4. Oxidações QFL-5928 - Síntese Orgânica Prof. Luiz F. Silva ... - USP
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<strong>4.</strong> <strong>Oxidações</strong> <strong>QFL</strong>-<strong>5928</strong> - <strong>Síntese</strong> <strong>Orgânica</strong><br />
Epoxidação Assimétrica de Sharpless<br />
Na epoxidação assimétrica de Sharpless (SAE reaction), álcoois alílicos são<br />
convertidos em epóxidos oticamente ativos com excesso enantiomérico maior do<br />
que 90%.<br />
Condições típicas: t-BuOOH, Ti(Oi-Pr) 4 e (+)- ou (-)-tartarato de dietila.<br />
JACS 1980, 102, 597<strong>4.</strong><br />
JACS 1981, 103, 464, 6237.<br />
Revisões: Synthesis 1986, 89.<br />
Org Org. React React. 1996 1996, 48 48, 11.<br />
Álcoois homoalílicos também podem ser epoxidados nestas condições, mas<br />
a enantiosseletividade é menor.<br />
Exemplo:<br />
JOC 1984, 49, 3707.<br />
O epóxido que será obtido na epoxidação assimétrica de Sharpless pode<br />
ser previsto de acordo com o modelo abaixo:<br />
<strong>Prof</strong>. <strong>Luiz</strong> F. <strong>Silva</strong> Jr - IQ-<strong>USP</strong> - 2012 40
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