4. Oxidações QFL-5928 - Síntese Orgânica Prof. Luiz F. Silva ... - USP
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<strong>4.</strong> <strong>Oxidações</strong> <strong>QFL</strong>-<strong>5928</strong> - <strong>Síntese</strong> <strong>Orgânica</strong><br />
ii) Oxidação de Collins (ou Sarett)<br />
Trabalhos pioneiros: Sisler (1948) e Sarett (JACS 1953, 75, 422).<br />
Condições típicas: CrO 3, piridina, CH 2Cl 2.<br />
Procedimento o d o atual: a ua JOC O 1970, 0, 35, 4000. 000<br />
Exemplo 1 – Oxidação de álcool primário para aldeído:<br />
Exemplo 2 – Oxidação de lactol para lactona:<br />
iii) Oxidação com PCC<br />
Condições típicas: PCC, CH 2Cl 2.<br />
Preparação do PCC:<br />
Exemplo:<br />
Desvantagem: condições levemente ácidas.<br />
TL 1968, 3363.<br />
TL 1973, 2647.<br />
<strong>Prof</strong>. <strong>Luiz</strong> F. <strong>Silva</strong> Jr - IQ-<strong>USP</strong> - 2012 6
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