Tesi Neonicotinoidi

1.2 Neonicotinoidi e pesticidi
1.2.1 Cenni storici sui pesticidi e sui neonicotinoidi
L’uomo ha da sempre cercato di controllare la diffusione degli insetti infestanti sia per
questioni di salute pubblica che per la protezione dei raccolti. A questo scopo i solfuri sono
stati i primi insetticidi ad essere usati per il controllo dei parassiti e sono tuttora utilizzati in
vaste regioni della California e in altre aree del mondo.
Negli ultimi vent’anni il mercato degli insetticidi è stato dominato da tre classi chimiche
principali; la prima è quella degli Organofosfati che agiscono analogamente ad una
neurotossina, la seconda classe chimica è costituita dai Carbammati che causano un
avvelenamento degli inibitori della colinesterasi e l’ultima classe è formata dai Piretroidi che
agiscono come inibitori di un enzima del fegato dei parassiti. La loro abilità nel controllare gli
insetti infestanti è andata però scemando nel tempo poiché questi ultimi hanno sviluppato una
resistenza verso queste tre classi di insetticidi costringendo quindi l’uomo a sviluppare nuovi
composti adatti allo scopo prefissato.
Anche la sicurezza dell’ambiente è diventata una prerogativa sempre più importante. I
consumatori con il passare del tempo richiedevano un insetticida sempre meno aggressivo con
l’ambiente ma sempre più efficace nel combattere i parassiti. Molti insetticidi sono stati
sviluppati cercando di soddisfare queste due richieste ma quelli che hanno avuto più successo
sono stati i neonicotinoidi grazie alla loro eccellente efficacia e alla loro relativamente bassa
tossicità nei confronti dell’ambiente e dei mammiferi. Il loro maggior pregio, rispetto ai
pesticidi di vecchia concezione, è la selettività poiché mentre sono fortemente attivi nei
confronti degli insetti essi lo sono in maniera quasi trascurabile nei confronti dei mammiferi.
Il primo passo per la scoperta del primo neonicotinoide, l’Imidacloprid, è stato fatto
all’interno dell’università dell’Indiana. Nel 1970, infatti, il professor Henry Feuer della
Purdue University inviò alla Shell della 2-dibromonitrometil-3-metilpiridina. Durante i test
iniziali questo composto mostrò una debole attività insetticida contro i comuni parassiti, ma
l’esplorazione chimica e biologica di questo composto portarono alla scoperta degli eterocicli
nitrometilene. Il miglior composto che la Shell scoprì durante il programma di ottimizzazione
di questa molecola fu la “Nithiazine 7”, che non diventò però mai un prodotto commerciale a
causa della sua eccessiva velocità e facilità di degradazione nell’ambiente.
Nel 1983, la Nihon Bayer introdusse come sostituente un gruppo eteroarilmetile
contenente azoto e questo fece aumentare notevolmente l’attività insetticida di questo
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