánicos se colectan en un
matraz Erlenmeyer de 50 mL, agregue entonces la cantidad necesaria de
sulfato de sodio anhidro para eliminar el agua remanente. Filtre o decante el
extracto seco y colóquelo en un vial. Con esta muestra y los extractos que
43

obtenga en los experimentos siguientes hará una c.c.f. para comparar
resultados.
Anote sus observaciones:
EXPERIMENTO No. 2
EXTRACCIÓN CONTINUA EN SOXLET:
Monte el equipo de destilación.
En el matraz redondo de 500 ml coloque 250 ml de cloroformo y agregue
cuerpos porosos.
Llene el dedal con 6.5 g de té limón cortado en pequeños trozos y colóquelo
en la cámara de extracción.
Luego caliente con cuidado hasta ebullición el cloroformo, cuyos vapores
deberán condensarse en el refrigerante para caer sobre el té limón. En el
momento en que la cámara de extracción se llena con el cloroformo, éste
cae, por diferencia de gravedad, al matraz. Este proceso se repite
continuamente, de tal manera que cada vez se extrae mayor cantidad de
aceite esencial.
44

El número de descargas del extracto clorofórmico puede variarse en función
de la cantidad y calidad de la muestra. El profesor le indicará el número
apropiado de descargas.
Al terminar, desmonte el equipo y seque el extracto con sulfato de sodio
anhidro, filtre o decante. Destile el exceso de cloroformo en un equipo de
destilación simple o en el rotavapor, dejando aproximadamente 5 ml de
residuo o cola de la destilación, que es un extracto más concentrado.
Colóquelo en otro vial y utilícelo para la c.c.f. comparativa.
Anote sus observaciones:
Destile entonces el exceso de disolvente en un equipo de destilación simple
o en el rotavapor.
Deje 5 mL aproximadamente de residuo o cola de la destilación,
obteniéndose así un extracto más concentrado. Colóquelo en otro vial.
Finalmente compare, por c.c.f. los extractos obtenidos en los 3
experimentos. Para ello aplique las 3 muestras en la misma cromatoplaca
(Nota 3). Eluya con mezcla de hexano acetato de etilo (1:1).
Revele con luz ultravioleta y luego con yodo.
45

Anote sus resultados y observaciones.
Dibuje también la cromatoplaca revelada.
Anote sus observaciones:
NOTAS
1) Al tapar este matraz, cuide que la conexión de vidrio no se obstruya con
los trozos de té limón; pues de ser así no habrá paso de la corriente de
vapor.
2) El tiempo de reflujo empieza a partir de que cae la primera gota de
disolvente condensado.
3) De los extractos obtenidos por el método de Soxhlet y por el método de
reflujo, haga varias aplicaciones, por ejemplo entre 7 y 10, dejando secar
entre una y otra aplicación.
46

Del extracto obtenido por destilación por arrastre con vapor haga sólo 3 ó 4
aplicaciones.
CUESTIONARIO
a) Describa cuál es el aspecto que presentan los diferentes extractos
obtenidos.
b) Con base en los resultados y observaciones de la c.c.f. comparativa,
¿cuál de los tres métodos de trabajo permite aislar con mayor pureza al
aceite esencial de té limón?
c) ¿Qué características en una sustancia la hacen susceptible de ser aislada
por el método de destilación por arrastre con vapor?
d) ¿En qué casos conviene emplear el método de extracción continua?
e) Describa el proceso de reflujo y sus características.
Referencias bibliográficas
Carey, F.A., Sundberg R.J. “Advanced Organic Chemistry” (4ª
Edición).Kluwer Academic/Plenum Publishers. 2001.
Diccionario Básico Espasa. Espasa-Calpe. Madrid. Tomo 11. 1986.
Gran Larousse Universal. Plaza & Janés. Barcelona. Tomos 15 y 27. 1994.
London, M., “Organic Chemistry” (4ª edición). Freeman and Chapman. 2002
47

PRÁCTICA 6
TÉCNICAS DE PURIFICACIÓN DE COMPUESTOS ORGÁNICOS
DESTILACIÓN SIMPLE Y FRACCIONADA
OBJETIVO
El alumno al término de la práctica podrá:
INTRODUCCIÓN
a. Conocer los procesos de destilación simple y fraccionada, sus
características y factores que intervienen en ellas.
b. Elegir la técnica de destilación más adecuada, simple o
fraccionada, en funciones de la naturaleza del líquido o mezcla
de líquidos que se van a destilar.
El punto de ebullición de un líquido es la temperatura a la cual su presión de
vapor es igual a la presión externa.
Para que una sustancia alcance su punto de ebullición, es necesario
suministrar la energía necesaria para que pase del estado líquido al estado
de vapor.
En general, los factores que determinan el punto de ebullición son: el peso
molecular, la forma lineal o ramificada de las moléculas, su polaridad y la
asociación intermolecular.
En el caso de los alcoholes se ha observado que a medida que aumenta el
número de átomos de carbono, de la cadena lineal, el punto de ebullición
aumenta; sin embargo, éste disminuye al aumentar las ramificaciones
moleculares.
En los hidrocarburos, los factores que determinan los puntos de ebullición
suelen ser principalmente el peso molecular y la forma, lo que es de esperar
de moléculas que se mantienen unidad esencialmente por fuerzas de Van
der Waals.
MATERIAL
Baño de arena Matraz de destilación de 50 mL
48

Colectores de destilación Pinzas de tres dedos
Columna Vigreaux Portatermómetros
Embudo de vidrio Refrigerante
T de destilación Termómetros –10 a 300ºC
REACTIVOS
Acetona Butanol
Etanol n-Pentano
Agua n-Hexano
Metanol n-Otano
Propanol
PROCEDIMIENTO
EXPERIMENTO 1:
DESTILACIÓN SIMPLE:
La destilación es un proceso que consiste en la vaporización de un líquido,
condensación del vapor y colección del condensado.
Cuando una sustancia líquida se contamina con pequeñas cantidades de
impurezas, éstas pueden eliminarse por algún método de destilación. Se
dice entonces que se efectúa una purificación
Cuando dos o más sustancias líquidas se encuentran formando mezclas en
proporción relativamente parecida, se dice que la destilación puede usarse
para la separación de componentes.
Para este experimento se debe utilizar 25 mL de líquido (cuando
menos a la mitad) del matraz de destilación y montar un equipo de
destilación simple como se indica en la figura No. 1.
49

Agregar cuerpos de ebullición, estos cuerpos son material poroso que
sirve para que la ebullición sea uniforme y no haya proyecciones.
Lubricar la juntas esmeriladas con silicón.. Calentar el sistema con
Baño de arena.
Anote la temperatura a la cual empieza el líquido a destilar y reciba el
destilado hasta que la temperatura llegue a ser constante (fracción 1).
Al permanecer constante la temperatura, cambie inmediatamente de
matraz para recibir ahora todo lo que destile a esa temperatura
(fracción 2). Luego deje en el matraz el residuo que ya no destila
(fracción 3)
Entregue al auxiliar las fracciones separadas.
EXPERIMENTO 2.
DESTILACIÓN FRACCIONADA:
Para este experimento se debe utilizar 25 mL de la mezcla (cuando
menos a la mitad) del matraz de destilación y montar un equipo de
destilación simple como se indica en la figura No. 2.
Agregar cuerpos de ebullición, estos cuerpos son material poroso que
sirve para que la ebullición sea uniforme y no haya proyecciones.
Lubricar la juntas esmeriladas con silicón.. Calentar el sistema con
Baño de arena.
Anote las variaciones de la temperatura de destilación por cada 2 mL
de destilado obtenido
Como base en estas variaciones separe cabeza, primer componente,
segundo componente y cola de destilación.
Entregue al auxiliar las fracciones separadas.
RESULTADOS
EXPERIMENTO No. 1
DESTILACIÓN SIMPLE:
50

Fracción de la destilación Temperatura de
ebullición ( o C)
Con los datos de punto ebullición llene loas siguientes cuadros:
51
Volumen (mL)
Sustancia Peso molecular No. Átomos C. Punto de
n-Pentano
n-Hexano
n-Heptano
n-Octano
ebullición
Sustancia Peso molecular No. Átomos C. Punto de
Metanol
Etanol
n-Propanol
n-Butanol
ebullición
Utilice estos datos, trace dos gráficas, una para alcanos y otra de alcoholes.
Coloque en las abscisas el peso molecular (o el número de átomos de
carbono) y en las ordenadas los puntos de ebullición.
EXPERIMENTO No. 2

DESTILACIÓN FRACCIONADA:
Temperatura de destilación
(ºC)
Volumen del destilado (mL)
Fracción de la
destilación
Volumen (mL)
cuerpo Cola
cabez
a
1ª
componente
52
Azéotropo 2ª
componente
Trace una gráfica en papel milimétrico. Colocando en las abscisas, los
volúmenes del destilado y en las ordenadas, las temperaturas de destilación.
CUESTIONARIO
1. Investigue el fundamento de la destilación simple.
2. Investigue las diferencias entre la destilación simple y la destilación
fraccionada
Referencias bibliográficas
Carey, F.A., Sundberg R.J. “Advanced Organic Chemistry” (4ª
Edición).Kluwer Academic/Plenum Publishers. 2001.
London, M., “Organic Chemistry” (4ª edición). Freeman and Chapman. 2002
Hart, H.; Hart, D.J.; Craine, L.E., “Química Orgánica”. 12ª Edición, McGraw
Hill. 2007.

OBJETIVOS
PRACTICA 7
CRISTALIZACION DE COMPUESTOS ORGANICOS
El Alumno conocerá las técnicas de purificación de los compuesto orgánicos
a través del uso de la cristalización.
INTRODUCCION
Hoy día esta técnica se mantiene como el procedimiento más adecuado para
la purificación de sustancias sólidas. En general, la purificación por
recristalización se basa en el hecho de que la mayoría de los sólidos son
más solubles en un sidolvente en caliente que en frío.
El sólido que se va a purificar se disuelve en el disolvente caliente,
gneralmente a ebullición, la mezcla caliente se filtra para eliminar todas las
impurezas insolubles y entonces la solución deseada debe separarse en
forma cristalina y todas las impurezas solubles deben quedar disueltas en
las aguas madres. Finalmente, los cristales se separan por filtración y se
dejan secar. Si con una cristalización sencilla no se llega a una sustancia
pura, el proceso puede repetirse empleando el mismo u otro disolvente.
Elección de disolvente
La mejor forma de encontrar un disolvente adecuado para la recristalización
de una sustancia determinada es ensayar experimentalmente distintos
disolventes. No obstante, algunas generalizaciones, razonablemente válidas,
pueden ayudar a simplificar la búsqueda.
1. Los compuestos iónicos se disuelven en disolventes polares
y los compuestos no iónicos en disolventes no polares.
2. Los compuestos no iónicos se pueden disolver en agua si
susu moléculas se ionizanen solución acuosa o puedan
asociarse con moléculas de agua a través de puentes de
hidrógeno. Por este motivo, los hidrocarburos y sus
derivados halogenados son prácticamente insolubles en
53

