4. Oxidações QFL-5928 - Síntese Orgânica Prof. Luiz F. Silva ... - USP
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<strong>4.</strong> <strong>Oxidações</strong> <strong>QFL</strong>-<strong>5928</strong> - <strong>Síntese</strong> <strong>Orgânica</strong><br />
O oxigênio nucleofílico do DMSO pode reagir com centros eletrofílicos formando um sal<br />
de sulfoxônio que fornece cetonas ou aldeídos em condições neutras. O DMSO funciona<br />
como solvente e reagente.<br />
A oxidação de Swern é pouco sensível ao impedimento estérico do substrato.<br />
Aoxidação ç de Swern é muito utilizada para p preparar p p aldeídos.<br />
A reação libera Me 2S que possui um péssimo odor. Isso pode ser evitado utilizando<br />
sulfeto de metil dodecila: Ohsugi et al, Tetrahedron 2003, 59, 8393.<br />
Além de cloreto de oxalila, outros compostos também podem ser utilizados, como DCC<br />
(Oxidação de Moffatt), TFAA, anidrido acético, SO 3/piridina, P 4O 10. Exemplos são<br />
mostrados a seguir. g<br />
Exemplo:<br />
JACS 1963, 85, 3027; JOC 1971, 36, 1909; Org. React. 1990, 39, 297<br />
Oxidação de álcool secundário<br />
para cetona contendo estereocentros<br />
no carbono α-carbonílico.<br />
<strong>Prof</strong>. <strong>Luiz</strong> F. <strong>Silva</strong> Jr - IQ-<strong>USP</strong> - 2012 8
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