4. Oxidações QFL-5928 - Síntese Orgânica Prof. Luiz F. Silva ... - USP
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<strong>4.</strong> <strong>Oxidações</strong> <strong>QFL</strong>-<strong>5928</strong> - <strong>Síntese</strong> <strong>Orgânica</strong><br />
Outras <strong>Oxidações</strong> com Tetróxido de Rutênio<br />
Tetróxido de rutênio pode fazer outros tipos de oxidação. Um álcool<br />
primário pode ser oxidado a um ácido carboxílico, um éter metílico fornece um<br />
éster metílico e ésteres benzílicos são oxidados a benzoatos. Exemplo:<br />
Tetróxido de rutênio também pode ser utilizado para converter um tetra-<br />
hid hidrofurano f em uma γ-lactona. l t EEsta t ttransformação f ã pode d ser bbastante t t estratégica t té i<br />
em síntese orgânica. Exemplo:<br />
<strong>4.</strong>2. Preparação de Epóxidos a partir da Reação de Alquenos com<br />
Peróxidos<br />
i) Introdução<br />
Peróxidos são uma fonte de oxigênio eletrofílico e reagem com a ligação π<br />
(nucleofílica) de um alqueno. Os peróxidos mais usados podem ser divididos em<br />
três categorias:<br />
O<br />
HO OH<br />
Peróxido de Hidrogênio<br />
RO OH<br />
Hidroperóxidos de Alquila<br />
<strong>Prof</strong>. <strong>Luiz</strong> F. <strong>Silva</strong> Jr - IQ-<strong>USP</strong> - 2012 32<br />
R<br />
O OH<br />
Peroxiácidos<br />
A epoxidação pode ser considerada como uma SN2 no oxigênio.<br />
Considerando o mecanismo, qual seria a ordem de reatividade das três categorias<br />
de peróxidos?<br />
RO OH + O<br />
R<br />
H<br />
O<br />
O + R OH
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