agua, pero los compuestos en cuyas moléculas existen
grupos funcionales tales como alcohol (-OH), aldehído (-
CHO), cetona (R_CO_R), ácido carboxílico (_COOH) y
amida (_CONH2) que puedan formar puentes de hidrógeno
con agua, son solubles en este disolvente, a menos que la
relación del número total de átomos de carbono al de tales
grupos funcionales en la molécula sea superior a 4 ó 5.
3. Los disolventes hidroxílicos asociados como el metanol. Son
buenos disolventes para los compuestos orgánicos que
pueden asociarse.
Un disolvente ideal para una recristalización debe poseer las siguientes
características:
a) Un coeficiente de temperatura elevado para la sustancia que se va
a purificar, esto es, debe disolver una gran cantidad de la misma a
su temperatura de ebullición y sólo una pequeña cantidad a la
temperatura ambiente o ligeramente por debajo de ella.
b) Un coeficiente de temperatura bajo para las impurezas.
c) Al enfriarse debe suministrar rápidamente cristales bien formados
del compuesto que se purifica, de los cuales debe ser fácilmente
separable.
d) No debe reaccionar con el soluto.
e) Su utilización no debe ser peligrosa ( inflamable)
f) Debe ser barato.
Preparación de la solución
Como regla general, el objetivo es disolver el soluto en la mínima cantidad
de disolvente a su temperatura de ebullición. Se recomienda el siguiente
procedimiento (figura 1): El compuesto a recristalizar, finamente pulverizado,
se coloca en un matraz de fondo redondo del tamaño adecuado al que se
acopla un refrigerante de reflujo. Se echa un trocito de plato poroso y se
54

cubre el sólido con un volumen del disolvente elegido que se juzgue todavía
insuficiente para disolverlo totalmente.
Sobre un baño de agua (o directamente sobre la placa calefactora si el
disolvente tiene un punto de ebullición mayor que el del agua) se calienta la
mezcla hasta ebullición, agitando constantemente al comunicar al líquido un
movimiento de giro. A la solución hirviente se añade más disolvente en
pequeñas porciones y continuando la agitación. Entre cada dos adiciones se
debe dejar el tiempo suficiente para que el soluto pueda disolverse. Se
continúa la adición de disolvente hasta que todo el soluto se ha disuelto a la
temperatura de ebullición.
Decoloración
Frecuentemente la solución se colorea con impurezas orgánicas de peso
molecular elevado que acompañan al producto natural deseado o que se
han formado como productos de descomposición o subproductos en el
proceso de síntesis. En estos casos el color se puede eliminar hirviendo la
solución durante cinco o diez minutos con una pequeña cantidad de carbón
adsorbente activado.
Filtración de la solución caliente
La solución caliente se debe filtrar de tal forma que no cristalice nada de
soluto ni en el papel de filtro ni en el embudo. Generalmente, para ello se
requiere una filtración rápida con un mínimo de evaporación en el embudo
de pitorro corto, previamente calentado en
una estufa, y provisto de un filtro de pliegues para aumentar la velocidad de
filtración.
Enfriamiento
Durante el enfriamiento de la solución caliente se pretende que cristalice la
máxima cantidad de la sustancia deseada con un mínimo de impurezas. El
proceso se realiza en un matraz erlenmeyer, tapado. Generalmente, es
preferible que los cristales tengan un tamaño medio, porque los cristales
grandes pueden incluir gran cantidad de disolvente, el cual lleva impurezas
55

disueltas, y los cristales pequeños presentan una gran superficie sobre la
que éstas quedan adsorbidas.
El tamaño de los cristales se puede controlar por la velocidad de
cristalización; una cristalización rápida favorece la formación de cristales
pequeños y una cristalización lenta origina cristales grandes. Generalmente
lo mejor es dejar que el enfriamiento de la disolución sea lento o al menos
moderado. Si la cristalización es demasiado lenta, se puede favorecer
rascando con una varilla de vidrio la superficie interior del erlenmeyer (para
que se formen pequeñísimos fragmentos de vidrio que actúen como núcleos
de cristalización), o bien, añadiendo, durante el enfriamiento y de vez en
cuando, un pequeño cristal del producto para sembrar la solución y provocar
su cristalización.
Separación de los cristales
En este paso se pretende separar los cristales formados, quitándoles la
mayor cantidad posible de aguas madres, con una evaporación mínima.
Generalmente esto se consigue empleando un embudo Büchner unido a un
quitasato, que a su vez se conecta a la trompa de vacío.
Los quitasatos deberán sujetarse mediante unas pinzas a un soporte. El
Büchner debe ser de tamaño adecuado, eligiéndose el más pequeño que
permita la recogida con holgura de toda la masa cristalina sin que ésta llegue
a rebosar el borde superior del embudo.
El papel de filtro debe cubrir por completo todos los orificios de la placa del
Büchner, pero su diámetro debe ser ligeramente inferior al de esta placa. Al
colocarlo debe quedar completamente liso y sin arrugas para que no pueda
pasar nada de sólido por sus bordes. Esto se consigue fácilmente
humedeciendo el papel con disolvente y haciendo succión. Después, sin
succión, o mejor, sólo con una ligera succión, para evitar evaporaciones
innecesarias, se echa la mezcla (o parte de ella) dentro del embudo.
Entonces se aplica todo el vacío (o el máximo deseado). Se debe utilizar una
varilla de vidrio o una espátula para que, ayudándose con ella, se pueda
pasar lo más rápidamente posible toda la masa cristalina al embudo. Si
56

algunos cristales quedan adheridos a las paredes del erlenmeyer, se pueden
lavar y echar en el embudo con pequeñas cantidades del disolvente frío.
Tan pronto como la masa sólida se hace suficientemente rígida, se presiona,
con cuidado pero con firmeza, con un corcho o tapón de frasco invertido.
Cuando cesa el paso de líquido a través del filtro se interrumpe la succión.
En este momento, si el filtrado tiene valor, se deberá transferir a otro
recipiente.
Entonces se procederá al lavado de los cristales para eliminar todo el
disolvente que llevan adherido (que, desde luego, contendrá impurezas
solubles). Sin succión, se cubrirán los cristales con una pequeña cantidad de
disolvente puro y frío. En este momento conviene agitar la mezcla
cuidadosamente, para no romper el papel de filtro, con una espátula o varilla
de vidrio roma para asegurar que todos los cristales se humedecen con el
disolvente. Entonces se aplica de nuevo la succión y los cristales se
presionan con un tapón como antes. Este proceso se puede repetir varias
veces.
Con frecuencia, por concentración de las aguas madres (filtrado) se puede
obtener una nueva cantidad de cristales. Sin embargo, éstos son casi
siempre algo menos puros que los cristales obtenidos en primer lugar.
Secado de los cristales
Como paso final de la recristalización, los cristales obtenidos deben quedar
libres del disolvente adherido mediante un secado. El Büchner se invierte
sobre un papel de filtro de superficie lisa doblado en tres o cuatro capas y los
cristales se pasan a éste con ayuda de una espátula limpia. Sobre los
cristales se colocan otras hojas de papel de filtro y la mayor parte del
disolvente se exprime presionando fuertemente.
Entonces se pasan los cristales a un vidrio de reloj limpio o una cápsula
plana y se cubren con una hoja de papel de filtro para evitar que caigan
partículas de polvo. En estas condiciones se pueden dejar secar al aire a la
temperatura ambiente o se pueden introducir en un desecador de vacío
sobre un desecante que sea eficaz para eliminar el disolvente usado. El
57

secado a temperaturas superiores a la ambiente se puede realizar en una
estufa. Se debe tener en cuenta que las muestras al principio están
humedecidas con el disolvente y que, por tanto, fundirán a una temperatura
inferior a la del punto de fusión de la sustancia pura.
Recristalización de una sustancia empleando una mezcla de
disolventes
Con frecuencia se encuentra que una sustancia es demasiado soluble en un
disolvente y demasiado poco soluble en otro para realizar una
recristalización de la misma. Entonces se pueden utilizar, frecuentemente
con buen resultado, pares de disolventes tales como alcohol metílico-agua,
alcohol etílico-agua, éter-acetona y benceno-ligroína. En estos casos, el
compuesto se disuelve en el disolvente, en el que es muy soluble (a su
temperatura de ebullición o ligeramente por debajo de ésta), y entonces se
añade, gota a gota y caliente, el otro disolvente en el que la sustancia es
sólo ligeramente soluble, hasta que aparece una tenue turbidez persistente.
Se añaden entonces unas gotas del otro disolvente para eliminar la turbidez
y la solución se deja enfriar de la forma habitual.
Puntos de fusión
El punto de fusión de un sólido es la temperatura a la que el sólido se
transforma en líquido a la presión de una atmósfera. En una sustancia pura
el cambio de estado es muy rápido y la temperatura es característica. Por
eso, el punto de fusión es un dato utilizado en la identificación de un sólido.
Además, debido a que el punto de fusión se altera sensiblemente por la
presencia de impurezas, esta constante constituye un valioso criterio de
pureza. En general, un sólido puro funde en un intervalo muy pequeño de
temperatura y con un límite superior muy próximo al punto de fusión
verdadero.
Determinación experimental de puntos de fusión
La determinación de puntos de fusión se lleva a cabo en un thiele o en un
aparato de punto de fusión eléctrico.
58

Para determinar el punto de fusión de un sólido se introduce una pequeña
muestra en un tubo capilar, se une el capilar al bulbo del termómetro, se
calienta el baño lentamente y se observa la temperatura a la que la fusión
comienza y se completa. El intervalo de fusión para una muestra pura suela
estar comprendido entre 1-2 ºC.
La muestra sólida deberá estar seca y finamente dividida. El sólido sólo
deberá ocupar en el capilar una altura aproximada de medio centímetro. Los
capilares para punto de fusión deben ser de paredes finas, de 1 ó 2 mm de
diámetro y cerrados por un extremo. En caso contrario, la determinación de
puntos de fusión va acompañada de considerable error.
En el caso de un producto conocido, la calefacción será rápida al principio
hasta llegar a unos 10 ºC por debajo del punto de fusión y después lenta, de
modo que la velocidad de calentamiento sea inferior a 2 ºC/min.
PROCEDIMIENTO
A.- Elección de un disolvente para una recristalización
Se ensayará la solubilidad de ácido cítrico, ácido benzoico y naftaleno en
agua, etanol y tolueno.
Se observará y anotará la solubilidad de cada compuesto en cada
disolvente, tanto en frío como en caliente, y se elegirá el mejor disolvente
para cada compuesto.
Los ensayos de solubilidad se pueden realizar de la siguiente forma: en un
tubo de ensayo pequeño (10 x 75 mm) se echa con ayuda de una espátula
una cantidad de sólido que pese aproximadamente 0,1 g y que esté
finamente pulverizado. Sobre ésta se añade disolvente, gota a gota y
agitando continuamente. Después de añadir 1 mL de disolvente, se observa
la mezcla con detenimiento.
59

Si se disuelve todo el sólido en el disolvente en frío, éste no sirve para su
recristalización. Si no se ha disuelto todo el sólido, la mezcla se calienta
suavemente, agitando hasta que hierva el disolvente. Si todo el sólido se
disuelve, se puede anotar que es muy soluble en caliente. Si no se disuelve,
se añade más disolvente en porciones de 0,5 mL hasta que todo el sólido se
disuelva a la temperatura de ebullición o hasta que se haya alcanzado un
volumen total de 3 mL de disolvente. Si todavía queda sólido sin disolver a la
temperatura de ebullición, se puede anotar que el compuesto es poco
soluble en ese disolvente y se deberá ensayar otro disolvente para su
recristalización. Si todo el sólido se disuelve en menos de 3 mL de disolvente
caliente, se anotará que el compuesto es, por lo menos, moderadamente
soluble en ese disolvente.
Si no se encuentra ningún disolvente adecuado, se ensayarán mezclas de
disolventes tal como se describe en la Introducción, utilizando las cantidades
relativas de sólido y disolvente que se acaban de indicar.
Anote sus observaciones:
B.- Recristalización de acetanilida
En un matraz de fondo redondo de 100 mL se pone 1 g de acetanilida
impura y se disuelve en la mínima cantidad de agua a ebullición (el producto
60

puede tener impurezas sólidas insolubles, pero si se forma un aceite oscuro
es señal de que queda acetanilida sin disolver). Todavía a ebullición, se
añaden 3 mL más de agua y la solución caliente se filtra en un erlenmeyer
de 100 mL a través de un embudo de pitorro corto, que se ha calentado
previamente en una estufa y se continua el proceso tal y como se indicó
anteriormente.
Una vez seco el producto, se pesa y se determina su punto de fusión
anotándose los resultados y comparándolo con el punto de fusión del
producto antes de la recristalización.
Compuesto Tolueno
Acido benzoico
Acido citrico
Naftaleno
B.- Recristalización
Gramos obenidos:
F C
Etanol
F C
61
Agua
F C
Color: P.f. p. puro:
Observaciones:
Disolvente de
recrsitalización

