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Temperaturas de fusão e de ebulição
Considere a reação entre um ácido carboxílico e uma
base inorgânica, como a mostrada a seguir.
O
O
~ ~
HJC-C +NaOH---+-HJC-C +H,O
"OH
-, ONa
ácido
acético
hidróxido
de sódio
acetato
de sódio
água
As substâncias orgânicas sâo formadas, na maioria
das vezes, por estruturas que apresentam apenas ligações
covalentes. É o caso do ácido acético usado como
reagente na equação acima. A polaridade das moléculas
que formam a substância tem influência direta na sua
temperatura de fusão e de ebulição.
Observe que o ácido carboxílico é formado por moléculas
que se associam por ligações de hidrogênio, o que
contribui para o fato de essa substância apresentar uma
temperatura de ebulição muito maior do que a de um hidrocarboneto
com o mesmo número de átomos de carbono,
pois as moléculas dos hidrocarbonetos se associam
por forças intermoleculares de baixa intensidade.
O produto orgânico da reação acima é o acetato de
sódio (um sal orgânico) - substância iõnica com alta
temperatura de fusão.
Algumas informações sobre as propriedades do ácido
acético, do acetato de sódio e dos três hidrocarbonetos
com dois átomos de carbono estão na tabela seguinte.
•••
Composto
Temperatura de Temperatura de
fusão(°C) ebuli{ão COC)
ácido acético 16.6 118
acetato de sódio 324 * -
etano -182.8 -88.6
eteno (etileno) -169.2 -103.8
etino (acetileno) -80.7** -84.7***
Valores superiores a 400°C promovem a decomposição da substãncia.
Valor referente ao ponto triplo a 1.27 atm (temperatura e pressão em que
coexistem em equilíbrio os três estados físicos - sólido. líquido e gasoso).
Valor referente à temperatura de sublimação a 1 atm.
O acetato de sódio apresenta propriedades típicas da
maior parte das substâncias iônicas: é sólido nas condições
ambientes e condutor de corrente elétrica quando
dissolvido em água ou no estado líquido (isto é, em
temperaturas superiores à sua temperatura de fusão).
Quanto mais intensas são as forças que mantêm as
moléculas de uma substância associadas, maior é a temperatura
de fusão dessa substância.
Solubilidade
o etanol (álcool etílico) se dissolve em água em quaisquer
proporções. O óleo de cozinha, por sua vez, tem
uma solubilidade em água muito pequena.
A solubilidade de uma substância em outra depende da
estrutura dos aglomerados que as formam.
Em geral, semelhanças de tamanho e de polaridade
contribuem para uma solubilidade maior. As moléculas
de etanol, por exemplo, são polares.
HJC - CH,- OH
etanol
A presença do grupo OH nessa molécula possibilita
ligações de hidrogênio entre moléculas de etanol e de
água, contribuindo para a miscibilidade de uma substãncia
na outra.
Pode-se justificar a baixa solubilidade do óleo de cozinha
em água pelo fato de que, enquanto as moléculas
de água são polares e se associam por ligações de hidrogênio,
as moléculas do óleo têm baixíssima polaridade.
À medida que a cadeia carbônica dos monoalcoóis
(alcoóis que têm apenas um grupo OH) aumenta, sua
solubilidade em água diminui consideravelmente. Enquanto
o etanol é solúvel em água em quaisquer proporções,
o butan-l-ol tem solubilidade de, aproximadamente,
80 g . L-I, a 25 "C. Isso pode ser explicado pelo
fato de o butan-l-ol apresentar uma extremidade hidrófila
(aquela que possui o grupo OH) e uma cadeia carbônica
hídrófoba maior do que a do etanol. (Hidrófila:
que tem afinidade com a água. Hidrófoba: que não tem
afinidade com a água.)
HJC - CH, - CH, - CH, - OH
butan-t-ol
O ácido acético é solúvel em água em quaisquer proporções.
Veja, a seguir, sua fórmula estrutural. .
~O
H C-C
3 "
OH
ácido acético
O ácido caproico (hexanoico), substância obtida da
pele de cabras, é parcialmente solúvel em água. Isso se
deve ao aumento da cadeia carbônica (parte hidrófoba
da molécula). Veja a fórmula estrutural desse ácido.
~O
H 3 C - CH, - CH, - CH, - CH, - C"
ácido caproico
OH
A glicose apresenta muitos
OH
grupos OH em sua estrutura química.
Observe a fórmula ao lado.
Quando a glicose é misturada
com a água, há formação de ligações
de hidrogênio entre as moléculas
de glicose e as de água, o
que facilita a dissolução.
OH
O benzeno (substância apoiar),
glicose
cujas moléculas estão associadas
por forças do tipo dipolo instantâneo-dipolo induzido,
tem solubilidade baixa em água, cujas moléculas estão associadas
por ligações de hidrogênio.
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