Ser Protagonista - Química - vol 3.pdf
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3. Nitrilas, isonitrilas e nitrocompostos<br />
Nitrilas, isonitrilas e nitrocompostos são as últimas classes funcionais nitrogenadas<br />
a serem estudadas nesta unidade.<br />
Nitrilas<br />
As nitrilas são compostos orgãnicos resultantes da substituição do átomo<br />
de hidrogênio do cianeto de hidrogênio (H - C == N), por um grupo<br />
orgãnico (R).<br />
-H<br />
H-C==N ~ R-C==N<br />
As moléculas da classe funcional nitrila apresentam o grupo funcional<br />
- C == N em sua estrutura. A nomenclatura desses compostos segue o<br />
esquema abaixo.<br />
Exemplos:<br />
\\~\\\\\\~~\\\\\~\~\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\~~\\\\\\~\\\\\\\~\\\\\\\<br />
+ ni trila<br />
H 3 C-C==N<br />
etanonitrila<br />
nome do hidrocarboneto<br />
H,C = CH -<br />
propenonitrila<br />
C == N<br />
A propenonitrila (também conhecida como cianeto de vinila) é uma<br />
substãncia líquida nas condições ambientes, menos densa do que a água,<br />
de cor clara e cheiro irritante. Seus vapores são inflamáveis. Sua solubilidade<br />
em água é de, aproximadamente, 8 gllOO mL a 20 "C. É importante<br />
matéria-prima para a fabricação de fibras têxteis.<br />
HCN: formador de nitrilas<br />
o cianeto de hidrogênio, HCN, que é um gás nas condições de pressão<br />
e temperatura ambientes, quando em solução aquosa comporta-se como<br />
um ácido fraco (ácido cianídrico) ionizando-se parcialmente em H+ e CN-.<br />
O íon cíaneto (CN-) é extremamente tóxico e causa a morte se inalado,<br />
mesmo em pequenas quantidades.<br />
Um animal encontrado na Costa Rica, chamado polidésmido, é um<br />
decompositor que se alimenta de restos de vegetais, frutas e carne.<br />
Completamente cego, o polidésmido utiliza-se de um curioso sistema de<br />
defesa: quando se encontra em alguma situação de perigo, produz ácido<br />
cianídrico para afastar seu inimigo.<br />
rPl<br />
Saiba mais<br />
Extração de pesticidas<br />
Quando cenas líquidos, como,<br />
por exemplo, água e óleo, são agitados<br />
em conjunto em um recipiente<br />
e a mistura deixada em repouso, os<br />
dois líquidos separam-se em duas camadas.<br />
Taislíquidos são ditos ímiscíveis,<br />
considerando que eles são quase<br />
totalmente insolúveis entre si.<br />
A remoção de um soluto de uma<br />
solução aquosa por meio de um<br />
solvente imiscível em água é denominada<br />
extração por solvente.<br />
Esta técnica, muito empregada para<br />
separações, está baseada na diferente<br />
solubilidade do soluto nos dois<br />
solventes.<br />
A acetonitrila, por exemplo, é<br />
normalmente utilizada na extração<br />
de pesticidas da água. Pesticidas<br />
são aplicados em plantações com<br />
o objetivo de eliminar pragas, aumentando<br />
a produtividade das lavouras.<br />
Os pesticidas são tóxicos se<br />
ingeridos por pessoas ou animais<br />
e capazes de causar impactos no<br />
meio ambiente devido à contaminação<br />
do lençol freático e dos rios.<br />
Para controlar abusos no emprego<br />
dessas substãncias eles devem ser<br />
extraídos, identificados e quantificados<br />
em amostras de água, solo<br />
e plantas.<br />
EJ "' a<br />
A + B = j<br />
-. '" ~«<br />
A+C<br />
1<br />
j<br />
Princípio da técnica de extração por<br />
solvente.<br />
Fonte de pesquisa: VOGEL, A. <strong>Química</strong><br />
analítica qualitativa. 5. ed. São Paulo: Mestre<br />
jou, 1981. p. 148.<br />
V1<br />
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