CUESTIONARIO
1. En el proceso de recristalización se efectúan dos filtraciones ¿En qué se
diferencian? ¿Qué tipo de impurezas se eliminan en cada una de ellas?.
2. ¿Por qué es conveniente lavar el sólido cristalizado con disolvente puro
después de la
segunda filtración? ¿Con qué disolvente se lava?. ¿Es necesario que este
disolvente para
lavar se encuentre a ebullición ?
3. Cuando se filtra un sólido con succión, ¿por qué se debe interrumpir
siempre la succión antes de cerrar la trompa de agua ?.
Referencias bibliográficas
Carey, F.A., Sundberg R.J. “Advanced Organic Chemistry” (4ª
Edición).Kluwer Academic/Plenum Publishers. 2001.
London, M., “Organic Chemistry” (4ª edición). Freeman and Chapman. 2002
Meislich, H.; Nechamkin, H.; Sharefkin, J., “Química Orgánica”. 3ª Edición,
McGraw Hill Interamericana de España. 2001.
62

OBJETIVO
PRACTICA 8
COMPORTAMIENTO DE GRUPOS FUNCIONALES
El alumno aprenderá a diferenciar los grupos funciones de los compuesto
orgánicos a través de la reacción con diferentes reactivos.
INTRODUCCION
Como es sabido, la presencia de un grupo funcional en una molécula
orgánica proporciona un comportamiento que se debe a la naturaleza y
características de los enlaces presentes en el grupo funcional. Por tanto, el
análisis funcional no permite establecer la composición de la molécula
orgánica, pero garantiza la presencia o ausencia de los diversos grupos
funcionales en moléculas orgánicas.
Se pretende en esta práctica dar una orientación del comportamiento de
algunos de los grupos funcionales más comunes. Todos los ensayos que se
describen a continuación, se realizarán en tubos de ensayo que deben estar
perfectamente limpios y además secos para los ensayos III y V.
PROCEDIMIENTO
ENSAYOS DE ACIDEZ
En general, la acidez se determina midiendo el pH de una disolución acuosa,
pero debido a que la acidez de los compuestos orgánicos es débil, un
ensayo más seguro consiste en disolver en agua una pequeña cantidad de
problema y añadirle una disolución saturada de NaHCO3 ó KHCO3,
observando si hay desprendimiento de CO2. En caso positivo el compuesto
es ácido. Este ensayo se realizará con dos ácidos: ácido acético y ácido
benzoico.
Anote sus observaciones:
63

ENSAYO DE ALDEHIDOS Y CETONAS
Este ensayo y el siguiente se realizarán utilizando como aldehído el
benzaldehído y como cetona acetofenona. La experiencia se lleva a cabo
con el REACTIVO DE BRADY (disolución alcohólica de sulfato de 2,4-
dinitrofenilhidracina). En un tubo de ensayo se toman unas gotas de
problema o unos miligramos si éste fuese sólido, disuelto en la mínima
cantidad de alcohol. A continuación se agregan 3 mL de reactivo. Si no se
produjese reacción inmediatamente, se hierve durante dos o tres minutos, se
deja enfriar y se rasca el tubo hasta conseguir la precipitación del producto.
Caso de no conseguirse un precipitado de fenilhidrazona dinitrada, se deja el
tubo en reposo durante 30 minutos. La mayoría de los aldehídos y muchas
cetonas, dan precipitados naranjas o rojos al cabo de 10 minutos a
temperatura ambiente. Aldehídos menos reactivos y la mayoría de las
cetonas reaccionan tras calentamiento; con frecuencia el derivado
permanece disuelto, pero suele cristalizar tras el enfriamiento.
Anote sus observaciones:
64

ENSAYO DE DIFERENCIACIÓN DE ALDEHIDOS Y CETONAS
Se va a realizar un ensayo con el reactivo TOLLENS. Este ensayo está
basado en el carácter reductor de los aldehídos. El reactivo de TOLLENS es
una disolución amoniacal de AgOH, que se prepara en el momento de su
utilización. Para ello se mezclan 2 mL de AgNO3 acuoso al 5% con una gota
de sosa y se añade amoniaco al 10% hasta que se disuelva el precipitado
pardo oscuro de óxido de plata inicialmente formado (no agregar exceso de
amoníaco). A continuación se añaden 5 mg de problema sólido o la menor
cantidad posible de problema líquido y se agita. Si no hay reacción se
calienta en un baño de agua a 50-60°C sin que llegue a hervir. Si hay
aldehído aparecerá un espejo de plata en el fondo del tubo de ensayo. Las
cetonas no dan esta reacción, excepto algunas que tienen carácter reductor.
Exceso de calentamiento, de amoníaco o de problema o suciedad en el tubo
de ensayo, originan malos resultados.
Terminado el ensayo, arrastrar la mezcla reaccionante con agua, ya que con
el tiempo o al secarse, se pueden formar productos explosivos. El espejo de
plata puede eliminarse con nítrico caliente.
Anote sus observaciones:
65

ENSAYO DE ALCOHOLES
En general los ensayos de alcoholes están basados en la reactividad del
hidrógeno hidroxílico del alcohol. Es importante anotar que tanto si el
problema es líquido como si es sólido, ha de estar bien seco para que no
interfiera el agua.
Se van a realizar dos ensayos para el reconocimiento de alcoholes: ensayo
del cloruro de acetilo y ensayo del reactivo Lucas. Los dos alcoholes sobre
los que se realizarán las pruebas son: etanol y alcohol tercbutílico (terc-
butanol).
a) Ensayo del cloruro de acetilo
Este ensayo es particularmente útil para confirmar alcoholes alifáticos
inferiores.
En un tubo de ensayo se ponen tres gotas de cloruro de acetilo bien seco;
cuando se hayan disipado los humos resultantes de su reacción con la
humedad atmosférica se añaden una a una, tres gotas el alcohol. Una
indicación positiva viene dada por:
1.- Reacción vigorosa, la mezcla hierve espontáneamente.
2.- Calor de reacción, la mezcla se templa o se calienta (se toca el fondo del
tubo con el dorso de la mano).
3.- Desprendimiento de HCl gaseoso, que se detecta manteniendo cerca de
la boca del tubo, una varilla humedecida con amoníaco concentrado, con lo
que resultarán densos humos blancos de cloruro amónico. (Téngase en
cuenta que el cloruro de acetilo, que es volátil, da también humos blancos
por lo que hay que comparar con un ensayo en blanco).
b) Ensayo del reactivo Lucas
Este reactivo consiste en una disolución de ZnCl2 en HCl concentrado, por
lo que este ensayo sólo puede aplicarse a los alcoholes solubles en el
reactivo (los seis primeros términos de la serie homóloga) y a los
polialcoholes.
66

En un tubo de ensayo se pone 1 mL de problema y a continuación se
añaden 10 mL de reactivo Lucas, se agita el tubo y luego se deja en reposo
observándose el tiempo que tarda en formarse el derivado halogenado que
se espera, bajo forma de emulsión o de capa aceitosa. Este ensayo lo dan
muy bien los alcoholes terciarios, por lo que puede observarse en muchos
casos la formación del derivado halogenado simultáneamente con la adición
de a sustancia. Los alcoholes secundarios tardan unos cinco minutos; los
primarios reaccionan peor.
Anote sus observaciones:
CUESTIONARIO
Indicar cada una de las reacciones que tienen lugar en los distintos ensayos
Referencias Bibliográficas
Brown, T. H. Lemay E., Jr y Bursten B. Química la ciencia Central. Prentice
Hall. 2003.
Carey, F.A. Organic chemistry. 4 th ed. Mc Graw Hill, Boston. 2000.
http://www.chem.ucalgary.ca/courses/351/Carey/Carey.html.
Morrison, R.T.; Boyd, R.N., “Química Orgánica”, (6ª Edición), Addison-
Wesley Iberoamericana, Argentina. 2002.
McMurry, J. Organic chemistry. 5ª ed. Brooks/Cole Thomson, Albany. 2000
67

OBJETIVO
PRACTICA 9
IDENTIFICACIÓN DE ALCOHOLES PRIMARIOS
1. Reconocimiento de un alcohol mediante pruebas con diferentes
reactivos.
2. Identificar el grupo funcional aldehído, ácido carboxílico, éster y sal
amoniacal a través de los diversos reactivos.
INTRODUCCIÓN
Los alcoholes son compuestos orgánicos que contiene el grupo –OH, cuyo
nombre es hidroxilo razón por la cual tienen propiedades físicas y químicas
similares. Entonces decimos que los alcoholes son compuestos orgánicos
cuyo grupo funcional hidroxilo está enlazado a átomos de carbono
únicamente con enlaces simples, es decir, átomos de carbono con
hibridación sp 3 .
Los son, en un sentido general, tanto ácidos, como básicos. Este doble
carácter queda patente por la tendencia de las moléculas de alcohol a
asociarse a través de puentes de hidrógeno. Esta tendencia explica el hecho
de que los alcoholes hiervan a temperaturas considerablemente superiores a
las de los hidrocarburos del mismo peso molecular.
Las moléculas de los alcoholes se asocian también con las moléculas a
través de puentes de hidrógeno, esto hace que los alcoholes inferiores sean
completamente miscibles con el agua. Como ácidos, los alcoholes
reaccionan con los metales activos, como el sodio, con desprendimiento de
hidrógeno. Las velocidades de reacción relativas de los alcoholes en este
tipo de reacciones, en las que solamente se elimina el hidrógeno del grupo
hidroxilo, dejando al oxígeno los dos electrones del par a través del cual
estaban unidos originalmente, siguen el siguiente orden: alcohol
primario>secundario>terciario
68

MATERIALES REACTIVOS
vaso de precipitados Muestra de alcohol ( alcohol etílico)
Pinzas de madera Permanganato de potasio
Parilla Acido clorhídrico
Tubos de ensayo Acido sulfúrico
Gradilla Hidróxido de sodio
Goteros Reactivo de Lucas
Probetas graduadas Sulfato de cobre
Tubo conector Acido acético
Tapones para tubo de ensayo Nitrato de plata
Tela de asbesto Hidróxido de amonio
Soporte universal
Pinzas de nuez
Pinzas para soporte universal
PROCEDIMIENTO
1. Prueba de Lucas: en el primer tubo de ensaye a 1 ml de etanol
agregar 1 ml de reactivo de Lucas
2. En el segundo tubo de ensaye agregar 1 ml de etanol, después 1 ml
de sulfato de cobre y unas gotas de hidróxido de sodio. Se caliente a
baño María un par de minutos
3. Oxidación en medio ácido. En un tubo de ensaye agregar 1 ml de
etanol con 1 ml de permanganato de potasio y dos gotas de ácido
clorhídrico, este tubo se conecta a otro que contiene reactivo de
Tollens ( solución de nitrato de plata, hidróxido de sodio y amoniaco)
en baño María.
69

