i UNIVERSIDAD DE CHILE FACULTAD DE CIENCIAS QUÍMICAS Y ...

Esquema 9
En este caso debido a la presencia del átomo de cloro la reactividad del doble enlace C2-C3
se ve afectada tanto por el efecto estérico de éste, que no favorece la aproximación dieno-
dienófilo y el solapamiento de los orbitales HOMO-LUMO, como por su efecto dador de
electrones por resonancia (Figura 18)
6
5
O
O
Figura 18
2
3
O
31
Cl
La posterior enolización con gel de sílice en tolueno condujo a la obtención de las
hidroquinonas correspondientes, necesarias para completar la serie de precursores de las
cromonas objetivo. El esquema 10 ilustra la reacción:
R1
R2
O
O
O
Cl
Gel de Silice
Tolueno
Esquema 10
R1
R2
OH
OH
O
Cl
23a R1 = R2 = H
23b R1 = R2 = CH3
23c R1 = CH3, R2 = H
23d R1 = H, R2 = CH3
23e R1 = C6H11, R2 = H
23f R1 = H, R2 = C6H11