i UNIVERSIDAD DE CHILE FACULTAD DE CIENCIAS QUÍMICAS Y ...

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INDICE <strong>DE</strong> CONTENIDO 1. Introducción. 8 1.1 Cromonas y actividad biológica 8 1.2 3-formilcromonas 16 1.3 Mecanismo de acción de 3-formilcromonas 17 1.4 Reacción de Vilsmeier-Haack 20 1.5 Reacción Diels-Alder. 21 1.6 Reordenamiento Sigmatrópico [1,5]. 26 2. Resultados y Discusión. 27 2.1 Síntesis de Dienófilos. 28 2.2 Reacción Diels-Alder y Reacciones de Reordenamiento. 28 2.2.1 Cicloadición de quinona 18 con serie de dienos. 29 2.2.2 Cicloadición de quinona 19 con serie de dienos. 30 2.3 Regioselectividad de Reacciones Diels-Alder para dienos sustituidos asimétricamente. 33 2.4 Síntesis de 3-formilcromonas. 34 3. Conclusiones. 36 4. Parte Experimental. 37 2-Acetil-1,4-benzoquinona. 18 38 2-Acetil-3-cloro-1,4-benzoquinona. 19 39 1-(1,4 - dihidroxi -5,8 - dihidro -2 -naftalenil) etanona.22a 40 1-(1,4 - dihidroxi -5,8 - dihidro -6,7 - dimetil - 2 -naftalenil) etanona.22b 41 1-(1,4 - dihidroxi -5,8 - dihidro -7- metil - 2 -naftalenil) etanona 4
22c y 1-(1,4 - dihidroxi -5,8 - dihidro -6- metil - 2 -naftalenil) etanona 22d. 42 1-[1,4 - dihidroxi -5,8 - dihidro -7- (4-metil- 3-pentenil) - 2 -naftalenil] etanona 22e y 1-[1,4 - dihidroxi -5,8 - dihidro -6- (4-metil- 3-pentenil) - 2 -naftalenil] etanona 22f. 43 1-(3-cloro-1,4 - dihidroxi -5,8 - dihidro -2 -naftalenil) etanona 23a. 44 1-(3-cloro-1,4 - dihidroxi -5,8 - dihidro -6,7 - dimetil - 2 -naftalenil) etanona 23b. 45 1-(3-cloro-1,4 - dihidroxi -5,8 - dihidro -7- metil - 2 -naftalenil) etanona 23c y 1-(3-cloro-1,4 - dihidroxi -5,8 - dihidro -6- metil - 2 -naftalenil) etanona 23d. 46 1-[3-cloro-1,4 - dihidroxi -5,8 - dihidro -7- (4-metil- 3-pentenil) - 2 -naftalenil]etanona 23e y 1-[3-cloro-1,4 - dihidroxi -5,8 - dihidro -6- (4-metil- 3-pentenil) - 2 -naftalenil]etanona 23f. 47 6- hidroxi -4-oxo-7,10-dihidro-4H-benzo[h]cromen-3-carbaldehído.24a 48 6- hidroxi -8,9-dimetil-4-oxo-7,10-dihidro-4H-benzo[h]cromen-3-carbaldehído.24b 49 5-cloro- 6- hidroxi -4-oxo-7,10-dihidro-4H-benzo[h]cromen-3-carbaldehído.24c 50 5-cloro-6-hidroxi -8,9-dimetil-4-oxo-7,10-dihidro-4H-benzo[h]cromen-3-carbaldehído 24d 51 5. Anexos. 52 5
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