Chemia II - materialy do wykladu Alkohole i fenole

Alkohole i fenole Grupa funkcyjna – OH
Alkohole - związki posiadające grupę funkcyjną
"z prawdziwego zdarzenia"
- grupę główną.
Wiązanie podwójne (lub potrójne) C-C zaliczane jest do grup funkcyjnych, ale w
nazwie związku, gdy obecna jest inna grupa funkcyjna, obecność tych wiązań zaznaczana jest
wzrostkiem.
Obecność innych grup funkcyjnych w nazwie związku moŜe być sygnalizowana
przyrostkiem
(gdy dana grupa jest grupą główną),
lub przedrostkiem (dana grupa jest podstawnikiem),
a inna grupa jest waŜniejsza.
• Niektóre grupy w nomenklaturze podstawnikowej nigdy nie są traktowane jako grupy
funkcyjne, nazywamy je grupami podrzędnymi.
• W nazwie związku ich obecność wskazywana jest wyłącznie w formie przedrostka.
Grupa Przedrostek Grupa Przedrostek
-Br bromo- -N3 azydo-
-Cl chloro- -NO nitrozo-
-F fluoro- -NO2 nitro-
-I jodo- -O-R alkoksy-
(alkiloksy-)
-S-R alkilosulfanylo
• ChociaŜ znanych jest wiele związków wielofunkcynych, to w nazwie nigdy nie mogą
pojawić się dwie grupy funkcyjne w formie przyrostka.
• Wśród grup głównych ustalono pewną kolejność pierwszeństwa (waŜność).
• Tylko grupa o największym pierwszeństwie moŜe być pokazana w nazwie w
formie przyrostka.
• Pozostałe grupy w nazwie związku występują w formie przedrostka.
1

Grupy główne wg malejącego pierwszeństwa
• kwasy karboksylowe -COOH
• bezwodniki kwasowe
• estry
• halogenki kwasowe
• amidy
• nitryle
• aldehydy
• ketony
• alkohole
• fenole
• tiole
• aminy
• iminy
Nazwy alkoholi: R-OH i fenoli: Ar-OH, tworzy się dodając do nazwy związku macierzystego
(R-H, Ar-H) przyrostek -ol, -diol, -triol, itd.
metan-ol, etano-diol
JeŜeli w związku występuje grupa mająca pierwszeństwo przy wyborze głównej grupy
charakterystycznej, grupy hydroksylowe wskazuje się przedrostkiem hydroksy-.
Kwas 2-hydroksy pentanowy
Alternatywnie nazwy alkoholi moŜna utworzyć z nazwy grupy R-, wyprowadzonej z nazwy
macierzystej, w formie przymiotnikowej i słowa alkohol umieszczonego przed tą nazwą.
alkohol metylowy
alkohol etylowy
alkohol butylowy
ALKOHOLE JEDNOWODOROTLENOWE - MONOHYDROKSYLOWE
2

Szereg homologiczny
Stosowane nazwy zwyczajowe:
Glikol etylenowy
(glikol)
Gliceryna
Fenol
Hydrochinon
3

TIOLE
• Analogi siarkowe R-SH nazywa się dodając przyrostki -tiol, -ditiol, itd. do nazwy
macierzystego wodorku:
Metanotiol
Benzenotiol
butano-1,3-ditiol
ETANOL
• bezbarwna ciecz o charakterystycznym zapachu, rozpuszczalna w wodzie i
benzynie.
• ma anormalnie wysoką temperaturę wrzenia I topnienia w stosunku do swojej
masy cząsteczkowej – wiązania międzycząsteczkowe – asocjacja
(oddziaływanie odmiennie naładowanych końców dipoli) i wiązań wodorowych.
• nie przewodzi prądu elektrycznego
• odczyn obojętny
4

Reaktywność chemiczna alkoholi:
• Łatwość rozerwania wiązania tlen - wodór
(maleje od alkoholi I-rzędowych do III-rzędowych)
• Łatwość rozerwania wiązania węgiel tlen
(maleje od alkoholi III-rzędowych do I-rzędowych)
Diole – polialkohole
Bezbarwne, bezwonne ciecze o duŜej lepkość
- higroskopijne (zdolność do pochłaniania wilgoci)
- mają wysokie temperatury wrzenia i topnienia
(ze względu na obecność wiązań wodorowych
w fazie ciekłej)
- dobrze rozpuszczalne w wodzie
- glikol etylenowy jest silnie trujący
Nitrogliceryna – nazwa tradycyjna – chemicznie: ester gliceryny i kwasu azotowego
5

