i UNIVERSIDAD DE CHILE FACULTAD DE CIENCIAS QUÍMICAS Y ...

2.1 Síntesis de Dienofilos.
Los dienófilos 18 y 19, fueron obtenidos a partir de un precursor común la 2,5-
dihidroxiacetofenona según el esquema 6:
18
OH
OH
O
OH
MnO 2 , MgSO 4
CH 2 Cl 2
HCl (g) Ag2O , MgSO4 OH
O
Cl
CH 2 Cl 2
Esquema 6
A continuación los compuestos 18 y 19, fueron usados como sustratos para la obtención de
los aductos Diels-Alder necesarios para la síntesis de las cromonas propuestas.
2.2 Reacción Diels-Alder y Reacciones de Reordenamiento.
Todas las reacciones Diels-Alder, se realizaron según las siguientes condiciones
experimentales: a 60º C de temperatura, durante un período de tiempo de 24 horas y a
presión en el interior de un tubo de vidrio sellado. Con estas condiciones se mejoran los
rendimientos y selectividad en relación a lo descrito. 53 El reordenamiento sigmatrópico de
los aductos no clorados se realizó por calentamiento a reflujo durante tres horas utilizando
28
O
O
18
O
O
O
19
O
Cl