bromoorganiczne antypireny jako chemiczne zanieczyszczenia ...

BROMOORGANICZNE ANTYPIRENY JAKO CHEMICZNE
ZANIECZYSZCZENIA POWIETRZA WEWNĘTRZNEGO
BROMINATED FLAME RETARDANTS AS CHEMICAL POLLUTANTS
OF INDOOR AIR
Amelia Staszowska
Zakład Inżynierii Środowiska Wewnętrznego, Wydział Inżynierii Środowiska, Politechnika Lubelska
ul. Nadbystrzycka 40B, 20-618 Lublin
e-mail: a.staszowska@wis.pol.lublin.pl
ABSTRACT
Indoor air of many microenvironments contain unwanted and hazardous chemical compounds. The
consequences of they presence can negatively affect the health, comfort, work and learning effectiveness.
Present work will give a brief overview of the brominated flame retardants, persistent man-made
chemicals with large and global industrial use and will focuses on data relevant for determination of their
sources and levels in indoor air.
Keywords: indoor air, chemical pollutants, flame retardants, PBDE, HBCD, TBBP A
Wstęp
Intensywny rozwój syntetycznych materiałów
polimerowych takich jak polichlorek winylu,
tworzywa fenolowe i melaminowe, polistyren,
polietylen, polimery włóknotwórcze, które
szybko znalazły zastosowanie w różnych
dziedzinach życia, wymógł równocześnie
rozwój rynku antypirenów (ang. flame
retardants), czyli środków opóźniających
spalanie materiałów organicznych. Sama idea
zmniejszania łatwopalności (podstawowej wady
użytkowej polimerów) znana była od
starożytności. Jednak przy rosnącej liczbie
zastosowań nowych syntetycznych tworzyw
sztucznych, stare uniepalniacze takie jak
roztwór ałunu glinowo-potasowego lub ocet
były mało efektywne. Poszukiwano więc
nowych związków chemicznych, które z dużą
wydajnością obniżałyby palność polimerów a
jednocześnie koszty ich produkcji byłyby
niskie. W ten sposób zaczął się kształtować
współczesny rynek antypirenów. Obecnie
znacząca pozycję wśród uniepalniaczy zajmuje
grupa bromoorganicznych antypirenów (BOA).
Tworzą ją trzy mieszaniny handlowe
polibromowanych eterów difenylowych
(PBDE), heksabromocyklododekan (HBCD) i
tetrabromobisfenol A (TBBP A). Należy
podkreślić, że BOA są związkami
syntetycznymi i nie mają swoich naturalnych
odpowiedników w środowisku przyrodniczym
(Wensing i in., 2005).
W zależności od sposobu wprowadzenia
antypirenu do matrycy polimerowej, BOA
podzielone zostały na antypireny reaktywne i
addytywne. Antypireny reaktywne takie jak
tetrabromobisfenol A są chemicznie
wbudowywane do łańcucha polimerowego w
procesie polireakcji. Taka metoda zapobiega ich
ulatnianiu się z materiału polimerowego. Nie
działają one plastifikujaco ani też w widoczny
sposób nie wpływają na stabilność termiczną
polimeru. Antypireny reaktywne znalazły
zastosowanie w polimerach
chemoutwardzalnych, zwłaszcza poliestrach,
żywicach epoksydowych i poliuretanach.
Natomiast antypireny addytywne, np.
polibromowane etery difenylowe i
heksabromocyklodedekan są dodawane do
tworzywa polimerowego przed rozpoczęciem
polireakcji, w czasie jej trwania lub jak to ma
miejsce najczęściej, po jej zakończeniu. Sprzyja
to tendencji ich ulatniania z finalnego produktu i
wówczas ich antypalne działanie stopniowo z
upływem czasu słabnie (Alaee i in., 2003;
Janowska i in., 2007).
W odróżnieniu od innych
zanieczyszczeń chemicznych, jako podstawowe
źródło bromoorganicznych antypirenów w
powietrzu pomieszczeń należy wskazać emisję z
materiałów budowlanych, materiałów
wykończeniowych, farb, urządzeń
elektrycznych (głównie elektronika), mebli a
także środków chemii gospodarczej.

206
Poziomy stężeń charakteryzowanych substancji
zmieniają się w szerokich zakresach, często są
kilkakrotnie wyższe niż obserwowane w
powietrzu zewnętrznym. Oznaczanie stężeń
BOA w powietrzu wewnętrznym przeprowadza
się w fazie gazowej oraz dla związków średnio-
i trudnolotnych najczęściej w kurzu.
