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2. O carbono e as ligações covalentes
Como o carbono é o elemento presente em todas as moléculas de substâncias
orgânicas, o conhecimento de suas características é fundamental
para entendermos as propriedades que essas substâncias apresentam.
o carbono é tetravalente
Em 1857, Friedrich August Kekulé von Stradonitz, baseando-se em estudos
experimentais, propôs e confirmou a tetravalência do carbono.
Hoje podemos justificar essa tetravalência com base no número de elétrons
que o carbono apresenta na camada de valência.
Como seu número atômico é 6, o número de elétrons na primeira
camada é 2, e na camada de valência, 4.
o átomo de carbono: Z = 6. A = 12. As esferas de cor amarela
representam os elétrons; as verdes. os prótons; e as pretas. os
nêutrons. Representação em cores-fantasia e fora de escala.
o fato de o carbono possuir quatro elétrons na última camada confere a
ele a capacidade de formar um total de quatro ligaçôes para adquirir configuração
eletrônica de gás nobre e, segundo o modelo do octeto, adquirir
estabilidade. As ligaçôes que o carbono forma com outros ametais são ligações
covalentes, ou seja, cada átomo compartilha quatro pares de elétrons e
pode se ligar com até quatro átomos de outros elementos químicos. O carbono,
portanto, é tetravalente.
As possibilidades que o átomo de carbono tem de formar suas quatro ligações
e adquirir configuração eletrônica de um gás nobre são:
Química tem história
Friedrich August Kekulé
von Stradonitz
Químico alemão nascido em
Darmstadt, [...] que concebeu a
estrutura da molécula de benzeno
em forma de anel (1865). Estudou
na Universidade de Giessen,
onde iniciou estudando Arquitetura,
mas sob a influência de Justus
von Liebig resolveu dedicar-se à
Química.
Depois de se doutorar (1852).
foi estagiar em Paris, com Charles
Gerhardt, e depois em Londres.
Nomeado professor da Universidade
de Heidelberg, na Alemanha (1856),
lá estabeleceu a quadrivalência do
carbono (1857), simultaneamente e
independentemente com o escocês
Archibald Scott Couper.
Assumiu a cadeira de Química
na Universidade de Gand, na Bélgica
(1858) e lá confirmou que o
carbono era tetravalente e que os
átomos do elemento podiam se associar
para formar longas cadeias.
Um dos criadores do importante
conceito de valência (1858),
do latim valens = força, quando se
mudou para Bonn (1865), apresentou
a representação hexagonal do
benzeno. [...]
• quatro ligações simples;
• duas ligações simples e uma ligação dupla;
• duas ligações duplas;
• uma ligação simples e uma ligação tripla.
Observe, nos exemplos a seguir, que, em todos os casos, o átomo de
carbono faz quatro ligações covalentes.
I
-(-
I
ligações
simples
-(=
I
ligações
simples e dupla
=(= -(==
ligações
duplas
ligações
simples e tripla
Exemplos:
NH,
0=(/ -, NH,
OH OH OH H OH O
I I I I I ,f
H,( - ( - ( - (- (- (
I I I I "-
H H OH H H
fórmula estrutural da ureia fórmula estrutural da glicose
Foto de Friedrich August Kekulé von
Stradonitz (1829-1896), s. d.
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