i UNIVERSIDAD DE CHILE FACULTAD DE CIENCIAS QUÍMICAS Y ...

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8
4a
8a O
4-oxo-4H-[1]benzopirano (cromona) (1)
Figura 2.
Por ejemplo de la corteza de la raíz de Schumanniophyton magnificum se han extraído
varios compuestos que presentan núcleos de cromona, entre ellos la schumanificina 2
(Figura 2). Tanto este compuesto como varios derivados han mostrado actividad frente al
VIH (Virus de Inmunodeficiencia Humana) y VHS (Virus del Herpes Simple). La
presencia de un anillo de piperidina y de grupos hidroxilo no sustituidos sobre la molécula
ha demostrado favorecer la actividad anti-VIH 13 . Asimismo, se ha reportado que la 3′R,4′R-
Di-O-(–)-camfonoil-2′,2′-dimetildihidropirano[2,3-f]cromona 3 o DCP (Figura 2) posee
una potente actividad frente a la replicación de VIH-1 en linfocitos H9 severamente
infectados. Tanto la configuración absoluta en las posiciones 3′ y 4′ en el anillo piránico
como la aromaticidad y planaridad de la cromona serían factores importantes en su
actividad 12c .
O
3'
O
4'
O
O
O
O
O
O O
O
O
9
O
HO
3
2
O
O
OH
N
H
Schumanificina (2) DCP (3)
Figura 2.
13 Houghton P.J.; Woldemariam T.Z.; Khan A.I.; Burke A.; Mahmood N.; Antiviral Res., 1994, 25, 235.
O
O