4. Oxidación en medio básico. En otro tubo de ensaye a 1 ml de etanol
agregar 1 ml de permanganato de potasio y dos gotas de hidróxido de
sodio.
5. Esterificación: En el quinto tubo de ensaye se agrega 1 ml de etanol,
1 ml de ácido acético y dos gotas de ácido sulfúrico.
Anote sus observaciones:
CUESTIONARIO
1. ¿Qué sucede en la prueba de Lucas?
Reacción:
C2H5OH + HCl → C2H5Cl + H2O
De la reacción se produce el cloruro de etilo, se demuestra que el alcohol de
la muestra es un alcohol primario ya que el tiempo que necesito para
reaccionar fue mayor que el necesario para que reaccione un alcohol
terciario o secundario.
2. ¿Qué sucede en la reacción de identificación de monol y polialcohol?
CuSO4 + 2NaOH → Cu (OH)2 + Na2SO4
CH3CH2OH → CH3CH2OHCu(OH)2
70

3. ¿Qué sucede en la oxidación en medio ácido?
Rx oxidación:
5CH3CH2OH + 2 KMnO4 + 4 HCl → 5 CH3CHO + MnCl22 + KOH +
H2O
R. Tollens
3CH3CHO + 2Ag (NH3)2OH → 2AG + 3 CH3COONH4 + NH4OH
Se puede apreciar la formación de plata en pocas proporciones por lo tanto
el resultado es positive para aldehídos quiere decir que el alcohol es
primario.
4. ¿Qué sucede en la oxidación en medio alcalino?
Rx Oxidación: CH3CH2OH + KMnO4 + NaOH → CH3CHO +MnO2↓
Se vió que al mezclar el ROH y KMnO4 se tiene una solución de color
violácea, al agregar el hidróxido de sodio la solución se torna verde por la
base anaranjado al centro y violáceo en la parte superior, luego agitando el
tubo la solución queda de color marrón claro con precipitado de color
naranja.
5. ¿Qué sucede en la reacción de esterificación?
Reacción:
C2H5OH + CH3COOH ↔ CH3COOC2H5 * H2O
De la reacción se produce un Ester que es el acetato de etilo, el cual tiene
un olor a vinagre.
H2SO4
71

Referencias bibliográficas
Carey, F.A., Sundberg R.J. “Advanced Organic Chemistry” (4ª
Edición).Kluwer Academic/Plenum Publishers. 2001.
Diccionario Básico Espasa. Espasa-Calpe. Madrid. Tomo 11. 1986.
Gran Larousse Universal. Plaza & Janés. Barcelona. Tomos 15 y 27. 1994.
London, M., “Organic Chemistry” (4ª edición). Freeman and Chapman. 2002
Peterson, W.R., “Formulación y Nomenclatura en Química Orgánica”, (16ª
Edición). Ed. Eunibar, Barcelona. 1996.
Quiñoá, E.; Riguera, R., “Cuestiones y Ejercicios de Química Orgánica”, (2ª
Edición). Mc Graw Hill Interamericana de España. 2004. Bibliografía
Complementaria
72

OBJETIVO
PRACTICA 10
SOLUBILIDAD, CRISTALIZACIÓN Y PUNTO DE FUSIÓN
El alumno al término de la práctica podrá:
INTRODUCCIÓN
a. Identificar el disolvente más adecuado para la cristalización de
un compuesto orgánico problema
b. Separar por cristalización un compuesto orgánico de una
mezcla heterogénea.
c. Identificar, mediante el punto de fusión, el compuesto orgánico
problema.
Es de suma importancia el reconocimiento de compuestos orgánicos ya que
son parte esencial de nuestra vida diaria como lo es el caso de los plásticos.
Pero y también son constituyentes integrales de todo ser vivo. Así mismo,
las propiedades físicas pueden ser herramientas en la identificación de
compuestos a nivel de laboratorio e industrial.
MATERIAL
1 Anillo metálico 1 Gradilla 1 Mechero 1 Soporte
73
universal
1 Tela de asbesto 1 Pizeta 1 Mortero con pistilo 1 Lupa
5 Tubos de
ensaye
1 Embudo de
vidrio
1 Vidrio de reloj algodón
2 tubos capilares 1 Termómetro de
1Tubo de Thiel
5 pipetas graduadas
(5ml)
400°C
3 Vasos de
precipitado (50 ml)

REACTIVOS
Acetona
PROCEDIMIENTO
Benceno
Etanol
74
Éter etílico
mezcla
heterogénea
al 50 %
Agua
destilada
EXPERIMENTO: IDENTIFICACIÓN DEL SOLVENTE ADECUADO PARA
UNO DE LOS COMPONENTES DE LA MEZCLA HETEROGENEA
Colocar en 5 tubos de ensaye una pequeña cantidad de la muestra
problema
Adicionar 2 ml de disolvente a probar: agua destilada, etanol, acetona,
éter etílico y benceno.
Observaciones. El disolvente adecuado para la cristalización, es aquel
que a temperatura ambiente no se disuelve, sin embargo en caliente
si debe ser soluble. El disolvente adecuado que reúne las condiciones
es ___________
Anote sus observaciones:

CUESTIONARIO
1. Investigar la solubilidad en diferentes pH y reactivos de la acetona,
alcohol etílico, benceno y eter.
2. Investigar el punto de fusión de la acetona, alcohol etílico, benceno y
eter
Referencias bibliográficas
Carey, F.A., Sundberg R.J. “Advanced Organic Chemistry” (4ª
Edición).Kluwer Academic/Plenum Publishers. 2001.
Diccionario Básico Espasa. Espasa-Calpe. Madrid. Tomo 11. 1986.
Gran Larousse Universal. Plaza & Janés. Barcelona. Tomos 15 y 27. 1994.
London, M., “Organic Chemistry” (4ª edición). Freeman and Chapman. 2002
Solomons, T.W. Graham, Fernández, Jack.E. “Química Orgánica. Guía de
estudio y respuestas”, 1ª Edición. Ed.Limusa Wiley.1999
75

OBJETIVO
PRACTICA 11
PUNTO DE EBULLICION: DESTILACION SIMPLE
a) Conocer las principales características y factores que
intervienen en una destilación simple.
b) Conocer cómo se lleva a cabo una destilación fraccionada,
sus características y factores que en ella intervienen.
c) Elegir la técnica de destilación más adecuada para purificar
INTRODUCCION
una mezcla de líquidos en función de su naturaleza.
La destilación simple Se usa para separar de líquidos (con p.e.

5 vasos de precipitados Acetona 56.52°C
1 termómetro de 400 °C Isopropanol 82.5°C
1 Propipeta Agua 100°C
1 embudo de tallo largo o corto
1 cristalizador o recipiente para baño
maría
1 mechero Bunsen
3 soportes universales con varilla
2 anillos de fierro
2 telas de alambre con centro de
asbesto
2 pinzas de tres dedos con nuez
2 pinzas para bureta
2 mangueras látex para refrigerante
Perlas para ebullición
1 manguera látex para mechero
1 embudo de vidrio
PROCEDIMIENTO
Experimento 1. Destilación simple.
Mida 10 ml de etanol, metanol, acetona, isopropanol, alc. Amílico y
agua, coloque una por una de estas muestras en el matraz bola y
arme el equipo de destilación simple. Es importante que engrase
ligeramente las puntas esmeriladas y agregue perlas para controlar la
ebullición, el calentamiento de la muestra se hace en baño María con
excepción del alcohol amílico y agua que se lleva a cabo con baño de
aire.
77

Anote la temperatura contante a la cual empieza a destilar el líquido y
reciba todo lo que destile evitando que se reseque el matraz.
Repita el procedimiento con cada una de las muestras.
Anote sus observaciones:
Experimento II. Destilación de una muestra de líquidos.
Mida 10 ml de etanol, metanol, acetona e isopropanol y vacíelos en el
matraz bola, arme el equipo para destilación simple, separe y
purifique calentando a baño María.
Se le proporcionará una muestra problema para que a través de los
puntos de ebullición identifique las sustancias involucradas.
Anote sus observaciones:
78

CUESTIONARIO
1. Compare las técnicas de la destilación simple y fraccionada que ha
utilizado en el laboratorio.
2. Investigue puntos de ebullición de la acetona e isopropanol
Referencias bibliográficas
Carey, F.A., Sundberg R.J. “Advanced Organic Chemistry” (4ª
Edición).Kluwer Academic/Plenum Publishers. 2001.
Vollhardt, K.P.C.; Schore, N.E., “Química Orgánica”, 3ª Edición. Ed. Omega,
Barcelona. 2000.
Wade, L.G., “Química Orgánica”. ( 5ª edición). Ed. Prentice Hall. 2004.
79

OBJETIVOS
PRACTICA 12
EXTRACCIÓN Y AGENTES DESECANTES
El alumno conocerá las técnicas para la extracción de productos orgánicos
utilizando diferentes reactivos en base a su composición química
INTRODUCCION
EXTRACCIÓN
La extracción es la técnica empleada para separar un producto orgánico de
una mezcla de reacción o para aislarlo de sus fuentes naturales. Puede
definirse como la separación de un componente de una mezcla por medio de
un disolvente.
En la práctica es muy utilizada para separar compuestos orgánicos de las
soluciones o suspensiones acuosas en las que se encuentran. El
procedimiento consiste en agitarlas con un disolvente orgánico inmiscible
con el agua y dejar separar ambas capas. Los distintos solutos presentes se
distribuyen entre las fases acuosas y orgánica, de acuerdo con sus
solubilidades relativas.
De este modo, las sales inorgánicas, prácticamente insolubles en los
disolventes orgánicos más comunes, permanecerán en la fase acuosa,
mientras que los compuestos orgánicos que no forman puentes de
hidrógeno, insolubles en agua, se encontrarán en la orgánica.
Coeficiente de reparto
Ciertos compuestos orgánicos, como los alcoholes, aldehídos, cetonas,
ácidos, ésteres, aminas, etc., capaces de asociarse con el agua a través de
puentes de hidrógeno, son parcialmente solubles en este disolvente y en los
orgánicos; en estos casos pueden ser necesarias varias extracciones
sucesivas para eliminar la sustancia orgánica de la fase acuosa.
80

Cuando se agita una solución acuosa de una sustancia con un disolvente
orgánico en el que la sustancia es al menos algo soluble, el compuesto se
disuelve parcialmente en cada disolvente.
La relación de las concentraciones en ambos (CO y CA)- proporcionales a
las solubilidades respectivas, SO y SA-, cuando se alcanza el estado de
equilibrio a una temperatura determinada, se llama coeficiente de
distribución o de reparto,
KD. =CO = SO
CA SA
En general, para un volumen determinado de líquido extractivo, la eficacia de
la extracción aumenta con el número de las mismas. En la práctica, no
obstante, deben tenerse en cuenta también el tiempo y el trabajo requeridos
por las repetidas extracciones y los inconvenientes que presenta la
manipulación de muy pequeñas cantidades de disolvente.
Como norma práctica puede indicarse que para solutos mucho más solubles
en el disolvente extractivo que en el agua, debe utilizarse en cada extracción
un volumen de aquél igual a la tercera parte de ésta.
Disolventes orgánicos muy utilizados son el tolueno (C6H5-CH3), el éter de
petróleo (mezcla de alcanos de baja magnitud molecular), el cloruro de
metileno (CH2Cl2), el cloroformo (CHCl3), el tetracloruro de carbono (CCl4),
el acetato de etilo (CH3-COOC2H5) y el alcohol nbutílico
(CH3CH2CH2CH2OH). La elección del disolvente se realiza en cada caso
teniendo en cuenta la solubilidad en el mismo de la sustancia a extraer y la
facilidad con que puede separarse ésta del disolvente.
El éter dietílico es el más utilizado por la gran solubilidad en el mismo de la
mayor parte de los compuestos orgánicos y por su bajo punto de ebullición
(35°). Sin embargo, su gran volatilidad y su fácil inflamabilidad exigen
manejarlo con las precauciones debidas.
81