Zainteresowanie bromoorganicznymi
antypirenami jako zanieczyszczeniami
chemicznymi powietrza wewnętrznego wynika
głównie ze skutków zdrowotnych, które może
wywołać długotrwałe narażenie na te związki.
Wieloletnie badania (Hardy i in., 2002;
Vonderheide i in., 2008) potwierdziły, że są to
substancje ulegające bioakumulacji w
organizmach żywych i w konsekwencji
następuję proces biomagnifikacji. Spełniają
również kryteria związków typu ,,endocrine
disruptors”, które mogą naśladować działanie
naturalnych hormonów poprzez łączenie się z
ich receptorami, co powoduje podobną
odpowiedź komórki. Substancje chemiczne
mogą się także wiązać z receptorami hormonów
blokując je i uniemożliwiając ich działanie,
mogą zmieniać liczbę receptorów
hormonalnych oraz wywierać wpływ na
metabolizm hormonów. Narażenie na substancje
zakłócające działanie gruczołów dokrewnych
może wystąpić w wyniku bezpośredniego
Br x
kontaktu z chemikaliami, jak również poprzez
wdychanie zanieczyszczonego powietrza.
Najczęstszymi szkodliwymi efektami narażenia
na działanie EDs są endometrioza,
neurobehawioralne defekty rozwojowe,
obniżenie płodności, a także osłabienie systemu
obronnego organizmu oraz wywoływanie
chorób nowotworowych.
W roku 2009 do Aneksu A Konwencji
Sztokholmskiej dotyczącej trwałych
zanieczyszczeń organicznych dodano kongenery
BDE 47, -99, -153, -154, -175, -183 oraz inne,
które są składnikami handlowych mieszanin
Penta-BDE i Okta-BDE. W przypadku HBCD i
TBBP A trwają jeszcze badania.
W niniejszym artykule przedstawiono
charakterystykę poszczególnych grup
bromoorganicznych antypirenów oraz ich rolę
jako chemicznych zanieczyszczeń powietrza
wewnętrznego.
1. Polibromowane etery difenylowe (PBDE)
PBDE o wzorze ogólnym C12H10-xOBrx
(x=1÷10) są to syntetyczne związki
aromatyczne, których produkcja rozpoczęła się
w latach 70-tych ubiegłego wieku. Wzór
strukturalny PBDE przedstawiono na Rysunku
1.
O
Br x
Rys.1. Polibromowane etery difenylowe – wzór strukturalny (x=1÷5).
Finalna zawartość PBDE w produkcie
końcowym może osiągnąć poziom 5 – 30 %
(wagowo). Spośród 209 teoretycznych
kongenerów PBDE, jako antypireny używanych
jest jedynie kilkanaście z nich. Na rynku
dostępne są trzy produkty handlowe PBDE w
postaci mieszanin kongenerów o różnej liczbie
atomów bromu w cząsteczce. Nazwa handlowa
mieszaniny pochodzi od kongeneru, którego
udział masowy w mieszaninie jest największy.
Są to PentaBDE, OktaBDE i DekaBDE o
następującym składzie: techniczny PeBDE – Σ
BDE 47, 99, 100; techniczny OktaBDE - Σ BDE
153, 154, 183 i techniczny DekaBDE – BDE
209 (LaGuardia i in., 2006). PBDE występują
również pod nazwami: BR 55N, Bromkal 82ode,
DE 83R, Saytex 102 lub Tardex 100.
Zastosowanie handlowych mieszanin PBDE
przedstawiono w Tabeli 1.

Tabela 1. Zastosowanie handlowych mieszanin PBDE (Rahman i in., 2008).
