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Ser Protagonista - Química - vol 3.pdf

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1. Alcoóis e enóis<br />

Ao abastecer um carro com etanol, o motorista adquire uma mistura<br />

em que a substância predominante é o etanol - álcool que, no Brasil, é<br />

obtido principalmente da cana-de-açúcar. Trata-se de uma substância inflamável<br />

cujos manuseio e comercializaçâo requerem procedimentos de<br />

segurança.<br />

Outros tipos de alcoóis também estão presentes em certos produtos do cotidiano,<br />

como em bolos e panetones industrializados, nos quais a glicerina é<br />

usada como umectante. No corpo humano, um tipo de álcool é o colesterol.<br />

o Características e nomenclatura<br />

Os alcoóis são substâncias cujas estruturas derivam de hidrocarbonetos<br />

que tiveram um ou mais de seus átomos de hidrogênio ligados a átomos de<br />

carbono saturados substituídos por um ou mais radicais hidroxila (- OH).<br />

Quando a molécula do álcool apresenta apenas uma hidroxila, ela é classificada<br />

como monoálcool ou monol. Quando possui duas hidroxilas, trata-se<br />

de diálcool, diol ou glicol. Quando conta com três desse tipo, é<br />

denominada triol. E assim sucessivamente. Os alcoóis com três ou mais hidroxilas<br />

costumam ser chamados de polialcoóis ou polióis.<br />

O átomo de carbono ao qual a hidroxila aparece ligada também pode ser<br />

usado para classificar os alcoóis em primário, secundário e terciário. Observe<br />

a tabela a seguir.<br />

#<br />

Tipo eât e<br />

ligarlo<br />

à lridroxita<br />

H 3 C -CH,<br />

Etanol I Primário<br />

OH<br />

Ciclopentanol<br />

H,C-CH, -,<br />

I<br />

HC-CH /'<br />

CH<br />

,<br />

I '<br />

OH<br />

Secundário<br />

~o<br />

Álcool primário<br />

Álcool secundário<br />

<strong>Química</strong> e Biologia<br />

Colesterol - um álcool<br />

Dá-se o nome colesterol à estrutura<br />

formada por um esteroide<br />

(grupo de dezessete átomos de carbono<br />

dispostos em quatro anéis)<br />

e um grupo OH ligado a um dos<br />

anéis (ver fórmula estrutural abaixo).<br />

Sua obtenção mais acentuada<br />

acontece no fígado ou nos intestinos,<br />

a partir de alimentos ricos em<br />

colesterol, como ovos e toucinho.<br />

O colesterol é essencial para<br />

as membranas celulares de todo<br />

o corpo. É o precursor de hormônios<br />

como o estradiol e a testosterona,<br />

bem como de vitamina D. É<br />

também fundamental na produção<br />

da bílis, necessária à digestão das<br />

gorduras alimentares.<br />

O colesterol é conduzido pelo<br />

sangue - no qual é insolúvel- preso<br />

a proteínas solúveis em gorduras<br />

- as lipoproteínas. A lipoproteína<br />

de alta densidade (HDL) transporta<br />

o colesterol do sangue para o<br />

fígado, no qual é reciclado ou eliminado.<br />

A lipoproteína de baixa<br />

densidade (LDL) transporta o colesterol<br />

até as células perif-éricas,<br />

nas quais ele é fundamental. Em<br />

excesso, o LDLpode causar problemas<br />

cardiovasculares.<br />

H 3 C<br />

2-metilpropan-2-o1<br />

I<br />

H C - C -CH Terciário Álcool terciário<br />

(tere-butanol) 3 I 3<br />

OH<br />

Há alcoóis sólidos e líquidos nas condições ambiente. Comparando-se<br />

alcoóis com tipos de cadeias semelhantes, nota-se que a temperatura de<br />

ebulição aumenta com o aumento do número de átomos de carbono. A tabela<br />

seguinte dá alguns exemplos, considerando-se alcoóis primários.<br />

. -<br />

I .•. ..•. _#<br />

Te raturade 1 peratura de<br />

til estnJtura<br />

fusão(OC) ebUlição (O()<br />

IIi - - .<br />

#<br />

Metanol CH.O H 3 C-OH -97.50 64.60<br />

Etanol C,H60 H 3 C-CH,-OH -114,1 78,3<br />

Álro.G\ Propan-1-ol C 3 H 8 O HJC- CH,- CH,- OH ':"89.50 82.00<br />

Butan-1-ol C 4 H lO O HJC- CH, - CH, - CH, - OH -90.00 116.00<br />

Pentan-1-ol C S H120 HJC- CH, - CH, - CH, - CH, - OH -78,00 136.00<br />

Essa variação nas temperaturas de ebulição ocorre porque, com o aumento<br />

da cadeia, aumenta a superfície de interação entre moléculas, ampliando<br />

o número de ligações intermoleculares.<br />

O·<br />

79

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