PROCEDIMIENTO
El aparato utilizado en las extracciones es el embudo de separación.El tapón
y la llave, que deben estar bien ajustados, se lubrican con una grasa
adecuada antes de cada uso.
El embudo de decantación debe manejarse con ambas manos; con una se
sujeta el tapón -asegurándolo con el dedo índice- y con la otra se manipula
la llave.
Se invierte el embudo y se abre la llave para eliminar la presión de su
interior; se agita con suavidad durante uno o dos segundos y se abre de
nuevo la llave. Cuando deja de aumentar perceptiblemente la presión en el
interior, se aseguran tapón y llave y se agita enérgicamente durante uno o
dos minutos.
Se pone de nuevo en contacto con la atmósfera a través de la llave, se
vuelve a cerrar ésta y se apoya, ya en posición normal, en un aro metálico
con unos trozos de tubo de goma que lo protegen de roturas.
Se destapa y se deja en reposo hasta que sea nítida la separación entre las
dos capas de líquido. En la parte inferior debe tenerse siempre un vaso de
precipitados de gran tamaño con objeto de poder recoger todo el líquido en
caso de que el embudo se rompiese por accidente.
Después de separadas ambas fases, se saca el inferior por la llave y la
superior por la boca; así se previenen posibles contaminaciones. El número
de extracciones necesarias en cada caso particular depende del coeficiente
de reparto y de los volúmenes relativos de agua y de disolvente.
La posición relativa de las capas acuosa y orgánica depende de sus
densidades. En caso de duda puede determinarse la identidad de cada una
de ellas ensayando la solubilidad en agua de unas gotas de la misma. Es
una medida prudente, en especial cuando se trata de reacciones nuevas,
conservar todos los extractos y líquidos residuales hasta comprobar que se
obtiene el producto final con el rendimiento esperado; sólo entonces debe
procederse a la limpieza.
82

Emulsiones
Con frecuencia, sobre todo cuando se trabaja con soluciones alcalinas, se
forman emulsiones durante el proceso de extracción. Estas pueden
romperse, de ordinario, mediante:
1) un movimiento de giro suave al líquido del embudo de separación,
mantenido en su posición normal; 2) agitación vigorosa de la capa
emulsionada con una varilla de vidrio; 3) saturación de la capa acuosa con
sal común; 4) centrifugación.
El método 3, de saturación con sal, tiene una doble ventaja: hace disminuir
la solubilidad en agua de la mayor parte de los solutos y de los disolventes
orgánicos. Su nombre es efecto salino.
Extracción con ácidos y álcalis
Con frecuencia se consiguen separaciones muy netas de compuestos
orgánicos, utilizando soluciones ácidas o alcalinas capaces de convertir
dichas sustancias en sales, solubles en agua e insolubles en éter. Una
solución de hidróxido sódico al 5-10 % convierte, por ejemplo, los ácidos
carboxílicos, R-COOH, en sus sales sódicas, R-COO-, Na+. Los compuestos
fenólicos experimentan una transformación semejante con el mismo reactivo.
Por esta causa puede utilizarse una solución de hidróxido sódico para
extraer un ácido carboxílico o un compuesto fenólico de su solución en un
disolvente orgánico o, recíprocamente, liberar estos tipos de compuestos de
sus impurezas orgánicas por extracción de sus soluciones alcalinas con un
disolvente adecuado.
Las soluciones acuosas de bicarbonato sódico convierten también los ácidos
carboxílicos en sus respectivas sales sódicas, pero no son lo
suficientemente básicas para formar sales con los compuestos fenólicos.
Esta es la base de un elegante método de separación de ácidos carboxílicos
y fenoles: el ácido se extrae en primer lugar de su solución en un disolvente
orgánico con una solución de bicarbonato sódico y, posteriormente, el fenol
con solución de sosa.
83

Los ácidos inorgánicos se eliminan con facilidad de los disolventes orgánicos
por extracción con una solución de hidróxido, carbonato o bicarbonato
sódicos.
El ácido clorhídrico diluido se emplea con frecuencia para la extracción de
sustancias básicas de sus mezclas con otras neutras o ácidas, o bien para
eliminar impurezas básicas. El ácido diluido convierte la base, p.ej.,
amoniaco o una amina orgánica (R3N), en el correspondiente hidrocloruro
(R3NH+, Cl-), soluble en agua. Por otra parte, las impurezas orgánicas que
acompañan a una amina pueden eliminarse por extracción de las mismas
con un disolvente orgánico de una solución ácida de aquella.
Las sales sódicas de los ácidos carboxílicos y de los fenoles son fácilmente
convertibles en los compuestos de partida por tratamiento de ácido sulfúrico
o fosfórico. Los hidrocloruros de las aminas se transforman de nuevo en
éstas por adición de una solución de hidróxido sódico.
AGENTES DESECANTES
Importancia del secado
Pequeñas cantidades de humedad inhiben la cristalización de muchos
sólidos. Además, muchos líquidos, cuando destilan en presencia de agua,
reaccionan con ésta (se hidrolizan) o destilan con el agua (se arrastran) a
temperaturas bastantes distantes de sus puntos de ebullición. Por estas
razones, el paso final, antes de la recristalización de un sólido o de la
destilación de un líquido, es la eliminación del agua que lleva consigo
mediante algún proceso de secado. En general, como mejor se seca una
sustancia orgánica es en solución (generalmente en el disolvente de
extracción).
El proceso de secado se puede realizar por medios mecánicos o por medios
químicos. Los desecantes químicos se utilizan más que los procedimientos
de secado mecánicos. Un buen desecante químico debe reunir las
siguientes condiciones : 1) No reaccionar con la sustancia a secar ; 2) tener
84

una gran eficacia o poder desecante, esto es, eliminar el agua
completamente o casi completamente ; 3) tener una gran capacidad de
desecación, es decir, eliminar una gran cantidad de agua por unidad de peso
de desecante ; 4) secar rápidamente y 5) ser fácilmente separable de la
sustancia una vez seca.
Clasificación de los desecantes
Desecantes no reversibles
Está formado por aquellos que reaccionan químicamente con el agua en un
proceso no reversible dando lugar a un nuevo compuesto. Con este tipo de
desecantes el producto secado se separa generalmente por destilación.
El anhídrido fosfórico (P2O5) elimina el agua con mucha eficacia y muy
rápidamente. Es caro. Solamente se emplea cuando se necesita un alto
grado de desecación y sólo después de un secado preliminar con un agente
menos caro y eficaz. Se emplea par secar hidrocarburos y sus derivados
halogenados sencillos, éteres y nitrilos, pero nunca para alcoholes, cetonas,
aminas y ácidos.
El sodio metálico (Na) es un agente muy eficaz, especialmente cuando se
utiliza en forma de un hilo muy fino, pero se puede utilizar solamente para
secar éteres, alcanos e hidrocarburos aromáticos. Su utilización debe
siempre ir precedida por un secado previo con cloruro cálcico, sulfato
magnésico o anhídrido fosfórico.
El hidruro de calcio (CaH2) es un desecante poderoso y de gran capacidad
de desecación. Su eficacia aumenta enormemente al elevar la temperatura.
El hidruro cálcico se recomienda para eliminar trazas de humedad de gases
y de éteres y minas terciarias.
El óxido cálcico se utiliza corrientemente para el secado de alcoholes de
peso molecular bajo.
Desecantes que forman hidratos
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Estos desecantes actúan combinándose con el agua para formar hidratos.
Se separan siempre de la sustancia seca por filtración o decantación, pues
por destilación una gran parte del agua de hidratación pasaría con el
destilado. Asimismo, el secado se realiza a muy bajas temperaturas para
conseguir la máxima eficacia del agente de desecación. Frecuentemente, la
agitación, que ayuda a alcanzar el equilibrio, acelera la velocidad de secado.
El cloruro cálcico anhidro (CaCl2) se utiliza mucho por ser de gran
capacidad y relativamente barato. Sin embargo, es bastante lento y
moderadamente eficaz. Es particularmente adecuado para secados
preliminares, pero se recomienda solamente para hidrocarburos y sus
derivados halogenados y para éteres. Es generalmente inadecuado para
compuestos ácidos, tales como ácidos carboxílicos y fenoles, porque con
frecuencia contiene algo de cal, y para alcoholes, cetonas, aminas,
aminoácidos, amidas y algunos aldehídos y ésteres por la formación de
complejos.
Las sales anhidras neutras: son inertes e insolubles en los líquidos
orgánicos por lo que se pueden utilizar para secar cualquier tipo de
compuestos.
El sulfato sódico (NaSO4) es barato y presenta una gran capacidad, sin
embargo, es lento y, debido a su baja eficacia, es casi siempre inservible
para disolventes tales como el benceno, tolueno y cloroformo, en los que el
agua se disuelve muy poco. Es recomendable como agente de secado
preliminar para la eliminación de cantidades grandes de agua,
especialmente en las soluciones etéreas.
El sulfato magnésico anhidro (MgSO4) es un desecante excelente para
todos los fines. Presenta gran capacidad y eficacia y es barato y bastante
rápido.
El sulfato cálcio anhidro (CaSO4) (Drierita) es muy rápido y eficaz, pero
tiene una capacidad de secado pequeña. Con frecuencia se utiliza después
de un desecante primario, como el sulfato sódico.
86

El hidróxido sódico anhidro, y especialmente el hidróxido potásico
anhidro, son los desecantes más adecuados para el secado de aminas.
Debido a su fuerte basicidad, no se utilizan para el secado de otros
compuestos, excepto en los desecadores en los que el desecante no se
pone en contacto con el producto a secar.
Carbonato potásico anhidro (K2CO3) es de capacidad y eficacia
moderadas. Actúa lentamente. Se utiliza con cierta frecuencia para el
secado de cetonas, ésteres, alcoholes y aminas, especialmente como
agente de secado previo. Es un rectivo básico y por tanto es incompatible
con compuestos de carácter ácido como ácidos carboxílicos y fenoles.
Agentes adsorbentes
Actúan por adsorción de agua en su superficie. Son una forma de sílice
especialmente tratada llamada gel de sílice y una serie de silicatos de calcio
y sodio, cristalinos y muy porosos, que han sido previamente tratados para
eliminar su agua de hidratación, llamados tamices moleculares. Estos
agentes son extraordinariamente eficaces para eliminar el vapor de agua de
los gases.
PROCEDIMIENTO
Extracción de violeta cristal
1.- Extracción simple. Se toman 15mL de una solución de violeta
cristal en agua y se introducen en un embudo de decantación de 250
mL limpio, seco y lubricado, sujeto por un aro, y se agregan 15 mL de
cloruro de metileno. Se tapa el embudo, se invierte y se abre la llave
del mismo para prevenir cualquier sobrepresión. Se cierra la llave, se
agita suavemente durante unos instantes y se vuelve a abrir aquélla.
El proceso se repite cuantas veces sean necesarias hasta que al abrir
la llave no se aprecie sobrepresión en el interior. Se cierra la llave una
vez más, se agita enérgicamente durante un minuto y, por último, se
coloca el embudo de nuevo en su soporte; se destapa y se espera
hasta que ambas capas se separen (esto puede requerir algunos
87

minutos). Se recoge la fase cloruro de metileno (inferior) en un tubo
de ensayo y la superior (acuosa) en un segundo tubo; ambos se tapan
y se guardan para su observación posterior.
2.- Extracción múltiple. Otros 15 mL de la solución de violeta cristal
se extraen con
tres porciones de cloruro de metileno de 5 mL cada una; se recoge
cada extracto orgánico en un tubo de ensayo y se recoge la solución
acuosa remanente en un cuarto tubo. Se compara la intensidad del
color en las soluciones orgánicas y en las dos acuosas, anotándose
los resultados.
Anote sus observaciones:
Extracción con solución de hidróxido sódico
Se disuelven 0,4 g de ácido benzoico (C6H5-COOH) y 0,4 g de p-
diclorobenceno (C6H4Cl2) en 20 mL de éter (asegurándose de que no hay
llamas en las proximidades). La solución obtenida se extrae con 10 ml de
solución de hidróxido sódico al 10% recientemente preparada. Se recoge la
solución acuosa (inferior) y se pasa la etérea a un pequeño matraz
erlenmeyer.
88