PBDE Tworzywo sztuczne Produkt końcowy
PentaBDE
PU - pianki poliuteratanowe
materace, obicia krzeseł, tapicerka
(Penta-BDE, PBDE, Penta)
mebli, opakowania, dywany,
sztuczne drewno, farby, panele do
wytłumiania hałasu, małe części
elektroniczne, tekstylia, pasy
przenośników taśmowych
OktaBDE
Kopolimer ABS – akrylonitryl- obudowy komputerów, drukarek,
(Octa-BDE, OBDE, Octa) butadien-styren
słuchawki telefonów, obudowy
urządzeń kuchennych, sprzęt
audio/ video, wykładziny
samochodowe
DekaBDE
HIPS – polistyren wysokoudarowy obudowy TV, komputerów,
(Deca-BDE, DBDE, Deca)
telefonów komórkowych
PC – poliwęglany
PA – poliamidy
PP – polipropylen,
PET, PBT - politereftalany
Przeciętnie w ciągu dnia mieszkaniec
rozwiniętego kraju ma styczność ze 100
artykułami zawierającymi PBDE. Niestety jak
w przypadku innych związków syntetycznych,
pomimo swoich zalet PBDE okazały się być
groźnymi polutantami. W opinii naukowców
kongenery zawierające od 4 do 6 atomów
bromu w cząsteczce w pozycji 2,2’,4,4’ są
kancerogenami o właściwościach substancji
endokrynnie czynnych, działaniu neuro- i
immunotoksycznym. Podkreślane są ich związki
z takimi chorobami cywilizacyjnymi jak:
choroby nowotworowe, otyłość czy cukrzyca
(Birnbaum i Staskal, 2004; Hwang in., 2008).
Za podstawowe źródła PBDE w powietrzu
wewnętrznym przyjmuje się emisję PBDE z
materiałów wykończeniowych (wykładziny
podłogowe, tapicerka, tkaniny), oraz z
podstawowego sprzętu biurowego (komputery
osobiste, drukarki, kserokopiarki, telefony
komórkowe). Potencjalnym źródłem PBDE
mogą być także systemy wentylacji i
klimatyzacji oraz towarzyszące im urządzenia
do uzdatniania powietrza, m.in. filtry. Coraz
częściej zwraca się także uwagę na przemiany
kongenerów PBDE inicjowane naturalnie
występującymi w pomieszczeniach czynnikami
fizycznym (promieniowanie UV) i
chemicznymi (ozon). Produkty wspomnianych
przemian mogą wykazywać wyższą
toksyczność jak substraty. Ma to miejsce np. w
procesie debrominacja kongenerów deka-, nona-
i okta-BDE inicjowanej wpływem naświetlania
promieniami UV. Tworzące się produkty to
głównie kongenery PBDE o mniejszej liczbie
207
tapicerka, farby, produkty
gumowe, elementy oświetlenia,
detektory dymu, sprzęt w
instalacjach elektronicznych –
wyłączniki, bezpieczniki, kable i
przewody, skrzynki elektryczne
atomów bromu w cząsteczce oraz
polibromowane dibenzofurany, bromofenole i
bromobenzeny.
W konsekwencji właściwości fizykochemicznych
PBDE w powietrzu wewnętrznym
występują głównie w formie zaadsorbowanej na
powierzchni ciała stałego jako: pył zawieszony
oraz pył wysedymentowany na powierzchniach
pomieszczenia i znajdujących się w nim
urządzeń i przedmiotów czyli kurz.
W przypadku analizy PBDE w
powietrzu wewnętrznym uzyskane wyniki
wskazują na pewną prawidłowość. Bez względu
na typ pomieszczenia dominują kongenery
zawierające od czterech do sześciu atomów
bromu w cząsteczce, tzw. lekkie, np. BDE 47,
BDE 99, BDE 153 i BDE 185. W przypadku
oznaczania PBDE w kurzu najpowszechniej
występującym kongenerem jest BDE 209
zawierający dziesięć atomów bromu w
cząsteczce oraz BDE 47 i BDE 99 (Garcia-
Jares i in., 2009).
Sjodin i współ. (2001) analizował
stężenia wybranych kongenerów PBDE w
powietrzu wewnętrznym kilku grup
pomieszczeń. W przypadku PBDE istnieje silna
korelacja pomiędzy stężeniem poszczególnych
kongenerów a ilością sprzętu elektronicznego w
pomieszczeniu. Im jest go więcej tym stężenia
były wyższe. Najwyższe z nich (47 ng/m 3 )
odnotowano dla zakładów naprawy sprzętu
komputerowego, pomieszczeń biurowych i
mieszkań. Najpowszechniej występującymi
kongenerami były BDE 183 (0,76 ng/m 3 ) i
BDE 47 (47 ng/m 3 ), czyli zawierające pięć i

208
cztery atomy bromu w cząsteczce. Podobne
zależności uzyskali badacze z Kanady i
Wielkiej Brytanii. Jedyną różnicą były poziomy
stężeń, które dla warunków Kanady były o
jeden rząd wielkości mniejsze. Natomiast
Mandalakis i wsp. (2008) zmierzyli stężenia
PBDE (suma 19 kongenerów) w
pomieszczeniach biurowych (205 pg/m 3 ),
kafejkach komputerowych (127 pg/m 3 ) i
sklepach ze sprzętem elektronicznym (85
pg/m 3 ). Dużo niższe wartości stężeń otrzymali
kraj
dla sklepu meblarskiego (12 pg/m 3 ) i
pomieszczeń mieszkalnych (8 pg/m 3 ).
