4. Oxidações QFL-5928 - Síntese Orgânica Prof. Luiz F. Silva ... - USP

4. Oxidações QFL-5928 - Síntese Orgânica
Oxidação de Álcoois usando DIB/Radical Nitroxila
Estrutura das radicais nitroxila usados com iodo(III):
N
O
TEMPO
(TetraMethylPiperidine N-Oxide)
N O
AZADO
(2-AZAaDamantane N-Oxide)
N O
1-Me-AZADO
(1-Methyl-2-AZAaDamantane N-Oxide)
Piancatelli e colaboradores J. Org. Chem. 1997, 62, 6974.
Iwabuchi e colaboradores J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 8412.
Oxidação de Alcóois usando DIB/Radical Nitroxila
A função do DIB nesta transformação é a oxidação do radical nitroxila para
um sal de oxoamônio, que é a espécie que oxida o álcool. DIB também regenera a
NN-hidroxilamina hidroxilamina formada na reação de volta para o sal de oxoamônio:
Iwabuchi and co-workers J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 8412.
Prof. Luiz F. Silva Jr - IQ-USP - 2012 22
43
44