Se agregan a la solución etérea tres o cuatro gránulos de cloruro cálcico
(véase la parte final de la experiencia que se refiere a agentes desecantes) y
se agita la mezcla, de cuando en cuando, hasta que desaparece la turbidez
inicial. Se decanta la solución etérea a un vaso de precipitados
(preferiblemente en vitrina). Se pesa el residuo y se determina su punto de
fusión. El p-diclorobenceno puro funde a 53 °C. Anotándose los resultados.
El ácido benzoico se aisla de la solución alcalina por tratamiento con ácido
clorhídrico. El precipitado obtenido se separa por filtración a vacío y se lava
con agua. Posteriormente se seca, se pesa, se determina el punto de fusión
y se anotan los resultados.
Anote sus observaciones:
CUESTIONARIO
1. La solubilidad del yodo en agua es 0,029 g/100 mL y en cloruro de
metileno es de 2,91 g/100 mL. Calcular la constante de reparto.
2. Teniendo en cuenta la solubilidad del yodo en agua, calcular los gramos
de yodo presentes en los 15 mL de disolución.
89

3. Calcular la cantidad de yodo extraída en cada una de las tres extracciones
consecutivas y el tanto por ciento total extraído.
4. Calcular el volumen de cloruro de metileno que se hubiera necesitado
para extraer la misma cantidad de yodo en una sola operación.
5. ¿Por qué se debe destapar siempre un embudo de separación cuando se
está sacando, a través de la llave, el líquido que contiene?.
6. ¿Qué desventajas presentaría un disolvente cuya densidad fuese muy
semejante a la del agua ?.
7. ¿Qué efecto ejerce la adición de carbonato potásico sobre la solubilidad
del alcohol tercbutílico en éter y en agua? ¿Qué relación guarda con el
coeficiente de reparto de este alcohol determinado experimentalmente?.
Referencias bibliográficas
Carey, F.A., Sundberg R.J. “Advanced Organic Chemistry” (4ª
Edición).Kluwer Academic/Plenum Publishers. 2001.
London, M., “Organic Chemistry” (4ª edición). Freeman and Chapman. 2002
Sitios WEB: www.monografías,com www.textoscientificos.com
Wade, L.G., “Química Orgánica”. ( 5ª edición). Ed. Prentice Hall. 2004.
90

OBJETIVO
PRACTICA 13
PUNTO DE FUSION, CALIBRACION DE TERMOMETRO
1. Determinar puntos de fusión.
2. Calibrar un termómetro.
INTRODUCCION
Las sustancias que se obtienen de sus fuentes naturales o por medio de una
reacción, pueden encontrarse mezcladas con otras. En experimentos
anteriores hemos mencionado algunos métodos de separación para aislarlas
y obtenerlas puras. La pureza e identidad de una sustancia se establece
cuando sus constantes físicas y sus propiedades químicas experimentales
son iguales a las reportadas en la bibliografía científica.
Una de las contantes físicas más sencillas de determinar es el punto de
fusión que se define como la temperatura o límites de temperatura, a la cual
se encuentran en equilibrio los estados líquido y sólido de la misma
sustancia. Los límites de fusión para una sustancia pura no deben de variar
en más de un grado.
Los termómetros pueden tener pequeños errores de construcción como el
diámetro variable del capilar, o errores de calibración por lo que se tienen
que corregir. Para esto, se determinan los puntos de fusión de varias
sustancias conocidas y se elabora una curva de calibración
MATERIAL
Capilares
Vidrio de reloj
Tubo de vidrio de 1 ml
Tubo de Thiele
Tapón de corcho
Sacabocados
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Glicrina comercial
Naftaleno
Acido benzoico
Acido salicílico
Acido succínico
PROCEDIMIENTO
Procedimiento I. Proceso para depositar un sólido en un capilar
Llene el capilar.
Anote sus observaciones:
Procedimiento 2. Punto de fusión
Horade el tapón para el tubo de Thiele
Introduzca el termómetro al tapón
Coloque el tapón con el termómetro y el capilar dentro del tubo de
thiele, de manera que el bulbo y el capilar queden en la intersección
superior del tubo lateral.
Caliente con cuidado el tubo de Thiele colocando la flama del
mechero en el ángulo del tubo lateral.
92

Anote la temperatura en que empieza a fundir y la temperatura en la que se
termina de fundir la muestra.
T|°
Procedimiento 3. Calibración de termómetro
Repetirmos el procedimiento anteriormente descrito paro ahora con
Naftaleno, ácido benzoico, ácido salicílico y ácido succínico.
Llene el siguiente cuadro con los resultados:
Compuesto Punto de fusión en (°C) Diferencia
Naftaleno
Ac. Benzoico
Ac. Salicílico
Ac. succínico
CUESTIONARIO
93
en °C
Inicial Final Promedio Teórico Teórico-
prom
1. En base a la estructura química, por qué considera que existen
diferencias en el punto de fusión de los compuestos antes tratados?
2. Investigue en la literatura el punto de fusión del naftaleno, ac.
Benzoico, ac. Salicílico, ac. Succínico.
3. investigue las diferentes fuerzas de atracción intermoleculares.

Referencias Bibliográficas
Brown, T. H. Lemay E., Jr y Bursten B. Química la ciencia Central. Prentice
Hall. 2003.
McMurry, J. Organic chemistry. 5ª ed. Brooks/Cole Thomson, Albany. 2000
Carey, F.A. Organic chemistry. 4 th ed. Mc Graw Hill, Boston. 2000.
http://www.chem.ucalgary.ca/courses/351/Carey/Carey.html.
Vollhardt, K.P.C.; Schore, N.E., “Química Orgánica”, 3ª Edición. Ed. Omega,
Barcelona. 2000.
94

OBJETIVO
PRACTICA 14
OBTENCION Y PROPIEDADES DE UN ALQUINO
El alumno obtendrá etino y ensayará su reactividad como miembro
representativo de la familia.
INTRODUCCION
Los alquinos, al igual que los alquenos, son llamados hidrocarburos no
saturados. Debido a esta instauración se les puede agregar hidrógeno,
halógenos, agua, etc. Esta propiedad permite identificarlos rápidamente con
ayuda de pruebas sencillas.
El etino es el compuesto tipo de los hidrocarburos acetilénicos, los que se
caracterizan por la presencia en la molécula de uno o más enlaces triples
(uno sigma y dos pi) entre sus átomos de carbono.
El etino o acetileno es un gas incoloro, de olor etéreo agradable, aunque a
veces presenta un olor aliáceo de tipo industrial, pero éste se debe a
impurezas. Tradicionalmente se sintetiza a partir de la acción del agua sobre
al acetiluro de calcio (carburo de calcio= a temperatura ambiente.
CaC2 + 2H2O HC=CH + Ca (OH)2
El proceso anterior está siendo desplazado por una síntesis alternativa, que
consiste en la oxidación parcial del metano bajo condiciones de reacción
controlada.
6CH4 + O2 2HC=CH ´2CO + 10 H2
Los estudios de la mecánica cuántica sobre la molécula de etino hacen ver
que ésta es lineal, con ángulo de enlace H-C-C de 180° y una distancia C-C
de 1.21 A° (figura 1)
95

1.21 A° 1.08 A°
H C C H
Figura 1. Molécula de etino: forma y dimensiones.
Este gas sometido a 15 atmósferas de presión, se puede guardar y
transportar con cierta seguridad en tanques de acero que contengan 2-
propanona (acetona), en donde es muy soluble, y un material sólido inerte
como lana de vidrio o piedra pómez ( para impedir salpicaduras).
El etino es materia prima para la síntesis de numerosos compuestos
orgánicos tales como acetaldehído, acetato de vinilo, cloruro de vinilo,
acrilonitrilo, acetamida, tricloroetileno, etc.
MATERIAL Y EQUIPO REACTIVOS
Matraz de destilación Pirex de 200 ml
Soporte con anillo
Pinzas para matraz
Cuba hidroneumática
Tela de asbesto
Tapón de hule monohoradado
Embudo de separación con llave
Pinzas para tubo de ensaye
180°
Tubos de ensaye medianos Pirex
96
Acetiluro de calcio
Agua destilada
Solución diluida de permanganato de
potasio al 1%
Solución de nitrato de plata
amoniacal
Solución de cloruro cuproso
amoniacal
Solución de ácido nítrico al 20%
Solución diluida de agua de bromo al

Embudo de filtración rápida
Papel filtro
Probeta graduada de 25 ml
Pipeta de 10 ml
Papel encerado
Espátula de porcelana
Vaso de precipitado de 50 ml
Gotero
Balanza granataria
Tapones de hule
Tubo de desprendimiento
PROCEDIMIENTO
97
1%
Solución de yodo
Solución diluida de carbonato de
sodio al 1%
Solución de hidróxido de bario al 5%
1- En una balanza granataria y sobre un papel encerado pese 4 g de
acetiluro en trozo ( no en polvo); después introduzca esta masa en un
matraz de destilación de 200 ml limpio y seco. Ensamble un aparato
como le indique el profesor.
2- En embudo de separación rápida vierta 10 ml de agua destilada con
un pipeta.
3- Preparo 5 tubos de ensaye llenos de agua para colectar el gas que se
obtendrá por desplazamiento de agua en la cuba hidroneumática.
Abra la llave del embudo, dejando gotear lentamente el agua.
Descarte los dos primeros tubos porque contienen una mezcla de aire
y gas (el etino forma mezclas explosivas en el aire). Huela su
contenido lejos de cualquier fuente de calor.
Anote sus observaciones:

CUESTIONARIO
1. ¿Cuál es el grupo funcional de la alquinos?
2. ¿Cuáles son las aplicaciones de los alquinos?
Referencias Bibliográficas
Brown, T. H. Lemay E., Jr y Bursten B. Química la ciencia Central. Prentice
Hall. 2003.
McMurry, J. Organic chemistry. 5ª ed. Brooks/Cole Thomson, Albany. 2000
Carey, F.A. Organic chemistry. 4 th ed. Mc Graw Hill, Boston. 2000.
http://www.chem.ucalgary.ca/courses/351/Carey/Carey.html.
Quiñoá, E.; Riguera, R., “Nomenclatura y Representación de los
Compuestos Orgánicos”, 2ª Edición. Mc Graw Hill Interamericana de
España. 2005.
98