Najpowszechniejszymi kongenerami były BDE
47 i BDE 99.
Głównym zapadliskiem PBDE w
pomieszczeniach jest kurz. Dostępne dane
literaturowe na temat stężeń wybranych
kongenerów PBDE w kurzu zostały zebrane w
Tabeli nr 2.
Tab.2. Stężenia PBDE w kurzu z pomieszczeń mieszkalnych (Staszowska i in., 2008).
nd – poniżej poziomu detekcji, na – nie analizowano
Stężenie PBDE [ng/g kurzu]
28 47 99 153 183 209
Austria 3,0 64 72 18 nd 510
Dania 3 66 nd 23 11 260
Finlandia 0,1 9,9 8,8 3,8 nd 100
Holandia nd 97 130 48 nd 800
Szwecja 0,95 78 68 9,8 nd 700
Wielka Brytania 4,4 180 300 53 18,2 100 000
Włochy 2,8 89 59 21 nd 6900
Nowa Zelandia 2,1 150 380 35 nd na
Australia na 1400 3400 410 99 13000
Kanada 20 720 1800 260 30 1100
USA 76,5 7610 13 800 1510 30,7 2090
Kuwejt 0,6 10,4 8,9 1,8 5,3 203
Polska 27 43 10 nd nd na
Dominującym kongenerem jest BDE 209, co
odzwierciedla jego współczesne wykorzystanie
i produkcję.
Wysokie stężenia charakterystyczne są
także dla BDE 47, BDE 99, głównych
składników technicznej mieszaniny Penta i
Okta-BDE.
Br
Br
Br
2. Heksabromocyklododekan (HBCD)
Jest to cykliczny związek wytwarzany w
procesie bromowania cyklododekatrienu
(Rysunek 2). Jako produkty powstają trzy
izomery: α, β i γ. Handlowy produkt HBCD jest
mieszaniną tych izomerów, z największym
udziałem izomeru γ. HBCD znalazł
zastosowanie w piankach polistyrenowych
wykorzystywanych do izolacji konstrukcji
budowlanych oraz w mniejszym zakresie w
tapicerce meblowej i sprzęcie elektronicznym.
Br
Rys.2. Heksabromocyklododekan – wzór strukturalny.
Br
Br

Ze względu na możliwość zakłócania pracy
hormonów tarczycy został zakwalifikowany do
grupy endocrine disruptors (Covaci i in., 2006)..
Jako główne źródło HBCD do
powietrza wewnętrznego uważa się emisję z
tworzyw sztucznych. Wyniki badań
przeprowadzonych przez Harrada i in. (2009)
wskazują na następujący trend: w powietrzu
występował głównie izomer γ – HBCD (65%),
natomiast udział pozostałych diastereoizomerów
209
wynosił odpowiednio: 22% dla izomeru α –
HBCD i 11-13% dla izomeru β – HBCD. W
próbkach kurzu izomer γ – HBCD stanowił
56%, izomer α –HBCD – 33% a β – HBCD
miał podobny udział procentowy jak w
powietrzu. W pomieszczeniach mieszkalnych
stężenia sumy wszystkich izomerów HBCD
zawierały się w zakresie 170 – 19 000 ng/ g
kurzu, dla pomieszczeń biurowych
odpowiednio1900 – 12 000 ng/g kurzu.
Tabela 3. Stężenia HBCD w próbkach kurzu (Abdallah i in., 2008a).
kraj/ pomieszczenie
stężenie HBCD [ng/g kurzu]
α - HBCD β – HBCD γ – HBCD ΣHBCD
Wielka Brytania/ mieszkanie 22-66000 9-7800 70-37000 140-
110000
Wielka Brytania/ pomieszczenie biurowe 15-630 11-380 65-2600 90-3600
Kanada/ mieszkanie 25-670 6-130 34-470 64-1300
USA/ mieszkanie 17-1800 6-300 79-2000 110-4000
Thomsen i in. (2007) oceniali zawodowe
narażenia na HBCD pracowników fabryki
tworzyw sztucznych gdzie HBCD stosowany
był jako antypiren. W powietrzu hali
produkcyjnej stężenie sumy wszystkich
diastereoizomerów HBCD kształtowało się w
zakresie 0,2 - 150 µg/m 3 . Największy udział
procentowy przypadł γ – HBCD (71-91%).
