Ser Protagonista - Química - vol 3.pdf
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1. Alcoóis e enóis<br />
Ao abastecer um carro com etanol, o motorista adquire uma mistura<br />
em que a substância predominante é o etanol - álcool que, no Brasil, é<br />
obtido principalmente da cana-de-açúcar. Trata-se de uma substância inflamável<br />
cujos manuseio e comercializaçâo requerem procedimentos de<br />
segurança.<br />
Outros tipos de alcoóis também estão presentes em certos produtos do cotidiano,<br />
como em bolos e panetones industrializados, nos quais a glicerina é<br />
usada como umectante. No corpo humano, um tipo de álcool é o colesterol.<br />
o Características e nomenclatura<br />
Os alcoóis são substâncias cujas estruturas derivam de hidrocarbonetos<br />
que tiveram um ou mais de seus átomos de hidrogênio ligados a átomos de<br />
carbono saturados substituídos por um ou mais radicais hidroxila (- OH).<br />
Quando a molécula do álcool apresenta apenas uma hidroxila, ela é classificada<br />
como monoálcool ou monol. Quando possui duas hidroxilas, trata-se<br />
de diálcool, diol ou glicol. Quando conta com três desse tipo, é<br />
denominada triol. E assim sucessivamente. Os alcoóis com três ou mais hidroxilas<br />
costumam ser chamados de polialcoóis ou polióis.<br />
O átomo de carbono ao qual a hidroxila aparece ligada também pode ser<br />
usado para classificar os alcoóis em primário, secundário e terciário. Observe<br />
a tabela a seguir.<br />
#<br />
Tipo eât e<br />
ligarlo<br />
à lridroxita<br />
H 3 C -CH,<br />
Etanol I Primário<br />
OH<br />
Ciclopentanol<br />
H,C-CH, -,<br />
I<br />
HC-CH /'<br />
CH<br />
,<br />
I '<br />
OH<br />
Secundário<br />
~o<br />
Álcool primário<br />
Álcool secundário<br />
<strong>Química</strong> e Biologia<br />
Colesterol - um álcool<br />
Dá-se o nome colesterol à estrutura<br />
formada por um esteroide<br />
(grupo de dezessete átomos de carbono<br />
dispostos em quatro anéis)<br />
e um grupo OH ligado a um dos<br />
anéis (ver fórmula estrutural abaixo).<br />
Sua obtenção mais acentuada<br />
acontece no fígado ou nos intestinos,<br />
a partir de alimentos ricos em<br />
colesterol, como ovos e toucinho.<br />
O colesterol é essencial para<br />
as membranas celulares de todo<br />
o corpo. É o precursor de hormônios<br />
como o estradiol e a testosterona,<br />
bem como de vitamina D. É<br />
também fundamental na produção<br />
da bílis, necessária à digestão das<br />
gorduras alimentares.<br />
O colesterol é conduzido pelo<br />
sangue - no qual é insolúvel- preso<br />
a proteínas solúveis em gorduras<br />
- as lipoproteínas. A lipoproteína<br />
de alta densidade (HDL) transporta<br />
o colesterol do sangue para o<br />
fígado, no qual é reciclado ou eliminado.<br />
A lipoproteína de baixa<br />
densidade (LDL) transporta o colesterol<br />
até as células perif-éricas,<br />
nas quais ele é fundamental. Em<br />
excesso, o LDLpode causar problemas<br />
cardiovasculares.<br />
H 3 C<br />
2-metilpropan-2-o1<br />
I<br />
H C - C -CH Terciário Álcool terciário<br />
(tere-butanol) 3 I 3<br />
OH<br />
Há alcoóis sólidos e líquidos nas condições ambiente. Comparando-se<br />
alcoóis com tipos de cadeias semelhantes, nota-se que a temperatura de<br />
ebulição aumenta com o aumento do número de átomos de carbono. A tabela<br />
seguinte dá alguns exemplos, considerando-se alcoóis primários.<br />
. -<br />
I .•. ..•. _#<br />
Te raturade 1 peratura de<br />
til estnJtura<br />
fusão(OC) ebUlição (O()<br />
IIi - - .<br />
#<br />
Metanol CH.O H 3 C-OH -97.50 64.60<br />
Etanol C,H60 H 3 C-CH,-OH -114,1 78,3<br />
Álro.G\ Propan-1-ol C 3 H 8 O HJC- CH,- CH,- OH ':"89.50 82.00<br />
Butan-1-ol C 4 H lO O HJC- CH, - CH, - CH, - OH -90.00 116.00<br />
Pentan-1-ol C S H120 HJC- CH, - CH, - CH, - CH, - OH -78,00 136.00<br />
Essa variação nas temperaturas de ebulição ocorre porque, com o aumento<br />
da cadeia, aumenta a superfície de interação entre moléculas, ampliando<br />
o número de ligações intermoleculares.<br />
O·<br />
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