Cholesterol
we wszystkich narządach zwierzęcych, szczególnie w mózgu,
jest składnikiem kamieni Ŝółciowych,
pełni funkcje hemolityczne,
jest substratem do biosyntezy kwasów Ŝółciowych i hormonów płciowych.
Nadmiar - choroba wieńcowa i miaŜdŜyca. MiaŜdzyca - odkładanie estrów cholesterolu i
innych lipidów w tkance łącznej ścian tętnic.
6

Ergosterol (prowitamina D2)
występuje w droŜdŜach,
witamina D2 bierze udział w mineralizacji kości i chroni przed krzywicą.
Akseroftol (witamina A)
występuje w tranie oraz jako prowitamina - karoten w warzywach (szczególnie w
marchwi)
Jej niedobór opóźnia wzrost, powoduje uszkodzenie wzroku, suchość i łuszczenie skóry,
wypadanie włosów.
Ksylitol (C5H12O5) – słodki w smaku alkohol polihydroksylowy (5 grup OH)
(CHOH)3(CH2OH)2. Jeden z czterech izomerów 1,2,3,4,5-pentapentanol
7

Naturalnie występuje w wielu owocach i roślinach – kora brzozy, kukurydza, trzcina
cukrowa.
Stosowany w przemyśle spoŜywczym do słodzenia jako dodatek do Ŝywności (E967) głównie
gum do Ŝucia i cukierków (działanie przeciwpróchnicze, dozwolony dla diabetyków).
Ksylitol wytwarza się naturalnie w organizmie człowieka w ilości ok. 15 g dziennie w
procesach trawienia. Brak górnej dawki dozwolonej dla ludzi (WHO).
Natomiast u psów ksylitol moŜe powodować powaŜne uszkodzenie wątroby, a nawet śmierć.
SpoŜycie ksylitolu w ilości >100 mg/kg masy ciała wywołuje u psa wydzielanie duŜych ilości
insuliny, prowadząc w konsekwencji do znacznego obniŜenia poziomu cukru we krwi
hipoglikemii.
FENOLE - hydroksybenzeny Aryl-OH
Fenol – Monohydroksybenzen - 1-hydroksybenzen
Fenole – grupa funkcyjne związana bezpośrednio z węglem pierścienia aromatycznego
Alkohole aromatyczne – atom H w rodniku alkilowym dowolnego alkoholu alifatycznego
zastępujemy rodnikiem arylowym
Fenole – silniejsze właściwości kwasowe niŜ alholole
8

Dysocjacja
Reakcje z zasadami – fenolany
Fenole – grupa OH – donor elektronów
Aktywizacja pierścienia aromatycznego – substytucja elektrofilowa
- podstawniki w połoŜenie orto- i para- np. bromofenole
Występowanie i zanczenie:
Fenol (monohydroksybenzen) – w moczu ssaków
9

Produkt rozkładu białek
Występują w organizmach roślinnych
Fenol i krezole – właściwości bakteriobójcze
krezole – grzybobójcze
Kwas karbolowy – roztwór wodny fenolu (1867 r.)
Lizol – mieszanina krezolu i wodnego roztworu mydła
Zastosowanie w produkcji:
• tworzyw sztucznych
• środków ochrony roślin
• substancji powierzchniowo czynnych
Występują w ściekach przemysłowych
Gazownie, koksownie, rafinerie ropy, destylarnie drewna, produkcja tworzyw sztucznych,
lakiernie, leki, etc,
– przenikają do wód powierzchniowych
Dezynfekcja chlorem wód powierzchniowych
- chlorofenole - nieprzyjemny zapach, woda niezdatna do picia (juŜ przy 10 μg/L)
Cl
Cl
OH
Cl
Cl
Cl
PCP – pentachlorofenol – środek grzybobójczy, obecnie wycofany
10