3. Tetrabromobisfenol A (TBBPA)
Światowa produkcja TBBPA C15H12Br4O2
(Rysunek 3), czyli około 120 – 150 tysięcy ton
rocznie skupia się obecnie w Stanach
Zjednoczonych, Izraelu i Japonii. Największymi
konsumentami są kraje azjatyckie, Ameryka a
na trzecim miejscu plasuje się Europa. TBBPA
wytwarzany jest w procesie bromowania
bisfenolu A w roztworach organicznych
metanolu w środowisku kwasu
HO
Br
Br
bromowodorowego. Obecnie (po zaprzestaniu
produkcji mieszanin PentaBDE i OktaBDE) ma
on największy, 60% udział na rynku BOA.
Produkowany jest pod następującymi nazwami
handlowymi: Saytex 111, Saytex RB-100,
Bromian, FG 2000, Fire Guard 2000, Firemaster
BP4A. Około 90% produkowanego TBBPA
wykorzystuje się w przetwórstwie żywic
epoksydowych i poliwęglanowych. Głównym
zastosowaniem tych żywic jest produkcja płytek
obwodów drukowanych i elementów urządzeń
elektronicznych. TBBPA wykorzystuje się także
jako środek zmniejszający palność materiałów
tekstylnych oraz papieru. Z dużym
powodzeniem znalazł on również zastosowanie
jak środek zmiękczający (plastyfikator).
Pozostałe 10% wytwarzanego TBBPA jest
substratem do produkcji innych środków
uniepalniających.
Br
Br
OH
Rys. 3 Tetrabromobisfenol A – wzór strukturalny.

210
Głównym źródłem TBBPA w powietrzu
wewnętrznym jest emisja tego związku z
produktów zawierających w swym składzie
tworzywa sztuczne. Dostępne są nieliczne dane
literaturowe na temat występowania TBBPA w
powietrzu wewnętrznym. Takigami wraz ze
wpół. (2009) oznaczał zawartość różnych
antypirenów w kurzu pobranym z budynku
hotelowego w mieście Osaka w Japonii.
Uzyskał on stężenia TBBPA na poziomie 50 –
300 ng/g kurzu. Natomiast stężenia w powietrzu
nie przekroczyły w żadnej z analizowanych
próbek wartości 5 ng/m 3 .
Dla porównania, Abdallah i wsp.
(2008b) przeprowadzili podobne badania w
Birmingham, Wielka Brytania. W budynkach
mieszkalnych powietrze zawierało 9-22 pg/m 3 ,
w pomieszczeniach biurowych 4-33 pg/m 3 i w
restauracji 17-32 pg/m 3 . Natomiast próbki
kurzu zebrane w tych samych pomieszczeniach
charakteryzowały się następującymi
maksymalnymi poziomami TBBPA: 382, ng/g
(mieszkania), 140 ng/g (pomieszczenia
biurowe). Nieoczekiwanie najwyższe stężenie
TBBPA w kurzu zmierzono dla samochodów
osobowych - 22000 ng/g. Otrzymane wyniki
pomiarów można tłumaczyć niską lotnością
TBBP A.
Podsumowanie
Bromoorganiczne antypireny są powszechnie
występującymi chemicznymi
zanieczyszczeniami powietrza wewnętrznego.
Jako podstawowe ich źródło w powietrzu
pomieszczeń należy wskazać emisję z
materiałów budowlanych, materiałów
wykończeniowych, farb, urządzeń
elektrycznych (głownie elektronika), mebli a
także środków chemii gospodarczej. Poziomy
stężeń charakteryzowanych substancji zmieniają
się w szerokich zakresach, często są
kilkakrotnie wyższe niż obserwowane w
powietrzu zewnętrznym. Pomimo działań
zmierzających do ograniczenia ich produkcji
poprzez umowy międzynarodowe lub
dobrowolne wycofanie z handlu, w wielu
krajach nadal są wykorzystywane w celu
zmniejszenia palności tworzyw polimerowych.
Ponadto produkty, w których zastosowano
bromoorganiczne antypireny przez lata będą
użytkowane stanowiąc istotne źródło narażenia.
Niestety, w chwili obecnej nie są znane
skuteczne metody usuwania tych
zanieczyszczeń chemicznych z powietrza
wewnętrznego.
