i UNIVERSIDAD DE CHILE FACULTAD DE CIENCIAS QUÍMICAS Y ...

O
X
Figura 14
LUMO
HOMO
La preferencia por este estado de transición puede ser afectada por diversos factores
adicionales: interacciones estéricas, efecto solvente, temperatura, fueras electrostáticas y
puentes de hidrógeno intramoleculares. 57
Recientemente la teoría de funcionales de densidad (DFT), junto al principio de ácidos y
bases duras y blandas (HSAB) y al principio de máxima dureza (HMP) ha sido empleada
como base para explicar la regioselectividad y estereoselectividad de las reacciones Diels-
Alder. 58
En esta tesis se propone la utilización de la reacción Diels-Alder con el objetivo de
sintetizar compuestos bíciclicos derivados de o-hidroxiacetonaftalenona (figura 15) como
precursores de potenciales productos con actividad terapéutica.
R1
R2
OH O
OH
Figura 15
58a) Domingo, L. R.; Aurell, M. J.; Pérez, P.; Contreras, R. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 6871 b) Cong, Y. ;
Yang, Z.-Z. ; Wang, C.-S. ; Liu, X.-C.; Bao, X.-H. Chem. Phys. Letters, 2002, 357, 59 c) Pellegrinet, S. C. ;
Silva, M. A. ; Goodman, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2001,123,8832,
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