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INDICE <strong>DE</strong> FIGURAS Figura 1.4-oxo-4H-[1]benzopirano (cromona) (1). 9 Figura 2.Schumanificina (2) y DCP (3). 9 Figura 3.Khellina (4). 10 Figura 4. Aposphaerina A (5) y Aposphaerina B (6). 10 Figura 5. Cromoglicato de sodio (7). 11 Figura 6. Baicaleína (8). 11 Figura 7. Psorospermina (9) y Pluramicina A (10). 12 Figura 8. Piperazino-cromona (11) y fenalquilamino-cromona (12). 13 Figura 9. Stigmatelina A (13). 14 Figura 10. Base de Schiff’s con núcleo de cromona. 15 Figura 11. Coordenada de Reacción para Reacción Diels-Alder. 22 Figura 12. Interacción de los orbitales HOMO-LUMO para la Reacción Diels-Alder. 23 Figura 13. Efecto sustituyente sobre la energía de los orbitales HOMO-LUMO en las reacciones Diels-Alder de demanda electrónica normal. 23 Figura 14. Interacción secundaria en el estado de transición endo. 25 Figura 15. o-hidroxiacetonaftalenona. 25 Figura16. Estructuras químicas de precursores de 3-formilcromonas a sintetizar. 27 Figura 17.Reactividad dienofilica quinona 18. 29 Figura 18.Reactividad dienofilica quinona 19. 31 Figura 19. Estados de transición para reacciones Diels-Alder propuestas. 32 6
INDICE <strong>DE</strong> ESQUEMAS Esquema 1. Acción de kinasas y fosfatasas. 17 Esquema 2. Reacción de Vilsmeier-Haack. 20 Esquema 3. Regioselectividad de la reacción Diels-Alder según la regla enunciada por Houk. 24 Esquema 4. Reordenamiento sigmatropico [1,5] de un átomo de hidrogeno. 26 Esquema 5.Reordenamiento [1,5] del grupo acetilo presente en los cicloaductos de acilbenzoquinonas. 26 Esquema 6. Síntesis de Dienofilos 18 y 19. 28 Esquema 7. Reacción Diels –Alder entre el dienofilo 18 y serie de dienos. 29 Esquema 8. Reordenamiento sigmatrópico [1,5] de los aductos 20. 30 Esquema 9. Reacción Diels –Alder entre el dienofilo 19 y serie de dienos. 30 Esquema 10. Enolización de los aductos 20. 31 Esquema 11. Reacción Vilsmeier-Haack para la obtención de las 3-formilcromonas 24a-d 34 Esquema 12. Mecanismo de reacción de la reacción de Vilsmeier-Haack en solventes con constante dieléctrica baja. 34 Esquema 13. Mecanismo de reacción de la reacción de Vilsmeier-Haack en solventes con constante dieléctrica alta. 35 7
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