LITERATURA
ABDALLAH M., HARRAD S., IBARRA C.,
DIAMOND M., MELYMUK L., ROBSON M.,
COVACI A., 2008a Hexabromocyclododecanes
in indoor dust from Canada, United Kingdom
and United States. Environ. Sci. Technol. 42,
459-464.
ABDALLAH M., HARRAD S., COVACI A.,
2008b Hexabromocyclododecanes and
tetrabromobisphenol A in indoor air and dust in
Birmingham, UK: implications for human
exposure. Environ. Sci. Technol. 42, 6855-6861.
ALAEE M., ARIAS P., SJÖDIN A.,
BERGMAN A. 2003. An overview of
commercially used brominated flame retardants,
their application, their use patterns in different
countries/ regions and possible modes of
release. Environ. Int. 29, 683-689.
BIRNBAUM L.S., STASKAL D.F., 2004.
Brominated flame retardants: cause for concern?
Environ. Health Perspect. 112, 9-12.
COVACI A., GERECKE A.C., LAW R.J.,
VOORSPELS S., KOHLER M., HEEB N.,
LESLIE H., ALLCHIN C.R., DE BOER J.,
2006. Hexabromocyclododecanes (HBCDs) in
the environment and humans: a review.
Environ. Sci. Technol. 40, 3679-3688.
GARCIA-JARES C., REGUEIRO J., BARRO
R., DAGNAC T., LLOMPART M., 2009.
Analysis of industrial contaminants in indoor
air. Part 2. Emergent contaminants and
pesticides. J. Chromatogr. A 1216, 567-597.
HARDY M.L., 2002. The toxicology of the
three commercial polybrominated diphenyl
oxide (ether) flame retardants. Chemosphere 46,
757-777.
HARRAD S., ABDALLAH M.A.E., COVACI
A., 2009. Causes of variability in concentrations
and diastereoisomer patterns of
hexabromocyclododecane in indoor dust.
Environ. Int. 35, 573-579.
HWANG H.M., PARK E.K., YOUNG T.M.,
HAMMOCK B.D., 2008. Occurrence of
endocrine-disrupting chemicals in indoor dust.
Sci. Total Environ. 404, 26-35.
JANOWSKA G., PRZYGOCKI W.,
WŁOCHOWICZ A., Palność polimerów i
materiałów polimerowych, Wydawnictwo
Naukowo Techniczne, Warszawa 2007.

LaGUARDIA M.J., HALE R., HARVEY E.
2006. Detailed polybrominated diphenyl ether
(PBDE) congener composition of the widely
used Penta-, Octa-, and Deca-PBDE technical
flame retardant mixtures. Environ. Sci. Technol.
40, 6247-6254.
MANDALAKIS M., ATSAROU V.,
STEPHANOU E.G., 2008. Airborne PBDEs in
specialized occupational settings, houses and
outdoor urban areas in Greece. Environ. Pollut.
155, 375-382.
RAHMAN F., LANGFORD K.H.,
SCRIMSHAW M.D., LESTER J.N.,
Polybrominated flame retardants. Sci. Total
Environ. 400, 425-436.
STASZOWSKA A., DUDZIŃSKA M.R.,
POŁEDNIK B., CZERWINSKI J., 2008.
Commercial Penata-BDE mixtures in dust
sample from indoor environments in Lublin,
Poland - a case study. Archives of
Environmental Protection 34, 239-247.
211
TAKIGAMI H., SUZUKI G., HIRAI Y.,
SAKAI S.I., 2009. Brominated flame retardants
and other polyhalogenated compounds in indoor
air and dust from two houses in Japan.
Chemosphere 76, 270-277.
THOMSEN C., MOLANDER P., DAALE H.L.,
JANAK K., FROSHAUG M., LIANE V.H.,
THORUD S., BESCHER G., DYBING E.,
2007. Occupational exposure to
hexabromocyclodedecane at an industrial plant.
Environ. Sci. Technol. 41, 5210-5216.
VONDERHEIDE A.P., MUELLER K.E.,
MEIJA J., WELSH G.L., 2008. Polybrominated
diphenyl ethers: Cause for concern and
knowledge gaps regarding environmental
distribution, fate and toxicity. Sci. Total
Environ. 400, 425-436.
WENSING M., UHDE E., SALTHAMMER T.,
2005. Plastic additives in the indoor
environment – flame retardants and plasticizers.
Sci. Total Environ. 339, 19-40.