PRÁCTICA 15
DERIVADOS HALOGENADOS. OBTENCIÓN DE CLORURO DE
CICLOHEXILO
OBJETIVOS
1. Conocer la preparación de un halogenuro de alquilo secundario a partir
del alcohol correspondiente, mediante una reacción de sustitución
nucleofílica.
2. Preparar el cloruro de ciclohexilo por la reacción de ciclohexanol con ácido
clorhídrico concentrado en presencia de cloruro de calcio anhidro, aislar y
purificar por destilación el producto de la reacción.
INTRODUCCIÓN
La conversión de alcoholes en cloruros de alquilo se puede efectuar por
varios procedimientos. Con alcoholes primarios y secundarios se usan
frecuentemente cloruro de tionilo y halogenuros de fósforo; también se
pueden obtener calentando el alcohol con ácido clorhídrico concentrado y
cloruro de zinc anhidro. Los alcoholes terciarios se convierten al halogenuro
de alquilo con ácido clorhídrico solo y en algunos casos sin calentamiento. El
ciclohexanol es algo especial en su reactividad. Es un alcohol secundario y
se convierte al cloruro cuando se calienta en presencia de ácido clorhídrico
concentrado y cloruro de calcio anhidro.
MATERIAL
Agitador de vidrio, porta-termómetro, anillo metálico, probeta graduada 25 ml
, colector, refrigerante c/mangueras, embudo de filtración rápida, "T" de
destilación, embudo de separación c/tapón, tapón de corcho mono-
horadado, espátula, tela alambre c/asbesto, matraz Erlenmeyer 125 ml ,
termómetro -10 a 400o C. 1, matraz Erlenmeyer 50 ml, trampa para
humedad, matraz pera de una boca 50 ml, tubo de goma 30 cm de largo,
mechero con manguera, tubo de vidrio c/tapón de hule, pinzas de tres dedos
c/nuez, vaso de precipitados 400 ml, vidrio de reloj, vaso de precipitados 250
ml.
99

REACTIVOS
Ciclohexanol 6.0 ml, Sol. saturada de NaCl técnico 10.0 ml, ácido clorhídrico
conc. 18.0 ml, Sol. saturada de NaHCO3 10.0 ml , cloruro de calcio anh.
10.0 g, hidróxido de sodio 2.0 g
PROCEDIMIENTO
En un matraz pera de 50 ml, de una boca, coloque 6 ml de ciclohexanol,
agregue 18 ml de ácido clorhídrico concentrado y 4.0 g de cloruro de calcio
anhidro. Agregue varios cuerpos de ebullición y conecte al matraz un
refrigerante de agua en posición de reflujo. A la salida del refrigerante
coloque una trampa de gases como se indica en la figura. Caliente la mezcla
a través de una tela de asbesto, usando un baño de aire y lleve a un reflujo
suave por un período de 90 minutos. Enfríe la mezcla de reacción a
temperatura ambiente y transfiérala a un embudo de separación.
Deje que se separe la mezcla en dos fases y deseche la fase inferior
acuosa. Lave la fase orgánica sucesivamente con:
a) 10 ml de solución saturada de cloruro de sodio,
b) 10 ml de solución saturada de bicarbonato de sodio y,
c) 10 ml de solución saturada de cloruro de sodio.
Seque la fase orgánica con cloruro de calcio anhidro.
Coloque la fase orgánica seca en un matraz de destilación, ensamble un
sistema de destilación simple, destile y colecte la fracción con punto de
ebullición 128-130o C.
Anote sus observaciones:
100

CUESTIONARIO
1. Registre sus resultados.
2. Calcule el rendimiento del producto puro.
Referencias Bibliograficas
Brown, T. H. Lemay E., Jr y Bursten B. Quimica la ciencia Central, Prentice
Hall. 2003
Ocampo G.A.; Fábila G. F.; Juárez J.M.; Monsalvo R.; Ramírez V.M..
Fudamentos de Química Publicaciones Culturales. México. 2000
101

OBJETIVOS
El alumno:
PRACTICA 16
OBTENCION DEL METANO
a) conocerá un método para la obtención de metano.
b) comprobará la combustión del hidrocarburo
INTRODUCCION
El metano se produce por la descomposición de substancias vegetales,
principalmente celulosa, por la acción de microorganismos, y se desprende
del cieno de algunos pantanos, por lo que también suele denominarse gas
de los pantanos.
El metano se desprende también, más o menos puro, de los volcanes de
fango y de algunas aguas y fuentes no cenagosas.
Se produce asimismo en las minas de carbón de piedra y de lignito, por
descomposición lenta de las materias orgánicas, acumulándose en las
hendeduras y cavidades mezclado con nitrógeno y anhídrido carbónico. Este
compuesto al contacto con el aire, gas grisú, produce terribles explosiones,
que causan numerosas muertes entre los trabajadores del sector minero, a
pesar del uso de la lámpara de seguridad Davy y del metanómetro.
Yacimientos
En algunos lugares mana naturalmente de la tierra, como en Italia, Irán, la
República Popular China, América del Norte, etc.
Los Fuegos Sagrados de Baku (en el mar Caspio) no son más que metano
que arde y que va mezclado con nitrógeno, gas carbónico y vapores de
petróleo.
Asimismo por formar parte del petróleo y del gas natural se encuentra en
todos aquellos lugares ricos en dichos compuestos.
Procedimientos Sintéticos
102

Proceso Bergius: se hidrogena carbón en presencia de catalizadores a altas
temperaturas y presiones.
Proceso Fischer-Tropsch: se parte de gas de agua enriquecido con
hidrógeno y se le hace pasar por un catalizador en caliente.
Destilación Seca: de esta forma se obtiene metano de muchas sustancias
orgánicas, como la madera, turba, hulla, rocas bituminosas, etc.
Síntesis Directa: se hace actuar el hidrógeno sobre el carbono a 1200ºC.
MATERIALES Y REACTIVOS
MATERIAL REACTIVOS
1 Cápsula de porcelana
1 tripé
1 mechero Bunsen
1 tela de asbesto
1 motero
1 tubo de ensaye de 20 x 200 mm
1 tapón de hule nomohoradado
1 tubo de desprendimiento
1 cuba hidroneumática
1 soorte universal
1 pinza de nuez
1 pinza de dos dedos
3 tubos de ensayo de 16x150 mm
1 pipeta de 5 ml
3 tapones para tubo de ensaye de
103
7 gr de acetato de sodio
6 gr de cal sodada
2 ml de reactivo de Bayer
2 ml de agua de bromo
1 cerillo

16x150 mm
1 pinzas para tubo de ensayo
PROCEDIMIENTO
Coloca en una cápsula de porcelana 7 gr de acetato de sodio y calienta
hasta que funda, prosigue el calentamiento hasta una segunda fusión.
Pasa el acetato de sodio anhidro el mortero y mézclalo con 6 gr de cal
sodada.
Coloca la mezcla en un tubo de ensayo de 20x200 mm. Que se encuentre
perfectamente seco y mediante un tapón de hule monohoradado, conéctalo
con un tubo de desprendimiento que va a una cuba hidroneumática con
agua.
En la cuba, se invierte un tubo de ensayo de 16x150mm, lleno de agua y
dentro de éste el tubo de desprendimiento para recoger el gas como lo
muestra la figura.
Calentar el tubo, recoger el gas en tres tubos de ensaye de 16x150 mm, una
vez llenos de gas los tubos, sácalos de la cuba y tápalos.
Al primer tubo se le agregan 2 ml del reactivo de Bayer.
Anota tus observaciones:
Al segundo tubo, agrégale 2 ml de agua de Bromo.
Anota tus observaciones:
104

al último tubo, tómalo con unas pinzas para tubo de ensaye, destápalo y
con MUCHO CIUDADO acércale un cerillo encendido. NO DEJES CAER EL
CERILLO EN EL TUBO. Anota el color de la flama.
Anota tus conclusiones:
CUESTIONARIO
1. Investiga las aplicaciones del metano
2. Investiga en industrias utilizan metano como hidrocarburo para la
obtención de energía.
Referencias bibliográficas
Clayden, J. , Greeves, N. , Warren S., Wothers, P., “Organic Chemistry”
Oxford University Press. 2001
London, M., “Organic Chemistry” (4ª edición). Freeman and Chapman. 2002
Meislich, H.; Nechamkin, H.; Sharefkin, J., “Química Orgánica”. 3ª Edición,
McGraw Hill Interamericana de España. 2001.
Solomons, T.W. Graham, “Química Orgánica”, 2ª Edición. Ed.Limusa
Wiley.1999
105

OBJETIVO
PRACTICA 17
OBTENCIÓN DE UN ÉSTER
Conocer el procedimiento de Shotten-Baumann conocido para la obtención
de un éster a partir de un cloruro de acilo y un alcohol.
INTRODUCCION
La reacción entre un cloruro de acilo y un alcohol produce un éster. Cuando
un cloruro de acilo aromático es uno de los reactivos, suele agregarse
alguna base para eliminar el ácido clorhídrico a medida que se forma. La
base generalmente es una solución de hidróxido de sodio diluido, trietilamina
o piridina (las última dos son bases orgánicas débiles) y tal procedimiento se
conoce como el método de Shotten-Baumann.
MATERIAL
Matraz Erlenmeyer de 125 ml, agitador magnético, tapón de corcho para
matraz, papel filtro, embudo, matraz para vacío.
REACTIVOS
Fenol, cloruro de benzonilo, agua destilada, etanol.
METODOLOGIA
Disuelva 1 g de fenol en 15 ml de solución de sosa al 10% en un matraz
Erlenmeyer de 125 ml. Adicione 2 ml de cloruro de benzoilo (la adición del
cloruro de benzoilo debe hacerse en la campana.), agite la mezcla de
reacción por 15 minutos mediante un agitador magnético, el matráz deberá
estar tapado por un tapón de corcho que se quitará de vez en cuando para
evitar que la presión lo levante. Al final de este periodo la reacción debe
haberse llevado al cabo y separado un producto sólido, filtre el sólido al
vacío, lave con agua y seque por succión. Recristalice el producto crudo de
etanol y seque.
106

CUESTIONARIO
1. Calcule el rendimiento
2. Determine el punto de fusión (el punto de fusión del producto puro es
de 70º C.).
BIBLIOGRAFIA
1. Química, La Ciencia Central. Brown. 1997. Prentice Hall. México.
2. Fudamentos de Química. Ocampo G.A.; Fábila G. F.; Juárez J.M.;
Monsalvo R.; Ramírez V.M. 2000.
Publicaciones Culturales. México.
Referencias Bibliograficas
Brown, T. H. Lemay E., Jr y Bursten B. Quimica la ciencia Central, Prentice
Hall. 2003
Nuevo Diccionario Enciclopédico Ilustrado. Instituto Lexicográfico Durván.
Bilbao, 1996. Tomo 7.
Ocampo G.A.; Fábila G. F.; Juárez J.M.; Monsalvo R.; Ramírez V.M. 2000.
Fudamentos de Química Publicaciones Culturales. México.
107

OBJETIVO
PRACTICA 18
DETERMINACIÓN DE CARBOHIDRATOS
Determinar la presencia de carbohidratos que contienen un grupo
hemiacetal.
INTRODUCCION
Los azúcares o carbohidratos pueden ser monosacáridos, disacáridos,
trisacáridos, oligosacáridos y polisacáridos. Los monosacáridos reaccionan
de acuerdo a los grupos hidroxilo y carbonilo que poseen. Los disacáridos y
los polisacáridos se pueden hidrolizar para producir monosacáridos. Los
azúcares que dan resultados positivos con las soluciones de Tollens,
Benedict ó Fehling se conocen como azúcares reductores, y todos los
azucares que contienen un grupo hemiacetal dan pruebas positivas. Los
carbohidratos que solo contienen grupos acetal no dan pruebas positivas
con estas soluciones y se llaman azúcares no reductores. La solución de
Benedict se utiliza en la determinación cuantitativa de glucosa en la sangre.
Las osazonas de los mono y disacáridos son compuestos amarillos, que
cristalizan en formas características de la solución en que se producen.
Tienen puntos de fusión característicos. Todos los azúcares epímeros, que
difieren en la configuración del C-2, forman la misma osazona. Los
monosacáridos forman precipitados en caliente y los disacáridos no. La
glucosazona precipita en 2-3 minutos. En una suspensión del producto de
reacción se observan con el microscopio haces de cristales amarillos.
Reacciones de Carbohidratos
Cristales largos amontonados. La arabinosazona se presenta como cristales
amarillos agrupados en roseta.
108

MATERIAL
Tubo de ensaye, gotero, mechero, matraz Erlenmeyer.
REACTIVOS
Reactivo de Benedict, azúcar, agua destilada.
PROCEDIMIENTO
Coloque en un tubo de ensayo 1 ml del reactivo de Benedict y cuatro o cinco
gotas de la solución del azúcar. Caliente a ebullición y deje enfriar a
temperatura ambiente. Un precipitado cuya coloración varía desde amarillo
hasta rojo, con decoloración de la solución, indica prueba positiva.
Anote sus observaciones:
CUESTIONARIO
1. Anote los resultados.
2. Investigue el procedimiento para la preparación del reactivo de
Benedict.
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Referencias Bibliograficas
Brown, T. H. Lemay E., Jr y Bursten B. Quimica la ciencia Central, Prentice
Hall. 2003
Ocampo G.A.; Fábila G. F.; Juárez J.M.; Monsalvo R.; Ramírez V.M. 2000.
Fudamentos de Química Publicaciones Culturales. México.
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PRACTICA 19
SAPONIFICACION DE UNA GRASA PREPARACION DE UN JABON
OBJETIVO
1. Obtener un jabón
2. Observar sus propiedades
3. Calcular el costo de la obtención de un producto químico
INTRODUCCION
Los jabones y detergentes sintéticos son sustancias capaces de limpiar
manchas de grasa mediante agitación adecuada en una suspensión acuosa.
Esto se debe a que se favorece la formación de una suspensión coloidal de
las gotas de grasa qie se dispersan en el agua.
Los jabones son sales de sodio y potasio de ácidos grasos. Los detergentes
poseen una cadena larga semejante a un hidrocarburo y un radical iónico
generalmente SO3Na
MATERIALES
3 vasos de precipitados de 250 ml
Soporte, anillos, tela de asbesto
Mechero
Agitador
Embudo de filtración rápida
Balanza semianalítica
Probeta graduada ( para baño maría)
Papel filtro
Aceite de ricino, de coco o de algodón
Sal común
Hidróxido de sodio ( NaOH)
111

Etanol
Agua destilada fría
PROCEDIMIENTO
Obtención de una jabón
Prepare uan solución de hidróxido de sodio al 30%
Pese en una vaso de precipitados 6 g de aceite
Caliente el aceite en el baño maría y agregue poco a poco y agitando
25 ml de la solución de NaOH.
Continue el calentamiento y la agitación hasta que termine la reacción
Pruebe si la reacción terminó sacando un poco de la mezcla caliente
con el agitador y vacíela a un tubo de ensaye con agua, si se disuelve
completamente, la reacción ha terminado.
Prepare una solución de 30ml de agua destilada con sal común hasta
que la sal no se disuelva y quede en el fondo.
Agréguela agitando a la mezcla caliente y siga agitando y calentando
por 5 min más.
Deje que se enfríe
Prepare el aparato de filtración.
Agite la mezcla fría para romper los trozos sólidos grandes y separe el
sólido por filtración
Lávelo varias veces en el mismo embudo con agua fría.
Déjelo secar y péselo.
Anote sus observaciones:
112

CUESTIONARIO
1. ¿Qué aspecto tiene?
2. ¿Cuál es el peso?
3. Propiedades:
-Comprima una porción del sólido. Anote sus observaciones
-En un tubo de ensaye agite otra porción del sólido con un poco de
agua. Anote sus observaciones.
4. Escriba la ecuación de la reacción de obtención del jabón
5. Calcule el por ciento de rendimiento.
6. Investigue el costo de las materias primar y de acuerdo con el rendimiento
obtenido, el tiempo empleado, etc. Concluya si ésta sería una obtención
económica costeable.
7. investigue en su localidad fábricas de jabón si existen y el volumen de
producción.
8. investigue cuáles son las ventajas de usar un jabón en lugar de un
detergente que no sea biodegradable.
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Referencias Bibliograficas
Brown, T. H. Lemay E., Jr y Bursten B. Quimica la ciencia Central, Prentice
Hall. 2003
Ocampo G.A.; Fábila G. F.; Juárez J.M.; Monsalvo R.; Ramírez V.M. 2000.
Fudamentos de Química Publicaciones Culturales. México.
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PRACTICA 20
PREPARACIÓN DE LA ASPIRINA (ÁCIDO ACETILSALICÍLICO)
OBJETIVO
El alumno conocerá la técnica para la obtención de ácido acetilsalicílico en
base a su composición química.
INTRODUCCION
La aspirina es el fármaco que más se ha empleado en la sociedad moderna.
El nombre de aspirina deriva de su estructura, ácido acetilsalicílico.
Antiguamente al ácido salicílico se le conocía como ácido spiraerico (de la
Spiraea ulmaria) y por lo tanto la aspirina era el ácido acetilespiraerico, de
donde derivó su nombre.
La aspirina es, aún actualmente, uno de los medicamentos de mayor uso y
consumo mundial por su conocida acción analgésica, antipirética y
antiinflamatoria sobre el organismo. La aspirina, actúa inhibiendo la
biosíntesis de prostaglandinas, compuestos que inducen el dolor, la
inflamación y la fiebre. Asimismo, la aspirina pose un moderado efecto
anticoagulante derivado de la inhibición que ejerce en la biosíntesis del
tromboxano, un agregador plaquetario, y que ha llevado a su utilización en la
prevención del infarto de miocardio y de ataques al corazón por formación de
trombos.
El propio ácido salicílico es un analgésico. Este es el producto que se extrae
de varias plantas y es capaz de aliviar el dolor. Inicialmente, este fármaco se
administró en forma de sal sódica. Sin embargo, el uso del salicilato sódico
producia molestos efectos secundarios y se buscó una modificación del
fármaco que retuviese las propiedades terapéuticas sin presentar los efectos
secundarios indeseables. Por tratamiento de ácido salicílico con anhídrido
acético se obtiene el ácido acetil salicílico, un compuesto tan eficaz como el
salicilato sódico, pero de reducidos efectos secundarios. Este mismo tipo de
estrategia se empleó mas tarde para la modificación de un potente
115

analgésico, la morfina. En este caso el problema consistía en su capacidad
de crear adicción y, con la idea de solventarlo, se acetiló la morfina,
obteniéndose la heroína, no cabe duda que en este caso la estrategia no
tuvo el éxito que en el ácido salicílico.
El producto de partida para la fabricación de la aspirina es el ácido salicílico
que, a su vez, se prepara como sal sódica por tratamiento del fenóxido
sódico con dióxido de carbono a unas 5 atm de presión y a una temperatura
de 125ºC (síntesis de Kolbe). El ácido acetilsalicílico se prepara fácilmente
en el laboratorio por esterificación del grupo hidroxilo del ácido salicílico
(ácido 2-hidroxibenzoico).
La formación de un éster a partir de un ácido carboxílico y un alcohol
(esterificación de Fischer) es un proceso que sólo se produce si se utiliza
como catalizador un ácido fuerte: ácido orto-fosfórico, ácido sulfúrico, etc.
Es una reacción de equilibrio que puede evolucionar en ambas direcciones
dependiendo de las condiciones empleadas.
Los estudios realizados para conocer el mecanismo de esta reacción , han
puesto de manifiesto que el –OH del ácido (del grupo –COOH) y el –H del
alcohol (del grupo –OH) son los que forman la molécula de H2O
La reacción se puede desplazar hacia la formación del éster eliminando el
agua a edida que se va formando y/o utilizando un exceso de uno de los
dos reactivos (generalmente de alcohol). Aunque se pueden obtener esteres
de ácido por reacción directa del ácido con el alcohol, se suele utilizar un
derivado de ácido como puede ser un anhídrido o un cloruro como agente
acilante, ya que estos permiten obtener los ésteres a una velocidad mucho
mayor.
En esta práctica, se prepara el ácido 2-acetoxibenzoico por reacción entre el
ácido ortohidroxibenzoico y el anhídrido acético utilizando ácido sulfúrico
como catalizador:
116

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
En un matraz de fondo redondo de 100 mL se echan, por este orden, 2.5 g
de ácido salicílico, 5 mL de anhídrido acético y 4 gotas de ácido sulfúrico
concentrado. Se añade un trocito de porcelana porosa y se acopla al matraz
un refrigerante (engrasar los esmerilados). El medio de reacción se mantiene
a 60-70ºC durante diez minutos, introduciendo para ello el matraz en un
baño de agua previamente calentado a unos 60-70ºC utilizando la placa
calefactora (ver Figura). Comprobar cuidadosamente latemperatura del
baño con un termómetro.
Al cabo de este tiempo, se interrumpe la calefacción y el matraz se enfría
exteriormente con agua hasta alcanzar la temperatura ambiente
observándose la formación de una masa sólida de producto blanco.
Se añaden entonces 25 mL de agua fría, se agita bien la suspensión y los
cristales se recogen por filtración a vacío. Se presiona el producto sobre el
filtro con una espátula para eliminar la mayor cantidad posible de la
disolución acuosa ácida. Se extiende el producto sobre papel de filtro y se
seca minuciosamente.
El ácido acetilsalicílico una vez seco, se pesa para determinar el rendimiento
obtenido en su preparación. Una pequeña parte del producto se recristaliza
utilizando una mezcla de disolventes (etanol/agua, calentando en un baño de
agua) y se determina su punto de fusión.
Anote sus observaciones:
117

CUESTIONARIO
1. a) Calcular el rendimiento obtenido en la preparación de la aspirina.
b) ¿Cuántos gramos de aspirina podríamos obtener a partir de 2 g de
ácido salicílico y 2 g de anhídrido acético?
2. Si en la síntesis de la aspirina queda ácido salicílico sin reaccionar ¿qué
rocedimiento experimental, de los estudiados en este curso, podríamos
utilizar para separar la aspirina pura.
Referencias Bibliográficas
Brown, T. H. Lemay E., Jr y Bursten B. Química la ciencia Central. Prentice
Hall. 2003.
Diccionario Básico Espasa. Espasa-Calpe. Madrid. Tomo 11. 1986.
McMurry, J. Organic chemistry. 5ª ed. Brooks/Cole Thomson, Albany. 2000
Carey, F.A. Organic chemistry. 4 th ed. Mc Graw Hill, Boston. 2000.
http://www.chem.ucalgary.ca/courses/351/Carey/Carey.html.
Smith, M.B., March, J. ”March´s Advanced Organic Chemistry. Reactions,
mechanism and structure”. (5º Edición) .John Wiley & Sons. 2001.
118